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3-（1-羟基亚乙基）-5-取代吡咯烷-2，4-二酮类衍生物的合成与生物活性研究

2020-12-11阅读(974)

3-（1-羟基亚乙基）-5-取代吡咯烷-2，4-二酮类衍生物的合成与生物活性研究

论文摘要

Tenuazonic acid（TeA）及其天然类似物结构复杂,同时也表现出显著的抗肿瘤、抗细菌、抗真菌、抗病毒以及除草等生物活性。吡咯烷-2,4-二酮是这类化合物的核心杂环结构。通过对吡咯烷-2,4-二酮环上基团的修饰,化学工作者已经合成了大量的TeA类似物并筛选到一些高活性化合物。本文对TeA的5位进行修饰,引入取代苄基、苯甲酰甲基、烷基、取代硫甲基和酯基,合成了27个3-（1-羟基亚乙基）-5-取代吡咯烷-2,4-二酮类衍生物,并对除草和杀菌活性进行了初步筛选。本文首先以甘氨酸为原料经酯化、缩合、烷基化和水解4步反应先得到10个非天然氨基酸酯,再经N-乙酰乙酰化和环化2步反应得到10个相应的5-取代-3-（1-羟基亚乙基）吡咯烷-2,4-二酮衍生物。同时以L-半胱氨酸为原料经烷基化合成了3个取代半胱氨酸,再经酯化、N-乙酰乙酰化和环化3步反应合成了3个相应的5-取代硫甲基-3-（1-羟基亚乙基）吡咯烷-2,4-二酮衍生物。以L-天冬氨酸为原料经酯化、N-乙酰乙酰化、环化、水解和酯化5步反应合成了12个2-(4-（1-羟基亚乙基）-3,5-二氧吡咯烷乙酸酯类衍生物。以L-半胱氨酸和L-苯丙氨酸为原料经缩合、酯化、N-乙酰乙酰化和环化4步反应合成了2个3-（1-羟基亚乙基）-1,5-并杂环吡咯烷-2,4-二酮。采用IR、1H NMR、MS和元素分析确证了上述目标化合物的结构。采用平皿法测定了目标化合物对油菜（Brassica napus）和稗草（Echinochloa crusgalli）的生长抑制活性。在100μg/mL浓度下,目标化合物对油菜和稗草均有一定的抑制作用,其中,化合物18f、18j和38对稗草芽的抑制率达到了60%以上,超过了先导化合物TeA。化合物24a、24b和24c对稗草根长的抑制率超过了70%。18a和18h对油菜根的抑制率几乎达到了90%。计算了7个化合物的EC50值,其中化合物18f、18j和38对稗草根的EC50值分别为94.4、72.7和88.3μg/mL,比TeA（97.7μg/mL）的要小。化合物18a对油菜根的EC50值表现出最低值,为25.5μg/mL,但仍比TeA（15.0μg/mL）的大。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 前言
  • 1 选题背景
  • 2 选题依据、目的及意义
  • 3 研究内容
  • 参考文献
  • 第一章 文献综述
  • 1 Tetramic acid类化合物的研究概况
  • 1.1 天然tetramic acid类化合物
  • 1.1.1 Tenuzonic acid
  • 1.1.2 α-Cyclopiazonic acid
  • 1.1.3 Trichosetin和equisetin
  • 1.1.4 Malonomycin（K-16）
  • 1.1.5 Ikarugamycin
  • 1.2 人工合成的tetramic acid衍生物
  • 2 除草剂结构中几种常见的活性基团介绍
  • 2.1 取代苄基
  • 2.2 苯甲酰基
  • 2.3 烷基
  • 2.4 硫醚基
  • 2.5 酯类基团
  • 3 氨基酸合成方法概述
  • 3.1 Strecker法
  • 3.2 丙二酸二乙酯法
  • 3.3 α-卤代酸的氨解
  • 3.4 相转移催化法
  • 参考文献
  • 第二章 3-（1-羟基亚乙基）-5-取代吡咯烷-2,4-二酮类衍生物的合成与生物活性研究
  • 一 引言
  • 二 实验部分
  • 1 材料与方法
  • 1.1 仪器
  • 1.2 试剂
  • 1.3 合成方法
  • 1.3.1 3-（1-羟基亚乙基）-5-烷基（取代苄基、取代苯甲酰甲基、苯基烯丙基、烷基）呲咯烷-2,4-二酮（18a-j）的合成
  • 1.3.2 （S）-2-（4-（1-羟基亚乙基）-3,5-二氧吡咯烷-2-基）乙酸酯22a和24a-k的合成
  • 1.3.3 （R）-5-（取代硫基甲基）-3-（1-羟基亚乙基）吡咯烷-2,4-二酮30a-c的合成
  • 1.3.4 （R）-6-（1-羟基亚乙基）二氢吡咯[1,2-c]并三唑-5,7（3H,6H）-二酮37和（S）-2-（1-羟基亚乙基）-10,10a-二氢毗咯[1,2-b]并异喹啉-1,3（2H,5H）-二酮38的合成
  • 1.4 生物活性测定方法
  • 1.4.1 除草活性测定方法
  • 1.4.2 杀菌活性测定方法
  • 2 结果与讨论
  • 2.1 化合物的物理参数与波谱数据
  • 2.1.1 目标化合物18a-j的波谱数据
  • 2.1.2 目标化合物22a,24a-k的波谱数据
  • 2.1.3 目标化合物30a-c的波谱数据
  • 2.1.4 目标化合物37,38的波谱数据
  • 2.2 化合物的合成方法讨论
  • 2.3 目标化合物的波谱分析
  • 2.3.1 3-（1-羟基亚乙基）-5-烷基（取代苄基、取代苯甲酰甲基、烷基、苯烯丙基）吡咯烷-2,4-二酮（18a-j）
  • 2.3.2 （S）-2-（4-（1-羟基亚乙基）-3,5-二氧吡咯烷-2-基）乙酸酯22a和24a-k
  • 2.3.3 （R）5-（取代硫基甲基）-3-（1-羟基亚乙基）吡咯烷-2,4-二酮30a-c
  • 2.3.4 （R）-6-（1-羟基亚乙基）二氢吡咯[1,2-c]并三唑-5,7（3H,6H）-二酮37和（S）-2-（1-羟基亚乙基）-10,10a-二氢吡咯[1,2-b]并异喹啉-1,3（2H,5H）-二酮38
  • 2.4 目标化合物的生物活性
  • 2.4.1 目标化合物的除草活性
  • 2.4.2 目标化合物的杀菌活性
  • 参考文献
  • 全文结论
  • 致谢
  • 攻读硕士学位期间发表的学术论文目录

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