新型噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质研究

论文摘要

噻吩并嘧啶类杂环化合物被发现具有广泛的生物活性,例如:杀菌、除草、杀虫及医药活性,具有广阔的应用前景。本论文研究了运用原料易得、条件温和及收率较高的aza-Wittig反应方法,来合成噻吩并嘧啶类杂环化合物,并探索了所合成化合物的成环反应条件、波谱性质与生物活性,发现部分化合物具有较好的杀菌活性。具体研究内容如下:1、应用氮杂Wittig反应,采用新型的碳二亚胺与伯胺、仲胺反应,在醇钠催化条件下发生关环反应,合成了30个新型的2-烷氨基-噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物。Ⅰ2-烷氨基噻喃并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（13个）Ⅱ2-二烷氨基噻喃并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（17个）2、进一步应用氮杂Wittig反应,将碳二亚胺与醇、酚反应,在醇钠或碳酸钾催化条件下的成环反应,合成了11个2-烷（芳）氧基噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物。Ⅲ2-烷（芳）氧基噻喃并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（11个）3、研究了碳二亚胺与胺、醇和酚的成环规律,发现胺和醇的关环需要在醇钠催化下,酚在碳酸钾的催化下关环。同时发现伯胺的关环选择性与空间位阻和电子效应有关。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 文献综述
• 1.1 噻吩并嘧啶类衍生物研究进展
• 1.1.1 噻吩并嘧啶类衍生物的意义
• 1.1.2 噻吩并嘧啶类衍生物的合成方法
• 1.2 aza-Wittig反应研究新进展
• 1.2.1 分子内aza-Wittig反应
• 1.2.2 分子间aza-Wittig反应
• 1.3 课题的提出
• 第二章 2-烷氨基噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质
• 2.1 合成路线
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 仪器和试剂
• 2.2.2 中间化合物的制备
• 2.2.3 目标化合物的制备
• 2.3 目标化合物的波谱性质
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 化合物的制备
• 2.4.2 中间体的波谱性质分析
• 2.4.3 目标化合物的波谱性质分析
• 2.4.4 化合物5-BB1的X-单晶衍射分析
• 2.5 杀菌活性
• 2.5.1 材料
• 2.5.2 实验方法
• 2.5.3 部分化合物的杀菌活性测试结果与讨论
• 第三章 2-二烷氨基噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质
• 3.1 合成路线
• 3.2
• 3.2.1 仪器和试剂
• 3.2.2 中间体的制备
• 3.2.3 目标化合物的制备
• 3.3 目标化合物的波谱性质
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 反应条件
• 3.4.2 目标化合物的波谱性质分析
• 3.5 杀菌活性
• 3.5.1 材料与实验方法
• 3.5.2 部分化合物的杀菌活性测试结果与讨论
• 第四章 2-烷（芳）氧基噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质
• 4.1 合成路线
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 仪器和试剂
• 4.2.2 中间体的制备
• 4.2.3 目标化合物的制备
• 4.3 目标化合物的波谱性质
• 4.4 结果与讨论
• 4.4.1 反应条件
• 4.4.2 目标化合物的波谱性质分析
• 4.5 杀菌活性
• 4.5.1 材料与实验方法
• 4.5.2 部分化合物的杀菌活性测试结果与讨论
• 结论
• 科研成果
• 参考文献
• 致谢