见血封喉种子的生物活性成分研究

见血封喉种子的生物活性成分研究

论文摘要

见血封喉[Antiaris toxicaria (Pers.) Lesch.]为桑科(Moraceae)见血封喉属(Antiaris)植物,是最毒的木本植物之一。古代印第安人用其树汁制作箭毒射杀猎物,在海南民间,其种子可入药,具有解热、止泻的作用,用于治疗痢疾。国内外研究表明,见血封喉的主要化学成分为强心苷类化合物,此类化合物具有强心作用和肿瘤细胞毒活性。文献对见血封喉乳汁、根、树皮和树叶的化学成分和药理作用的报道很多,但其种子的化学成分研究较少,特别是其细胞毒和抗农业病原菌活性未见报道。为了进一步寻找新的具有药用价值的生物活性成分,我们在活性筛选指导下,对海南产见血封喉种子的化学成分及其生物活性进行了研究。本研究采用多种柱色谱技术从见血封喉种子乙醇提取物中分离纯化出18个化合物,根据理化性质和波谱数据(MS, IR, UV,1D和2D-NMR等)鉴定了上述化合物的结构,分别为:toxicarioside J (1), toxicarioside K (2), toxicarioside L (3), toxicarioside M (4)和toxicarioside N (5), 7-drimen-3β,11-diol 3-O-β-D-glucopyranoside (6), glucostrophalloside(7),杠柳苷元(8),见血封喉阿洛糖苷(9),β见血封喉苷(10),见血封喉去氧阿洛糖苷(11),毒毛旋花子苷元(12),毒毛旋花子阿洛糖苷(13),毒毛旋花子爪哇糖苷(14),去葡萄糖桂竹香毒苷(15),铃兰毒苷(16),antiogenin(17)和β胡萝卜苷(18)。其中化合物1-5为新的强心苷,化合物6为一个新的倍半萜苷。利用MTT法对化合物1-17进行体外细胞毒活性筛选,结果表明:化合物1-5,7-17均对慢性骨髓性白血病细胞(K562)、人胃癌细胞(SGC-7901)和人肝癌细胞(SGC-7901)的生长具有抑制活性。化合物6对慢性骨髓性白血病细胞(K562)和人肝癌细胞(SGC-7901)具有抑制活性,对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)也显示出抑菌活性。化合物7具有毒杀线虫Panagrellus redivivu的活性。见血封喉种子的粗提物的石油醚部分、乙酸乙酯部分和正丁醇部分对烟草青枯病菌具有拮抗作用,同时具有毒杀线虫的活性;石油醚部分和乙酸乙酯部分还对香蕉枯萎病菌孢子的萌发具有抑制作用。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 1 前言
  • 1.1 强心苷的研究概述
  • 1.1.1 强心苷的植物来源
  • 1.1.2 强心苷的结构特征
  • 1.1.3 强心苷的药理研究
  • 1.2 见血封喉植物中强心苷的研究进展
  • 1.2.1 见血封喉的分布
  • 1.2.2 民间用途
  • 1.2.3 强心苷类化学成分研究
  • 1.2.4 药理研究
  • 1.3 本课题的目的和意义
  • 2 材料与方法
  • 2.1 实验材料
  • 2.1.1 仪器设备
  • 2.1.2 实验材料及试剂
  • 2.1.3 常用显色剂
  • 2.2 实验分离及结构鉴定技术
  • 2.2.1 薄层层析(TLC)
  • 2.2.2 硅胶柱层析
  • 2.2.3 葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析
  • 2.2.4 反相(RP-18)柱层析
  • 2.2.5 化合物的结构鉴定
  • 2.3 见血封喉种子的提取分离
  • 2.3.1 植物材料
  • 2.3.2 提取与分离
  • 2.4 生物活性测试
  • 2.4.1 细胞毒活性筛选
  • 2.4.2 抗菌活性测试
  • 3 结果与分析
  • 3.1 化合物结构鉴定
  • 3.1.1 化合物的结构
  • 3.1.2 新化合物的结构鉴定
  • 3.1.3 化合物的物理常数和波谱数据
  • 3.2 生物活性测试结果
  • 3.2.1 细胞毒活性
  • 3.2.2 抗菌活性测试结果
  • 4 总结与讨论
  • 4.1 见血封喉种子中的化学成分
  • 4.2 见血封喉中强心类化合物的波谱特征
  • 1H NMR谱特征'>4.2.11H NMR谱特征
  • 13C NMR谱特征'>4.2.213C NMR谱特征
  • 4.3 见血封喉种子的生物活性
  • 参考文献
  • 缩略语表
  • 新化合物的核磁共振图谱
  • 个人简历
  • 附录
  • 致谢
  • 相关论文文献

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