大豆脂肪氧合酶抑制剂根皮素的合成及性能研究

大豆脂肪氧合酶抑制剂根皮素的合成及性能研究

论文摘要

本课题主要从事脂肪氧合酶(LOX)抑制剂根皮素的合成工艺研究及产品鉴定,同时初步探讨根皮素等黄酮化合物结构与LOX活性抑制关系。以丙二酸二乙酯和对甲氧基苄氯为起始原料,摩尔比1:1,溶剂乙醇,反应温度80℃,反应时间10h,得中间体对甲氧基苄基丙二酸二乙酯,得率93.08%;上述中间体在20%的NaOH溶液中120℃下反应6h,得到对甲氧基苯基丙二酸,得率82.08%;对甲氧基苯基丙二酸在140℃下脱羧6h得到对甲氧基苯丙酸,反应产率82.30%。对甲氧基苯丙酸通过酰化、酯化反应得到三对甲氧基丙酸均三酚酯。对合成工艺采用正交试验进行优化,得到的较优条件是:n(三酚):n(酸)=1:3.2,反应温度75℃,时间4h,吡啶用量15mL,收率可达98.43%;所得三酯和间苯三酚采用AlCl3和BF3·Et2O作催化剂,通过TLC、熔点、紫外、红外和核磁光谱分析鉴定为目标产物根皮素,最终产率分别为52.21%和13.64%。从大豆中提取出大豆脂肪氧合酶,比较了水浸提,缓冲液-盐析,碱溶-酸提-二次盐析这三种酶提取方法的效果,结果表明,直接用水浸提法得到的粗酶液由于损失少而总酶活最高,每10g脱脂大豆粉的总酶活为7.03×107U。并在此基础上研究了天然抗氧化剂和化妆品助剂——黄酮类化合物(芦丁、槲皮素、橙皮苷、异甘草素、大豆黄素、芒柄花素、根皮素、甘草素)对大豆脂肪氧合酶的抑制作用。结果表明:四类黄酮类化合物对脂肪氧合酶都有不同程度的抑制作用。除了橙皮苷以外,其它几种黄酮类化合物对脂肪氧合酶的抑制效果均随着加入量的增加而增加;除橙皮苷外,活性抑制关系为芦丁>槲皮素>根皮素>大豆黄素>异甘草素>芒柄花素>甘草素。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第一章 综述
  • 1.1 引言
  • 1.2 脂肪氧合酶
  • 1.2.1 脂肪氧合酶的结构
  • 1.2.2 脂肪氧合酶的氧化途径
  • 1.2.3 大豆脂氧合酶的生化特性
  • 1.3 黄酮类化合物
  • 1.3.1 天然抗氧化剂简介
  • 1.3.2 黄酮类化合物的抗氧化性和雌激素活性
  • 1.4 根皮素
  • 1.4.1 根皮素在医疗保健中的应用
  • 1.4.2 根皮素在化妆品中的应用
  • 1.5 结论和立题依据
  • 第二章 根皮素的合成
  • 2.1 合成路线设计
  • 2.2 试剂及仪器
  • 2.3 对甲氧基苯丙酸的合成
  • 2.3.1 反应方程式
  • 2.3.2 实验步骤
  • 2.3.3 实验优化
  • 2.3.4 产品的鉴定与性能测试
  • 2.3.5 小结
  • 2.4 三对甲氧基丙酸均三酚酯的合成
  • 2.4.1 反应方程式
  • 2.4.2 实验步骤
  • 2.4.3 实验优化
  • 2.4.4 产品的鉴定与性能测试
  • 2.4.5 结果与讨论
  • 2.5 根皮素的合成
  • 2.5.1 弗瑞斯(Fries)重排
  • 2.5.2 反应式及反应机理
  • 2.5.3 实验步骤
  • 2.5.4 产品的鉴定
  • 2.5.5 小结
  • 第三章 大豆脂肪氧合酶的提取与测定
  • 3.1 实验材料
  • 3.2 大豆脂肪氧合酶的提取
  • 3.2.1 实验方法
  • 3.2.2 脂肪氧合酶的酶活测定
  • 3.2.3 不同提取方法的酶活性比较
  • 3.2.4 LOX 的贮存稳定性
  • 3.2.5 结果与讨论
  • 第四章 黄酮类化合物对LOX 抑制作用研究
  • 4.1 试剂与材料
  • 4.2 二氢黄酮类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制作用研究
  • 4.2.1 橙皮苷和甘草素的结构
  • 4.2.2 橙皮苷对LOX 的抑制
  • 4.2.3 甘草素对LOX 的抑制
  • 4.2.4 小结
  • 4.3 查尔酮类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制作用研究
  • 4.3.1 异甘草素和根皮素的结构
  • 4.3.2 异甘草素对LOX 的抑制
  • 4.3.3 根皮素对LOX 的抑制
  • 4.3.4 小结
  • 4.4 黄酮醇类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制作用研究
  • 4.4.1 槲皮素和芦丁的结构
  • 4.4.2 槲皮素对LOX 的抑制
  • 4.4.3 芦丁对LOX 的抑制
  • 4.4.4 小结
  • 4.5 异黄酮类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制作用研究
  • 4.5.1 大豆黄素和芒柄花素的结构
  • 4.5.2 大豆黄素对LOX 的抑制
  • 4.5.3 芒柄花素对LOX 的抑制
  • 4.5.4 小结
  • 4.6 黄酮类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制作用的结构活性关系研究
  • 4.6.1 酚羟基取代基的位置和数目
  • 4.6.2 羟基成苷
  • 4.6.3 △2 (3)双键
  • 第五章 总结与展望
  • 一、 根皮素的合成及性能测试
  • 二、黄酮类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制
  • 四、展望
  • 致谢
  • 参考文献
  • 附录:作者在读硕士学位期间发表的论文
  • 附图
  • 相关论文文献

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