论文摘要
吲哚马来酰亚胺类化合物如Staurosporine等是从微生物Streptomyces代谢物中提取得到的一类新型双吲哚马来酰亚胺类化合物,由于其结构新颖,并具有较强的生物活性,引起了研究者的广泛研究兴趣。近年来,对吲哚马来酰亚胺衍生物的研究主要集中在两个方面：一方面是制药领域,由于吲哚马来酰亚胺类化合物具有抑制蛋白激酶C的活性,显示具有抗肿瘤和改善糖尿病等生物活性,因此,人们对其进行了大量的结构修饰和生物活性的研究工作,以期发现对癌症和糖尿病等具有较强治疗作用的化合物；另一方面,由于吲哚马来酰亚胺结构可以形成共轭体系,并且双吲哚马来酰亚胺化合物是红色固体,显示出较强的荧光特性,特别是近年来双吲哚马来酰亚胺衍生物作为红色发光材料成功应用在有机电致发光器件（OLED）上,引起研究人员对此类物质极大地兴趣。本文对吲哚马来酰亚胺类化合物进行综述,并对该类化合物进行设计、合成以及紫外、荧光性能及热稳定性的研究,主要包括以下方面的研究内容：1.以琥珀酰亚胺为起始原料,经溴化,并在镁粉和溴乙烷作用下与吲哚发生加成反应等步骤分别合成了双吲哚马来酰亚胺,通过水合肼开环引进氨基得到3,4-双（1H-吲哚-3）-1-氨基-1H-吡咯-2,5-二酮和副产物2,3-双（吲哚-3-基）琥珀酸二酰肼,产率分别为72%和82%。2.以3,4-双（1H-吲哚-3）-1-氨基-1H-吡咯-2,5-二酮为原料,与不同类型的酰氯进行酰化反应合成了4个N-苯甲酰胺基取代和1个N-乙酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物,对N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺进行烷基化得到化合物T04和T05,所合成的化合物T01-T06均未见文献报道,其结构经IR,1HNMR, ESI-MS HRMS得到了确证。3.研究了TO1, T02, T03, T04, T05五个N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物的紫外吸收光谱、荧光发射光谱和荧光量子产率,研究表明,N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物的紫外吸收光谱在360～400 nm和450～500 nm显示两个主要吸收峰,将N原子甲基化和苄基化后,紫外吸收峰波长发生红移,甲基化红移更多；目标化合物的荧光发射光谱在560～620nm有最大发射峰,讨论了化合物的结构对荧光性能的影响；用罗丹明B做参比溶液,测试了化合物在同一溶剂和不同溶剂的荧光量子产率,结果表明,T04有最大荧光量子产率,随着溶剂的变化,荧光量子产率没有明显的变化规律；热学性质研究表明,化合物T04和T05的玻璃化转变温度（Tg）分别为80℃和116℃,目标化合物的分解温度接近400℃。4.将3,4-二溴马来酰亚胺用碘甲烷甲基化,并在镁粉和溴乙烷作用下与吲哚发生加成反应等步骤合成了3-溴-4-吲哚-1-甲基-吡咯-2,5-二酮,进一步用碘甲烷甲基化得到3-溴-1-甲基-4-（1-甲基-1H-吲哚-3）-1H-吡咯-2,5-二酮,并研究了其与各种邻氨基苯硫酚在冰醋酸溶剂中回流反应6 h,制备了5个未见文献报道的1H-吡咯并[3,2-b][1,4]苯并噻嗪-2-酮杂环化合物,其结构经IR、1HNMR、ESI-MS、HRMS得到了确证,其荧光性能的测定正在进行中。