含腺嘌呤和芳基脲的α-氨基膦酸酯衍生物的合成

论文摘要

α-氨基膦酸酯类化合物作为膦酰化氨基酸的类似物具有抗植物病毒、抑制酶活性、抗肿瘤、除草、杀菌等多种重要的生物活性。近年来,人们尝试着合成不同N杂的α-氨基膦酸酯的衍生物。腺嘌呤,芳基脲因其具有良好的生物活性,其广泛应用在医药,农药等领域。基于此,本论文以腺嘌呤,芳基脲为原料,合成了25个含腺嘌呤和芳基脲的新化合物。1报道了以腺嘌呤,取代的醛,亚膦酸三苯酯为起始原料,在冰醋酸和二甲苯中回流反应合成了7个含腺嘌呤的α-氨基膦酸新化合物,产物结构经IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR和元素分析等进行了表征。2以2-羟基-1-萘甲醛,芳基脲,苯基二氯化膦作为起始原料,在无水甲苯中反应合成了7个含芳基脲的α-氨基膦酸酯新化合物。所有产物结构经IR, 1H NMR, 31P NMR和元素分析等进行了表征。3利用腺嘌呤,2-萘酚,取代的醛为起始原料,在无溶剂无水ZnCl2催化剂的条件下合成了11个含腺嘌呤氨基萘酚。产物结构经IR, 1H NMR, 13C NMR和元素分析等进行了表征。4利用腺嘌呤和环碳酸乙酯合成9-（2-羟乙基）腺嘌呤。腺嘌呤与异丙叉酮发生迈克尔加成反应合成9-（1, 1-二甲基-3-丁基酮）腺嘌呤,并用X-衍射确认9-（1, 1-二甲基-3-丁基酮）腺嘌呤单晶结构。5对实验结果进行了讨论,考察了不同的原料配比、温度、反应时间等因素对实验结果的影响。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 前言
• 1.1 合成含腺嘌呤和芳基脲α- 氨基膦酸（酯）的意义
• 1.2 N-杂的α-氨基膦酸及其酯的合成进展
• 1.2.1 含吡唑啉酮基的α-氨基膦酸酯
• 1.2.2 含吡唑基-N-苄基的α-氨基膦酸酯
• 1.2.3 苯并噻唑-2-基的α-氨基膦酸酯
• 1.2.4 含吗啉，哌嗪，六氢吡啶的α-乙酰氨基膦酸二苯酯
• 1.2.5 含吡啶取代基的α-氨基膦酸酯
• 1.2.6 含有1, 3, 2-苯并二氮杂磷烷-2-羧酰胺-2-氧代-α-氨基膦酸酯
• 1.2.7 含吲哚的α-氨基膦酸酯
• 1.2.8 含脲嘧啶的α-氨基膦酸酯
• 1.2.9 含四氮唑基的α-氨基膦酸酯
• 1.2.10 含1, 3, 4-噻二唑的α-氨基膦酸酯
• 1.2.11 含均三唑并噻二唑的α-氨基膦酸酯
• 1.3 目标化合物的设计
• 1.3.1 含腺嘌呤的α-氨基膦酸酯合成路线
• 1.3.2 含芳基脲的α-氨基膦酸酯合成路线
• 1.3.3 含腺嘌呤氨基萘酚合成路线
• 第二章 实验部分
• 2.1 实验仪器与试剂
• 2.1.1 仪器
• 2.1.2 试剂
• 2.2 含腺嘌呤的α-氨基膦酯合成
• 2.2.1 试剂处理
• 2.2.2 目标化合物的合成
• 2.3 含芳基脲的α-氨基膦酯合成
• 2.3.1 试剂处理
• 2.3.2 目标化合物的合成
• 2.4 含腺嘌呤的氨基萘酚合成
• 2.5 腺嘌呤中间体的合成
• 2.5.1 9-（2-羟乙基）腺嘌呤的合成
• 2.5.2 9-（1, 1-二甲基-3-丁基酮）腺嘌呤的合成
• 第三章 实验结果与讨论
• 3.1 实验结果
• 3.1.1 含腺嘌呤的α-氨基膦酸图谱分析数据
• 3.1.2 含芳基脲的α-氨基膦酸酯图谱分析数据
• 3.1.3 含腺嘌呤的氨基萘酚图谱分析数据
• 3.1.4 腺嘌呤中间体的图谱分析数据
• 3.2 实验讨论
• 3.2.1 含腺嘌呤的α-氨基膦酸实验讨论
• 3.2.1.1 含腺嘌呤的α-氨基膦酸试验过程
• 3.2.1.2 含腺嘌呤的α-氨基膦酸波谱分析
• 3.2.2 含芳基脲的α-氨基膦酸酯实验讨论
• 3.2.2.1 含芳基脲的α-氨基膦酸酯试验过程
• 3.2.2.2 含芳基脲的α-氨基膦酸酯波谱分析
• 3.2.3 含腺嘌呤氨基萘酚实验讨论
• 3.2.3.1 含腺嘌呤氨基萘酚试验过程
• 3.2.3.2 含腺嘌呤氨基萘酚波谱分析
• 3.2.4 腺嘌呤中间体的实验讨论
• 3.2.4.1 腺嘌呤中间体的试验过程
• 第四章 结论
• 参考文献
• 附图： 部分化合物的谱图
• 攻读硕士学位期间取得的研究成果
• 致谢