新型小沟区结合剂的设计、合成及抗癌活性研究

新型小沟区结合剂的设计、合成及抗癌活性研究

论文摘要

随着近年来基因工程基础研究的迅速发展与应用,DNA成为抗肿瘤药物的一个重要的药理学作用靶点;小分子配体与DNA相互作用的机制研究逐步深入,DNA小沟区结合剂成为抗肿瘤药物研究的重要方向,开发了大量结构新颖、靶点单一、高效低毒的潜在药物,多种已处于临床研究阶段。苯并咪唑类DNA小沟结合剂Hoechst 33258能选择性与富含AT碱基对的小沟区结合,通过抑制拓扑异构酶和DNA螺旋酶来产生细胞毒作用,由于其新颖的作用机制以及良好的药理活性,以Hoechst 33258作为先导化合物进行的研究在国外已有大量的报道;同样具有苯并咪唑结构的质子泵抑制剂,其抑酸机理研究已逐步清晰,研究表明质子泵抑制剂能抑制V型H+-ATP酶从而增加肿瘤细胞对抗癌药物的敏感性,是一种很好的抗肿瘤药物的增敏剂,同时也具有潜在的抑制肿瘤细胞增殖和诱导细胞凋亡的活性。利用多靶点配体药物设计的药效团结合法,我们将苯并咪唑类DNA小沟结合剂和质子泵抑制剂的结构有机整合,设计了一系列由多种Linker连接的新型双苯并咪唑类化合物,期望同时具有抗癌细胞毒活性和抗癌药物增敏作用;合成了其中以氧、乙二醇、一缩二乙二醇为Linker的共38个未见文献报道的新化合物,其结构经LC-MS、1H-NMR检测确证。体外抗癌细胞毒活性实验表明,该类化合物具有一定的抗癌细胞毒活性。在抑制宫颈癌HeLa细胞和胃癌细胞BGC-823试验中,化合物BOP-9C的IC50值达到μM水平。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第一章 前言
  • 1.1 癌症的流行病学和病因学
  • 1.2 双苯并咪唑类DNA小沟区结合剂
  • 1.3 质子泵抑制剂
  • 1.3.1 抗肿瘤药物增敏活性和潜在的抗癌活性
  • 1.3.2 抗消化性溃疡活性
  • 1.3.3 抗微生物活性
  • 1.4 多靶点配体药物设计
  • 第二章 目标化合物的设计及合成路线选择
  • 2.1 目标化合物的设计
  • 2.2 合成路线选择
  • 2.2.1 目标化合物合成路线的设计
  • 2.2.2 中间体合成路线的选择
  • 2.2.3 化合物的合成路线
  • 第三章 实验部分
  • 3.1 化学合成实验
  • 3.1.1 BOP系列化合物的合成
  • 3.1.2 PEG-1系列化合物的合成
  • 3.1.3 PEG-2系列化合物的合成
  • 3.2 药理实验
  • 3.2.1 抗癌细胞毒活性实验
  • 3.2.2 抑制胃酸活性实验
  • 第四章 结果与讨论
  • 4.1 目标化合物的合成
  • 4.1.1 有关中间体合成讨论
  • 4.1.2 有关硫醚氧化成亚砜化合物合成讨论
  • 4.2 药理活性分析
  • 4.2.1 抗癌细胞毒活性测试结果
  • 4.2.2 BOP系列化合物的DNA小沟区结合方式研究及构效关系分析
  • 4.2.3 抑制胃酸活性测试结果
  • 第五章 结论
  • 参考文献
  • 致谢
  • 攻读硕士学位期间发表文章及申请专利
  • 附图
  • 相关论文文献

    标签:;  ;  ;  ;  ;  

    新型小沟区结合剂的设计、合成及抗癌活性研究
    下载Doc文档

    猜你喜欢