1，2-苯并吡喃酮衍生物的合成与性能研究

论文摘要

工业循环水中药剂的浓度是一项重要的检测指标,因此能快速准确的检测水中药剂的浓度显得尤为重要。荧光示踪型水处理药剂结构中含有荧光基团,可以通过荧光检测技术迅速准确的获得其在水中的浓度。本论文研究了7-乙酰氧基-4-甲基-1,2-苯并吡喃酮的溴代反应条件。通过单因素实验和正交实验对合成工艺进行优化,得到了7-乙酰氧基-4-溴甲基-1,2-苯并吡喃酮的最佳合成工艺。然后所得溴代产物与丙烯酸二甲氨基乙酯（DMAEA）通过季铵化反应得到二甲基-（4-（7-乙酰氧基-1,2-苯并吡喃酮））-甲基-（2-丙烯酰氧基）-乙基-溴化铵。还研究了7-甲氧基-4-甲基-1,2-苯并吡喃酮的溴代反应条件,研究结果表明改变原料配比、反应时间、光照等条件,得到了7-甲氧基-4-溴甲基-1,2-苯并吡喃酮、7-甲氧基-4-甲基-3-溴-1,2-苯并吡喃酮和7-甲氧基-4-溴甲基-3-溴-1,2-苯并吡喃酮三种溴代产物。对溴代产物和季铵盐的结构进行了FT-IR、NMR表征,另外采用Bruker-P4四圆衍射仪解出了7-乙酰氧基-4-溴甲基-1,2-苯并吡喃酮和7-甲氧基-4-甲基-3-溴-1,2-苯并吡喃酮其晶体结构。使用荧光分光光度计对此季铵盐的荧光性能进行了研究；使用电化学工作站对此季铵盐的缓蚀性能进行了研究。结果表明：在浓度为1×10-2mg／L-20x10-2mgL范围内,该季铵盐的浓度与荧光强度呈良好的线性关系,便于检测,水溶液pH值在7-10之间的改变对药剂荧光强度影响不大；并且此季铵盐具有很好的缓蚀效果。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 1 前言
• 1.1 国内外循环冷却水处理技术研究进展
• 1.2 含荧光基团水处理剂的研究意义及研究进展
• 1.2.1 研究意义
• 1.2.2 研究进展
• 1.3 1,2-苯并吡喃酮衍生物溴代反应研究进展
• 1.4 本论文的目的和任务
• 2 1,2-苯并吡喃酮衍生物的溴代反应研究
• 2.1 概述
• 2.2 7-乙酰氧基-4-溴甲基-1,2-苯并吡喃酮的合成与结构表征
• 2.2.1 主要原料与仪器
• 2.2.2 实验部分
• 2.2.3 7-乙酰氧基-4-溴甲基-1,2-苯并吡喃酮的结构表征
• 2.2.4 7-乙酰氧基-4-溴甲基-1,2-苯并吡喃酮合成的单因素实验
• 2.2.5 7-乙酰氧基-4-溴甲基-1,2-苯并吡喃酮合成反应的正交实验
• 2.3 7-甲氧基-4-溴甲基-1,2-苯并吡喃酮的合成反应与结构表征
• 2.3.1 主要原料与仪器
• 2.3.2 实验部分
• 2.3.3 7-甲氧基-4-溴甲基-1,2-苯并吡喃酮的结构表征
• 2.4 7-甲氧基-4-甲基-3-溴-1,2-苯并吡喃酮的合成与结构表征
• 2.4.1 实验部分
• 2.4.2 7-甲氧基-4-甲基-3-溴-1,2-苯并吡喃酮的结构表征
• 2.5 7-甲氧基-4-溴甲基-3-溴-1,2-苯并吡喃酮的合成反应与结构表征
• 2.5.1 实验部分
• 2.5.2 7 甲氧基-4-溴甲基-3-溴-1,2-苯并吡喃酮的结构表征
• 2.6 小结
• 3 溴甲基取代1,2-苯并吡喃酮的季铵化反应
• 3.1 概述
• 3.2 主要原料与仪器
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 合成路线
• 3.3.2 实验步骤
• 3.4 季铵盐荧光单体的结构表征
• 3.4.1 季铵盐荧光单体的FT-IR图
• 1HNMR图'>3.4.2 季铵盐荧光单体的¹HNMR图
• 3.5 小结
• 4 季铵盐性能评价
• 4.1 荧光机理
• 4.2 实验仪器
• 4.3 季铵盐荧光性能的研究
• 4.3.1 荧光单体的荧光性能测试
• 4.4 缓蚀性能评定
• 4.4.1 缓蚀机理
• 4.4.2 缓蚀性能评价方法
• 4.4.3 实验仪器与示意图
• 4.4.4 实验药品
• 4.4.5 实验步骤
• 4.4.6 动电位极化曲线测试结果及讨论
• 4.4.7 交流阻抗谱的测试结果与讨论
• 4.5 小结
• 5 结论
• 致谢
• 参考文献