张燕鸣:七种非对称苯并四噻吩同分异构体的制备及其OFETs性能研究论文

张燕鸣:七种非对称苯并四噻吩同分异构体的制备及其OFETs性能研究论文

本文主要研究内容

作者张燕鸣(2019)在《七种非对称苯并四噻吩同分异构体的制备及其OFETs性能研究》一文中研究指出:苯并噻吩类衍生物是一类典型的具有较好场效应性能的有机半导体材料。通常这类材料分子在其晶体中的堆积方式有利于载流子的传输,且噻吩结构单元中的硫原子会在相邻分子间产生多种作用力,有利于分子间轨道的重叠,因此受到人们的广泛关注。根据高性能的并五苯和高稳定性的并五噻吩之间的分子结构的不同,研究者设计合成了多种结构的苯并噻吩类衍生物,但很少涉及到母核结构的变化,尤其是S原子位置异构对其OFETs性能影响的研究还缺乏系统性。本论文针对五元稠合苯并噻吩衍生物的母核结构,设计合成了S原子位置不同的七种非对称的苯并四噻吩同分异构体,并对其OFETs性能展开研究,从分子结构微观变化的角度来系统研究S原子位置不同对其分子间作用力及其OFETs性能的影响规律。主要研究内容如下:(1)母体苯并[1,2-b:6,5-b′]二噻吩(BDT-1)的合成路线优化。以3,3′-二溴-2,2′-二噻吩为起始原料,通过引入TMS为助溶基团对合成路线进行优化,经DMF醛基化、McMurry偶联及NBS溴代等一系列的反应,以64%的总产率成功合成7-溴-2-三甲基硅基-苯并[1,2-b:6,5-b′]二噻吩,为后期进行非对称苯并四噻吩化合物的制备提供基础。(2)利用苯并[1,2-b:6,5-b′]二噻吩(BDT-1)不同活性位点与单噻吩进行碳碳偶联(α-β、α-α、β-β偶联)形成多种偶联产物,再经硫代试剂关环及脱TMS保护基得到四种非对称苯并四噻吩同分异构体(TM-1、TM-2、TM-3、TM-4)。TM-1、TM-2、TM-3、TM-4的总产率分别为:20%、24%、27%、19%。所有中间体及目标化合物都经过1H NMR、13C NMR、HRMS、IR等手段进行了结构的鉴定,并得到了TM-3和TM-4的单晶。同时对目标化合物进行了OFETs器件的性能研究,其中TM-1、TM-4的迁移率达到10-2数量级,TM-2和TM-3未表现出场效应性质。结合单晶结构、理论计算、和薄膜形貌分析,结果表明S原子位置变化对其吸收、薄膜的形貌及薄膜内的分子排列会产生巨大的影响,从而直接影响其OFETs性能。(3)对苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩(BDT-2)进行不同活性位点与单噻吩进行碳碳偶联(α-α、α-β以及β-β碳碳偶联),后经硫代试剂关环及脱保护基得到三种硫原子位置不同的非对称苯并四噻吩同分异构体(TM-5、TM-6、TM-7),总产率分别为:19%、10%和32%。所有中间体及目标化合物都经过1H NMR、13C NMR、HRMS、IR等手段进行了结构的鉴定,并得到了TM-7的单晶。对目标化合物TM-5进行了理论计算、吸收、薄膜形貌和OFETs器件的性能研究,其迁移率为3.17×10-3cm-22 V-1s-1。

Abstract

ben bing sai fen lei yan sheng wu shi yi lei dian xing de ju you jiao hao chang xiao ying xing neng de you ji ban dao ti cai liao 。tong chang zhe lei cai liao fen zi zai ji jing ti zhong de dui ji fang shi you li yu zai liu zi de chuan shu ,ju sai fen jie gou chan yuan zhong de liu yuan zi hui zai xiang lin fen zi jian chan sheng duo chong zuo yong li ,you li yu fen zi jian gui dao de chong die ,yin ci shou dao ren men de an fan guan zhu 。gen ju gao xing neng de bing wu ben he gao wen ding xing de bing wu sai fen zhi jian de fen zi jie gou de bu tong ,yan jiu zhe she ji ge cheng le duo chong jie gou de ben bing sai fen lei yan sheng wu ,dan hen shao she ji dao mu he jie gou de bian hua ,you ji shi Syuan zi wei zhi yi gou dui ji OFETsxing neng ying xiang de yan jiu hai que fa ji tong xing 。ben lun wen zhen dui wu yuan chou ge ben bing sai fen yan sheng wu de mu he jie gou ,she ji ge cheng le Syuan zi wei zhi bu tong de qi chong fei dui chen de ben bing si sai fen tong fen yi gou ti ,bing dui ji OFETsxing neng zhan kai yan jiu ,cong fen zi jie gou wei guan bian hua de jiao du lai ji tong yan jiu Syuan zi wei zhi bu tong dui ji fen zi jian zuo yong li ji ji OFETsxing neng de ying xiang gui lv 。zhu yao yan jiu nei rong ru xia :(1)mu ti ben bing [1,2-b:6,5-b′]er sai fen (BDT-1)de ge cheng lu xian you hua 。yi 3,3′-er xiu -2,2′-er sai fen wei qi shi yuan liao ,tong guo yin ru TMSwei zhu rong ji tuan dui ge cheng lu xian jin hang you hua ,jing DMFquan ji hua 、McMurryou lian ji NBSxiu dai deng yi ji lie de fan ying ,yi 64%de zong chan lv cheng gong ge cheng 7-xiu -2-san jia ji gui ji -ben bing [1,2-b:6,5-b′]er sai fen ,wei hou ji jin hang fei dui chen ben bing si sai fen hua ge wu de zhi bei di gong ji chu 。(2)li yong ben bing [1,2-b:6,5-b′]er sai fen (BDT-1)bu tong huo xing wei dian yu chan sai fen jin hang tan tan ou lian (α-β、α-α、β-βou lian )xing cheng duo chong ou lian chan wu ,zai jing liu dai shi ji guan huan ji tuo TMSbao hu ji de dao si chong fei dui chen ben bing si sai fen tong fen yi gou ti (TM-1、TM-2、TM-3、TM-4)。TM-1、TM-2、TM-3、TM-4de zong chan lv fen bie wei :20%、24%、27%、19%。suo you zhong jian ti ji mu biao hua ge wu dou jing guo 1H NMR、13C NMR、HRMS、IRdeng shou duan jin hang le jie gou de jian ding ,bing de dao le TM-3he TM-4de chan jing 。tong shi dui mu biao hua ge wu jin hang le OFETsqi jian de xing neng yan jiu ,ji zhong TM-1、TM-4de qian yi lv da dao 10-2shu liang ji ,TM-2he TM-3wei biao xian chu chang xiao ying xing zhi 。jie ge chan jing jie gou 、li lun ji suan 、he bao mo xing mao fen xi ,jie guo biao ming Syuan zi wei zhi bian hua dui ji xi shou 、bao mo de xing mao ji bao mo nei de fen zi pai lie hui chan sheng ju da de ying xiang ,cong er zhi jie ying xiang ji OFETsxing neng 。(3)dui ben bing [1,2-b:4,5-b′]er sai fen (BDT-2)jin hang bu tong huo xing wei dian yu chan sai fen jin hang tan tan ou lian (α-α、α-βyi ji β-βtan tan ou lian ),hou jing liu dai shi ji guan huan ji tuo bao hu ji de dao san chong liu yuan zi wei zhi bu tong de fei dui chen ben bing si sai fen tong fen yi gou ti (TM-5、TM-6、TM-7),zong chan lv fen bie wei :19%、10%he 32%。suo you zhong jian ti ji mu biao hua ge wu dou jing guo 1H NMR、13C NMR、HRMS、IRdeng shou duan jin hang le jie gou de jian ding ,bing de dao le TM-7de chan jing 。dui mu biao hua ge wu TM-5jin hang le li lun ji suan 、xi shou 、bao mo xing mao he OFETsqi jian de xing neng yan jiu ,ji qian yi lv wei 3.17×10-3cm-22 V-1s-1。

论文参考文献

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  • [3].三种并三噻吩衍生物的场效应性能研究[D]. 赵帅.河南大学2017
  • 论文详细介绍

    论文作者分别是来自河南大学的张燕鸣,发表于刊物河南大学2019-09-20论文,是一篇关于苯并四噻吩论文,同分异构体论文,非对称论文,有机场效应晶体管论文,河南大学2019-09-20论文的文章。本文可供学术参考使用,各位学者可以免费参考阅读下载,文章观点不代表本站观点,资料来自河南大学2019-09-20论文网站,若本站收录的文献无意侵犯了您的著作版权,请联系我们删除。

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