以木糖为原料的新型氮杂糖的合成研究

论文摘要

本文首先对氮杂糖的种类及合成方法进行了综述,然后以木糖为原料进行了氮杂糖的合成研究,使用较新颖的方法,立体选择性的合成了一系列氮杂糖,同时对中间体α,β-不饱和硝基糖的制备进行了优化,并对其进行了还原,另外经Diels-Alder反应合成出环多醇类化合物前体。取得的主要成果如下：一、以木糖为原料,经多步反应制得硝甲基木糖1,1在乙酸催化下进行Mannich反应得到化合物2、3和5,化合物2和3又在TFA存在条件下脱去丙酮保护基,得到相应的化合物,再进一步催化氢化分别得到化合物6和7。二、以木糖为原料,经多步反应制得硝甲基木糖1,然后经脱水、还原得到饱和硝基化合物8,化合物8经催化氢化得到五元氮杂糖12,又用化合物8与胺和甲醛进行Mannich反应合成出氮杂环类化合物化合物11、14和15。三、用不饱和硝基木糖在还原的过程中得到环多醇化合物前体16,又在碱催化加热条件下合成出此化合物。本论文共合成了16个化合物,其中15个为新化合物,所合成新化合物经HR-MS,1H NMR,13C NMR, IR等分析手段确证了结构。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 前言
• 1.1 氮杂糖
• 1.1.1 氮杂糖的分类
• 1.1.1.1 单环类氮杂糖
• 1.1.1.2 稠环类氮杂糖
• 1.1.2 氮杂糖的合成方法
• 1.1.2.1 依据引入氮源的方式
• 1.1.2.2 依据形成氮杂环的闭环方式
• 1.2 本论文的研究思路和内容
• 第二章 氮杂糖的合成与表征
• 2.1 引言
• 2.2 结果与讨论
• 2.2.1 由5-O-对甲基苯磺酰基-3-硝甲基木糖合成三羟基氮杂糖
• 2.2.1.1 化合物2的合成及结构确定
• 2.2.1.2 化合物3的合成及结构确定
• 2.2.1.3 化合物5的合成及结构确定
• 2.2.1.4 化合物6的合成及结构确定
• 2.2.1.5 化合物7的合成及结构的确定
• 2.2.2 由5-O-对甲基苯磺酰基-3-硝甲基木糖合成二羟基氮杂糖
• 2.2.2.1 化合物8的合成
• 2.2.2.2 化合物11的合成
• 2.2.2.3 五元氮杂糖12的合成及结构确定
• 2.2.2.4 化合物14的合成
• 2.2.2.5 化合物15的合成
• 2.4 小结
• 第三章 Diels-Alder反应合成环多醇化合物前体
• 3.1 Diels-Alder反应
• 3.1.1 Diels-Alder反应的特点
• 3.1.2 Diels-Alder反应的发展
• 3.1.3 Diels-Alder反应在有机合成中的应用
• 3.2 环多醇
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 环多醇化合物前体的合成
• 3.3.1.1 化合物16的合成
• 3.3.1.2 化合物16结构的确定
• 实验部分
• 参考文献
• 附图
• 致谢