Taiwaniaquinoids类天然产物的全合成研究及基于1,3-二噻烷的方法学研究

Taiwaniaquinoids类天然产物的全合成研究及基于1,3-二噻烷的方法学研究

论文摘要

本文对芳香型6-5-6骨架三环二萜类天然产物进行了合成研究,完成了Taiwaniaquinol B和Dichroanone的全合成,发展了一条简洁的串联反应构建4a-methyltetrahydrofluorene骨架的方法;同时研究了利用1,3-二噻烷合成环丙烷类化合物的方法及与非活化双键的碳锂化反应。共包括以下四个部分:一、1,3-二噻烷与环氧化合物的反应及在有机合成中的应用(综述)综述了1,3-二噻烷与环氧化合物的反应及一些新的研究进展,介绍了1,3-二噻烷参与的一些有代表性的合成工作及在我们小组中的研究应用。二、Taiwaniaquinol B和Dichroanone的全合成研究简要介绍了芳香型6-5-6三环二萜类天然产物的相关生理活性及合成研究报道。以三条不同的策略对Taiwaniaquinoids类天然产物进行全合成研究,最终采用串联的Friedel-Crafts环化反应完成了Taiwaniaquinol B和Dichroanone的全合成,发展了一条简洁的串联反应构建4a-methyltetrahydrofluorene骨架结构的方法。三、1,3-二噻烷在合成环丙烷类化合物的方法学研究简要介绍了MIRC反应及在合成环丙烷类化合物中的应用。成功发展1,3-二噻烷与乙烯基环氧化合物反应合成环丙烷衍生物的方法,将单活化乙烯基环氧化合物应用到MIRC反应中。四、1,3-二噻烷参与的碳锂化反应研究简要介绍了近年来非活化双键进行的碳锂化反应研究及不对称合成研究报道。首次将1,3-二噻烷应用到非活化双键的碳锂化反应中,发展了简洁方便合成多取代噻烷化合物,实现复杂羰基化合物的合成。

论文目录

  • 中文摘要
  • 英文摘要
  • 第一章 1,3-二噻烷与环氧化合物的反应及在有机合成中的应用
  • 一 简介
  • 二 1,3-二噻烷与环氧反应在天然产物全合成中的应用
  • 三 1,3-二噻烷与环氧反应在本组的应用
  • 参考文献
  • 第二章 Taiwaniaquinol B和Dichroanone的全合成研究
  • 前言
  • 结果和讨论
  • 实验部分
  • 参考文献
  • 第三章 1,3-二噻烷在合成环丙烷类化合物的方法学研究
  • 前言
  • 结果与讨论
  • 实验部分
  • 参考文献
  • 第四章 1,3-二噻烷参与的碳锂化反应研究
  • 前言
  • 讨论与结果
  • 实验部分
  • 参考文献
  • 攻读博士期间发表论文目录
  • 致谢
  • 相关论文文献

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    Taiwaniaquinoids类天然产物的全合成研究及基于1,3-二噻烷的方法学研究
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