4-羟基苯并三氮唑及其同系物的合成与应用

论文摘要

4-羟基苯并三氮唑作为继苯并三氮唑、1-羟基苯并三氮唑之后的新型铜缓蚀剂，以其水溶性好、缓蚀效率高等特性，日益受到人们的重视。功能化的4-羟基苯并三氮唑在腐蚀与防护科学和中间体合成等领域也具有广阔的应用前景，然而截至目前，国内对4-羟基苯并三氮唑系列缓蚀剂的研究较少。本文合成了4-羟基苯并三氮唑及其同系物，目的是优化4-羟基苯并三氮唑的合成工艺，比较苯并三氮唑4位上H不同官能团取代的性质差异；同时鉴于4-羟基苯并三氮唑含有-OH和-NH两种活泼氢，探索了4-羟基苯并三氮唑的烷基衍生物和丙稀酰基衍生物的合成，目的是丰富4-羟基苯并三氮唑系列衍生物，探索高效率、多功能的产品；最后研究了合成的所有产品在不同水质、不同pH值和不同挂片时间下对铜合金HSn70-1B的缓蚀性能，实验方法采用传统的旋转挂片失重法和双环己酮草酰二腙分光光度法。结果表明：（1）以苯并三氮唑为原料，通过磺化、水解、硝化反应，可以合成4-磺酸基、4-羟基、4-硝基苯并三氮唑，以甲基苯并三氮唑为原料可以分离出4-甲基苯并三氮唑，其结构经1HNMR、IR、LC-MS确证；通过单因素实验和正交实验法确定了合成4-羟基苯并三氮唑的最佳合成工艺。（2）以5-甲基苯并三氮唑为原料可以合成5-甲基-4-磺酸基苯并三氮唑和5-甲基-4-羟基苯并三氮唑，其结构经过1HNMR、LC-MS表征。（3）本文所合成的七种产品对铜合金HSn70-1B均具有缓蚀性能，缓蚀效率随试验条件的变化而变化。当药剂浓度为1×10-6mol／L、挂片时间t=72h时：pH＞7，4-CH3-BTA的缓蚀率最高；pH≤7，5-CH3-4-OH-BTA的缓蚀效果最好。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 1 绪论
• 1.1 苯并三氮唑的物化性质
• 1.2 苯并三氮唑及其衍生物的合成研究进展
• 1.2.1 苯并三氮唑的合成
• 1.2.2 苯并三氮唑衍生物的合成
• 1.3 苯并三氮唑及其衍生物的应用研究进展
• 1.3.1 缓蚀机理的研究
• 1.3.2 BTA及其衍生物结构与缓蚀性能的研究
• 1.3.3 复配技术的研究
• 1.3.4 应用领域的研究
• 1.4 前景展望
• 1.5 论文的设计
• 1.5.1 选题背景
• 1.5.2 选题意义
• 1.5.3 研究内容
• 2 实验部分
• 2.1 试剂与仪器
• 2.1.1 合成试剂
• 2.1.2 合成仪器
• 2.2 化合物的合成
• 2.2.1 4-磺酸基苯并三氮唑（A）的合成
• 2.2.2 4-羟基苯并三氮唑（B）的合成
• 2.2.3 4-硝基苯并三氮唑（C）的合成
• 2.2.4 1-羟基苯并三氮唑（D）的合成
• 2.2.5 4-甲基苯并三氮唑（E）的合成
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 合成结果
• 2.3.2 合成反应讨论
• 2.4 化合物的结构表征
• 2.4.1 化合物A的结构表征
• 2.4.2 化合物B的结构表征
• 2.4.3 化合物C的结构表征
• 2.4.4 化合物D的结构表征
• 2.4.5 化合物E的结构表征
• 2.5 结论
• 3 4-羟基苯并三氮唑衍生物的合成探索
• 3.1 实验试剂与仪器
• 3.1.1 实验试剂
• 3.1.2 实验仪器
• 3.2 探索反应实验
• 3.2.1 5-甲基-4-经基苯并三氮唑（F）的合成
• 3.2.2 4-丙烯酯基苯并三氮唑的合成
• 3.3 结论
• 4 性能实验
• 4.1 试剂与仪器
• 4.1.1 实验试剂
• 4.1.2 实验仪器
• 4.2 旋转挂片失重法计算缓蚀率
• 4.2.1 试验条件
• 4.2.2 试验步骤
• 4.2.3 缓蚀率计算法
• 4.2.4 试验结果与讨论
• 4.2.5 小结
• 4.3 分光光度法测铜离子浓度
• 4.3.1 试验试剂
• 4.3.2 测定方法
• 4.3.3 试验结果
• 4.3.4 小结
• 4.4 性能试验结论
• 5 结论
• 致谢
• 参考文献
• 附录