中位芳基吡唑卟啉的合成及其发光性能的研究

中位芳基吡唑卟啉的合成及其发光性能的研究

论文题目: 中位芳基吡唑卟啉的合成及其发光性能的研究

论文类型: 博士论文

论文专业: 应用化学

作者: 任铁钢

导师: 郭灿城

关键词: 中位四芳基吡唑基卟啉,设计,合成,表征,电致发光器件,红色荧光,光谱,电致发光性能

文献来源: 湖南大学

发表年度: 2005

论文摘要: 绿光和蓝光有机电致发光器件均已达到可实用化的要求,而红光器件还存在着亮度低、色度欠佳、发光效率不理想等问题。因此,红色有机电致发光器件的研究对于有机发光器件的全色显示具有重要意义。卟啉化合物由于其独特的光电性能是一种理想的红色有机电致发光掺杂染料。目前,卟啉化合物掺杂的红色有机电致发光器件虽然在发光的色纯度方面具有很好的应用前景,但还存在着( 1)卟啉化合物普遍的具有较低的荧光量子产率; ( 2)主体材料和掺杂客体材料能量不匹配的问题。本文通过将具有较高荧光量子产率的吡唑杂环化合物连到卟啉环的中位而得到一类新型的含氮杂环卟啉。这类含氮杂环卟啉具有饱和的红光发射和比中位芳基卟啉更高的荧光量子产率; 同时本文使用与卟啉化合物能量更为匹配的TPD代替Alq3作为主体材料,探讨了主客体之间能量的充分传递对器件电致发光性能的影响,这将有助于加快红色发光材料的研究和发展。具体的内容可分为以下几个部分: 1、中位四( 1-芳基吡唑-4-基)卟啉的合成研究本文设计并合成了6种具有不同取代基的中位四( 1-芳基吡唑-4-基)卟啉。以四甲氧基丙烷和取代苯肼为原料在酸性条件下缩合成环制得1-芳基吡唑; 1-芳基吡唑在Vilsmeier-Haack条件下甲酰化得到相应的1-芳基吡唑-4-醛; 进一步利用改进的Adler方法1-芳基吡唑-4-醛和吡咯直接缩合合成了相应的中位吡唑基取代卟啉。通过Elemental analysis、Ms、1HNMR和UV-Vis表征了其结构; 对吡唑杂环化合物的甲酰化反应和卟啉的制备方法进行了研究。2、中位四( 1-芳基吡唑-4-基)卟啉的光谱性能分析中位四( 1-芳基吡唑-4-基)卟啉化合物均能在红光区发射荧光,与四苯基卟啉( TPPH2)比较发现,其紫外光谱和荧光光谱具有较大的红移,同时具有更高的荧光量子产率,结合该类卟啉化合物的结构特点用分子轨道理论对其光谱性能予以了合理的分析和解释。3、以中位四( 1-芳基吡唑-4-基)卟啉作为红光掺杂染料的电致发光器件的制备和中位四(1-芳基吡唑-4-基)卟啉的电致发光性能的研究为了考察不同的中位四( 1-芳基吡唑-4-基)卟啉的电致发光性能,制备了以中位四( 1-芳基吡唑-4-基)卟啉为掺杂剂, 8-羟基喹

论文目录:

摘要

ABSTRACT

第1章 绪论

1.1 引言

1.2 卟啉合成研究进展

1.2.1 卟啉合成研究的意义

1.2.2 卟啉合成研究进展

1.3 有机电致发光材料和器件的研究

1.3.1 有机电致发光材料和器件的研究进展

1.3.2 OLEDs 器件的结构

1.3.3 有机电致发光材料

1.3.4 有机电致发光机理简介

1.4 卟啉化合物作为电致发光材料的研究

1.5 本课题研究的目的、意义及工作内容

第2章 中位芳基吡唑卟啉分子设计

2.1 卟啉分子设计

2.2 含吡唑杂环取代卟啉合成路线设计

2.2.1 卟啉目标分子的合成分析

2.2.2 1-芳基吡唑醛的合成分析

2.2.3 1-芳基吡唑环的逆合成分析

2.3 小结

第3章 中位取代芳基吡唑卟啉的合成、表征及其合成方法研究

3.1 仪器与试剂

3.2 实验

3.2.1 芳基肼的合成

3.2.2 1-芳基吡唑的合成

3.2.3 1-芳基吡唑-4-醛的合成

3.2.4 中位取代吡唑基卟啉的合成

3.3 结果与讨论

3.3.1 芳基肼的合成研究

3.3.2 1-芳基吡唑的合成与表征

3.3.3 1-芳基吡唑-4-醛的合成与表征

3.3.4 中位芳基吡唑卟啉的合成与表征

第4章 中位取代吡唑基卟啉的光谱性质

4.1 引言

4.2 实验部分

4.2.1 仪器与试剂

4.2.2 实验

4.3 结果与讨论

4.3.1 卟啉化合物的紫外光谱性质

4.3.2 卟啉化合物的荧光性质

第5章 有机电致发光器件的制备

5.1 仪器与试剂

5.1.1 仪器

5.1.2 试剂

5.2 发光器件的制作

5.2.1 中位芳基吡唑卟啉掺杂 A1q_3 的电致发光器件的制作

5.2.2 中位芳基吡唑卟啉掺杂 TPD 的电致发光器件的制作

5.3 结构与讨论

5.3.1 有机电致发光器件制作工艺

5.3.2 发光器件结构的设计

第6章 中位芳基吡唑卟啉分别掺杂 A1q_3 和 TPD 主体材料的电致发光性能研究

6.1 有机电致发光器件性能的测试

6.1.1 仪器

6.1.2 器件性能测试方法

6.2 中位芳基吡唑卟啉掺杂 A1q_3 的电致发光性能研究

6.2.1 8-羟基喹啉铝(A1q_3)作为电子传输层的研究

6.2.2 掺杂浓度对器件发光性能的影响

6.2.3 卟啉外围取代基对器件发光性能的影响

6.3 中位芳基吡唑卟啉掺杂 TPD 的电致发光性能研究

6.3.1 器件的性能及结果分析

结论

参考文献

致谢

附录 A 攻读学位期间所发表的学术论文目录

附录 B 化合物谱图

发布时间: 2006-05-10

参考文献

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