多取代吡喃“2,3-c”吡唑类化合物的多组分一锅法合成

多取代吡喃“2,3-c”吡唑类化合物的多组分一锅法合成

论文摘要

多取代吡喃、吡唑类及吡喃并吡唑类化合物有非常优良的生物活性,在抗过敏、抗癌、降血糖、抗炎、抗菌和杀虫等方面显示出较好的活性,在医药和农药领域中广泛应用。为吡喃[2,3-c]吡唑类化合物的制备提供新合成方法,本文设计了多取代吡喃[2,3-c]吡唑类化合物的多组分合成方法。在本课题组前期研究的基础上,本文研究了多取代吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈类化合物的三组分一锅法合成及四组分一锅法合成。该反应在三乙胺的催化下进行可得到高收率的产物。另外,研究了三组分和四组分反应的反应机理。本论文研究的内容具有一定的理论及应用研究价值。本论文的研究工作分两个部分:第一部分:文献综述部分,简要阐述了关于吡喃酮类和吡喃并吡唑类化合物的研究进展及其主要合成方法。第二部分:实验部分,主要工作分为三个部分:(一)多取代吡喃[2,3-c]吡唑类化合物的三组分一锅法合成:对多取代吡喃[2,3-c]吡唑类化合的三组分一锅法合成进行了研究,制备了6-氨基-4-芳基-3-异丙基-1-苯基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物(7a-7j);以IR、1H-NMR、MS对所得到的产物的结构进行了确定及表征。(二)吡喃[2,3-c]吡唑类化合物的四组分一锅法合成方法:对多取代吡喃[2,3-c]吡唑类化合的四组分一锅法合成进行了研究,分别制备了6-氨基-4-芳基-3-异丙基-1-苯基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物(7a-7j),6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物(9a-9j)和6-氨基-4-芳基-3-乙基-1-苯基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物(11a-11j)。用IR、1H-NMR、MS等方法对目标产物结构进行了确定及表征。(三)多取代吡喃[2,3-c]吡唑二聚体的四组分一锅法合成:以β-酮酯、肼、对苯二甲醛和丙二腈等四组分为原料,经一锅合成法得到了目标化合物。用IR、1H-NMR、MS对其结构进行了确定及表征。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第一部分 文献综述
  • 1 吡喃并吡唑类化合物的发展现状
  • 1.1 多取代4-氢吡喃类化合物活性的研究及应用进展
  • 1.2 取代2-氨基4-氢吡喃-3-腈类化合物的合成
  • 1.2.1 取代2-氨基吡喃-3-腈类化合物的传统合成
  • 1.2.2 取代基2-氨基吡喃-3-腈类化合物的三组分一锅合成
  • 1.2.3 取代基2-氨基吡喃-3-腈类化合物的四组分一锅法反应
  • 2 研究的目的和意义
  • 3 研究内容及研究方案
  • 第二部分 实验部分 多取代吡喃[2,3-c]吡唑类化合物的多组分一锅法合成
  • 第一章 多取代吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物的三组分一锅法合成
  • 摘要
  • 1 实验部分
  • 1.1 仪器与试剂
  • 1.2 原料及中间体的合成
  • 1.3 6-氨基-4-芳基-3-异丙基-1-苯基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈的三组分一锅法合成
  • 1.4 6-氨基-4-芳基-3-异丙基-1-苯基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈的常规合成
  • 2. 结果与讨论
  • 2.1 合成
  • 2.2 光谱分析
  • 第二章 多取代吡喃[2,3-c]吡唑类化合物的四组分一锅法合成
  • 摘要
  • 1. 实验部分
  • 1.1 仪器与试剂
  • 1.2 丙酰乙酸乙酯(10a) 和丙酰乙酸甲酯(10b) 的制备
  • 1.3 6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-芳基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈(9a~9j)的合成
  • 1.4 6-氨基-4-芳基-3-乙基-1-芳基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈(11a~11j)的合成
  • 1.5 6-氨基-4-芳基-3-异丙基-1-芳基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈(7a~7j)的合成
  • 2. 结果与讨论
  • 2.1 合成
  • 2.1.1 目标化合物9a~9j 的合成
  • 2.1.2 目标化合物11a~11j 的合成
  • 2.1.3 目标化合物7a~7j 的合成
  • 2.2 波谱分析
  • 2.2.1 目标化合物9a~9j 结构的波谱分析
  • 2.2.2 目标化合物11a~11j 结构的波谱分析
  • 2.2.3 目标化合物7a~7j 的结构的波谱分析
  • 第三章 四组分一锅法合成多取代吡喃[2,3-c]吡唑二聚体
  • 摘要
  • 1 实验部分
  • 1.1 仪器与试剂
  • 1.2 多取代吡喃并[2,3-c]吡唑二聚体的四组分一锅法合成
  • 2. 结果与讨论
  • 2.1 合成
  • 2.2 光谱分析
  • 参考文献
  • 附图
  • 研究生期间发表论文情况
  • 致谢
  • 相关论文文献

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