论文摘要
本课题主要从事脂肪氧合酶(LOX)抑制剂根皮素的合成工艺研究及产品鉴定,同时初步探讨根皮素等黄酮化合物结构与LOX活性抑制关系。以丙二酸二乙酯和对甲氧基苄氯为起始原料,摩尔比1:1,溶剂乙醇,反应温度80℃,反应时间10h,得中间体对甲氧基苄基丙二酸二乙酯,得率93.08%;上述中间体在20%的NaOH溶液中120℃下反应6h,得到对甲氧基苯基丙二酸,得率82.08%;对甲氧基苯基丙二酸在140℃下脱羧6h得到对甲氧基苯丙酸,反应产率82.30%。对甲氧基苯丙酸通过酰化、酯化反应得到三对甲氧基丙酸均三酚酯。对合成工艺采用正交试验进行优化,得到的较优条件是:n(三酚):n(酸)=1:3.2,反应温度75℃,时间4h,吡啶用量15mL,收率可达98.43%;所得三酯和间苯三酚采用AlCl3和BF3·Et2O作催化剂,通过TLC、熔点、紫外、红外和核磁光谱分析鉴定为目标产物根皮素,最终产率分别为52.21%和13.64%。从大豆中提取出大豆脂肪氧合酶,比较了水浸提,缓冲液-盐析,碱溶-酸提-二次盐析这三种酶提取方法的效果,结果表明,直接用水浸提法得到的粗酶液由于损失少而总酶活最高,每10g脱脂大豆粉的总酶活为7.03×107U。并在此基础上研究了天然抗氧化剂和化妆品助剂——黄酮类化合物(芦丁、槲皮素、橙皮苷、异甘草素、大豆黄素、芒柄花素、根皮素、甘草素)对大豆脂肪氧合酶的抑制作用。结果表明:四类黄酮类化合物对脂肪氧合酶都有不同程度的抑制作用。除了橙皮苷以外,其它几种黄酮类化合物对脂肪氧合酶的抑制效果均随着加入量的增加而增加;除橙皮苷外,活性抑制关系为芦丁>槲皮素>根皮素>大豆黄素>异甘草素>芒柄花素>甘草素。
论文目录
摘要ABSTRACT第一章 综述1.1 引言1.2 脂肪氧合酶1.2.1 脂肪氧合酶的结构1.2.2 脂肪氧合酶的氧化途径1.2.3 大豆脂氧合酶的生化特性1.3 黄酮类化合物1.3.1 天然抗氧化剂简介1.3.2 黄酮类化合物的抗氧化性和雌激素活性1.4 根皮素1.4.1 根皮素在医疗保健中的应用1.4.2 根皮素在化妆品中的应用1.5 结论和立题依据第二章 根皮素的合成2.1 合成路线设计2.2 试剂及仪器2.3 对甲氧基苯丙酸的合成2.3.1 反应方程式2.3.2 实验步骤2.3.3 实验优化2.3.4 产品的鉴定与性能测试2.3.5 小结2.4 三对甲氧基丙酸均三酚酯的合成2.4.1 反应方程式2.4.2 实验步骤2.4.3 实验优化2.4.4 产品的鉴定与性能测试2.4.5 结果与讨论2.5 根皮素的合成2.5.1 弗瑞斯(Fries)重排2.5.2 反应式及反应机理2.5.3 实验步骤2.5.4 产品的鉴定2.5.5 小结第三章 大豆脂肪氧合酶的提取与测定3.1 实验材料3.2 大豆脂肪氧合酶的提取3.2.1 实验方法3.2.2 脂肪氧合酶的酶活测定3.2.3 不同提取方法的酶活性比较3.2.4 LOX 的贮存稳定性3.2.5 结果与讨论第四章 黄酮类化合物对LOX 抑制作用研究4.1 试剂与材料4.2 二氢黄酮类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制作用研究4.2.1 橙皮苷和甘草素的结构4.2.2 橙皮苷对LOX 的抑制4.2.3 甘草素对LOX 的抑制4.2.4 小结4.3 查尔酮类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制作用研究4.3.1 异甘草素和根皮素的结构4.3.2 异甘草素对LOX 的抑制4.3.3 根皮素对LOX 的抑制4.3.4 小结4.4 黄酮醇类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制作用研究4.4.1 槲皮素和芦丁的结构4.4.2 槲皮素对LOX 的抑制4.4.3 芦丁对LOX 的抑制4.4.4 小结4.5 异黄酮类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制作用研究4.5.1 大豆黄素和芒柄花素的结构4.5.2 大豆黄素对LOX 的抑制4.5.3 芒柄花素对LOX 的抑制4.5.4 小结4.6 黄酮类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制作用的结构活性关系研究4.6.1 酚羟基取代基的位置和数目4.6.2 羟基成苷4.6.3 △2 (3)双键第五章 总结与展望一、 根皮素的合成及性能测试二、黄酮类化合物对大豆脂肪氧合酶的抑制四、展望致谢参考文献附录:作者在读硕士学位期间发表的论文附图
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