郑杰:天然产物(±)-Gracilioether H的全合成研究论文

郑杰:天然产物(±)-Gracilioether H的全合成研究论文

本文主要研究内容

作者郑杰(2019)在《天然产物(±)-Gracilioether H的全合成研究》一文中研究指出:天然产物gracilioether家族最早是在2009年从Agelas gracilis中分离得到。此后,这个家族的化合物陆续从海绵Plakinastrella mamillaris中分离出来。从结构上看,这些化合物普遍具有一个三环骨架。在体外测试中,该家族的很多化合物显示出抗菌活性,其中gracilioether H具有较好的抗疟活性,因此我们试图采用全合成方法来合成这个化合物。本论文尝试首次合成消旋型的gracilioether H。本论文以2-溴丁酸乙酯为起始原料。合成碘代内酯化合物128,再利用128对2-溴甲基-1-丁烯进行取代得到含有末端双键的内酯129,再对129的末端双键进行硼氢化氧化,以及Dess-Martin氧化,得到醛130。利用130的醛基与丙基叶立德反应得到烯烃131,化合物131再进行分子内Heck反应,得到双环结构化合物124,再将124的内酯结构的羰基还原成亚甲基化合物132,132与单线态氧进行Diels-Alder反应得到含有1,2-二氧六环结构的化合物133,再对化合物133的双键进行加氢还原得到134,最后将134中的呋喃环进行氧化上羰基,得到目标产物135。

Abstract

tian ran chan wu gracilioetherjia zu zui zao shi zai 2009nian cong Agelas graciliszhong fen li de dao 。ci hou ,zhe ge jia zu de hua ge wu liu xu cong hai mian Plakinastrella mamillariszhong fen li chu lai 。cong jie gou shang kan ,zhe xie hua ge wu pu bian ju you yi ge san huan gu jia 。zai ti wai ce shi zhong ,gai jia zu de hen duo hua ge wu xian shi chu kang jun huo xing ,ji zhong gracilioether Hju you jiao hao de kang nve huo xing ,yin ci wo men shi tu cai yong quan ge cheng fang fa lai ge cheng zhe ge hua ge wu 。ben lun wen chang shi shou ci ge cheng xiao xuan xing de gracilioether H。ben lun wen yi 2-xiu ding suan yi zhi wei qi shi yuan liao 。ge cheng dian dai nei zhi hua ge wu 128,zai li yong 128dui 2-xiu jia ji -1-ding xi jin hang qu dai de dao han you mo duan shuang jian de nei zhi 129,zai dui 129de mo duan shuang jian jin hang peng qing hua yang hua ,yi ji Dess-Martinyang hua ,de dao quan 130。li yong 130de quan ji yu bing ji xie li de fan ying de dao xi ting 131,hua ge wu 131zai jin hang fen zi nei Heckfan ying ,de dao shuang huan jie gou hua ge wu 124,zai jiang 124de nei zhi jie gou de tang ji hai yuan cheng ya jia ji hua ge wu 132,132yu chan xian tai yang jin hang Diels-Alderfan ying de dao han you 1,2-er yang liu huan jie gou de hua ge wu 133,zai dui hua ge wu 133de shuang jian jin hang jia qing hai yuan de dao 134,zui hou jiang 134zhong de fu nan huan jin hang yang hua shang tang ji ,de dao mu biao chan wu 135。

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  • 论文详细介绍

    论文作者分别是来自上海师范大学的郑杰,发表于刊物上海师范大学2019-06-17论文,是一篇关于反应论文,二氧六环结构论文,全合成论文,上海师范大学2019-06-17论文的文章。本文可供学术参考使用,各位学者可以免费参考阅读下载,文章观点不代表本站观点,资料来自上海师范大学2019-06-17论文网站,若本站收录的文献无意侵犯了您的著作版权,请联系我们删除。

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