取代的双吡唑类化合物的合成及杀虫活性

论文摘要

本文以3-氯苯肼盐酸盐1和1,1,3,3-四甲氧基丙烷2为起始原料经环化,Vilsmeier反应得1-（3-氯苯基）-1H-吡唑-4-甲醛4；4与3-三氟甲基苯乙酮5经Claisen-Schmidt缩合反应得取代芳基烯酮类化合物6,再与水合肼发生环化反应得3-（3-三氟甲基苯基）-5-（3-氯苯基-1H-吡唑）-4,5-二氢吡唑7,其与取代异氰酸酯8作用,制得40个目标化合物（ZJ1～ZJ40）,并通过1HNMR和MS分析对所合成的化合物进行了结构确认和表征。对目标化合物进行了初步生物活性测定。生测活性表明：目标化合物的杀虫活性均不及对照药剂氰氟虫腙。在500mg/L质量浓度下,部分化合物对小菜蛾Plutellaxylostella的致死率达100%,而对苜蓿蚜Aphis-medicaginis,稻褐飞虱Nilaparvata lugens,朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus均无杀虫活性。当芳香环上取代基为3,4位甲基取代时,杀虫效果最好。虽然目标化合物的杀虫活性不是特别好,但由氰氟虫腙的结构为先导,设计合成的未见文献报道的新型的取代双吡唑类化合物,结构新颖,具有一定的启发性,为进一步的结构改造提供了一定的借鉴。此类化合物的构效关系有待进一步研究。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 主要縮略语表
• 第一章 概论
• 1.1 引言
• 1.2 农药开发的一般思路及程序
• 1.2.1 先导化合物的发现及优化
• 1.2.2 农药分子设计思路
• 1.2.3 新农药研发的一般程序
• 1.3 吡唑类化合物的研究概述
• 1.3.1 吡唑酰胺类化合物
• 1.3.2 吡唑基吡唑类化合物
• 1.3.3 其它毗唑类化合物
• 1.4 含腙结构农药及其开发方向
• 1.5 本章小结
• 第二章 创制合成的选择
• 2.1 选题的思路及分子设计
• 2.1.1 吡唑啉类杀虫剂的研究进展及作用机理
• 2.1.2 缩氨基脲类杀虫剂的研究进展及作用机理
• 2.1.3 化合物的分子设计
• 2.2 化合物合成中工艺路线选择
• 2.2.1 吡唑环合成方法
• 2.2.2 二氢毗唑环合成方法
• 2.2.3 Vilsmeier-Hacck反应在农药合成中的应用
• 2.2.4 目标化合物的合成路线
• 第三章 取代的双吡唑类化合物的合成及结构表征
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 仪器与试剂
• 3.2.2 中间体的合成
• 3.2.3 目标化合物（ZJ1～ZJ40）的合成通法
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 谱图解析
• 3.3.2 合成方法及机理探索
• 第四章 目标化合物的杀虫活性测定
• 4.1 化合物生物活性筛选
• 4.2 杀虫活性测定
• 4.2.1 试验靶标
• 4.2.2 仪器设备
• 4.2.3 药剂处理
• 4.2.4 试验方法
• 4.3 试验统计和进筛标准
• 4.4 结果与分析
• 第五章 结论
• 5.1 论文的研究内容
• 5.2 论文的创新点
• 参考文献
• 附录
• 致谢
• 攻读硕士学位期间发表的论文