3-芳氧基-1，2-丙二醇的合成研究

论文摘要

由于化石能源日益枯竭以及出于环境的考虑,寻找可替代的能源已经受到人类很大的关注。生物柴油可作为石油燃料的替代品,具有可再生性、易生物降解、无毒、含硫量低等优点,属于环境友好的燃料,可具有潜在降低大气污染,减少温室效应。但由生产成本高,制约了其发展空间。生产生物柴油是将植物油和甲醇或乙醇通过酯交换反应制备,同时副产大量的丙三醇。如将丙三醇制备出高附加值产品,将能降低生物柴油生产成本,突破制约生物柴油发展的瓶颈。3-芳氧基-1,2-丙二醇是一种重要的有机合成和医药中间体,用于合成如起释缓神经作用的5-芳氧甲基-2-唑烷酮等。本文以甘油为原料经二步法和以丙烯醇为原料经双氧水环氧化制备缩水甘油,进而与苯酚反应合成3-芳氧基-1,2-丙二醇。研究了工艺条件对反应的影响,探讨了可能的反应的机理。实验结果表明,碱催化剂对一元氯代甘油成环反应制备缩水甘油有较大的影响;W/MCM-41分子筛催化剂能有效催化H2O2氧化丙烯醇制缩水甘油,反应的最佳工艺条件:W/MCM-41催化剂50mg,AAL 1mL,H2O22.7mL,H2O 5mL,323K和10 h,缩水甘油的产率为92%;碘化钠用作缩水甘油与苯酚反应的催化剂,以摩尔比为1:1.2,在环己烷为溶剂,碘化钠催化剂30mg,温度72℃,反应时间为3 h的条件下,3-苯氧基-1,2-丙二醇的产率为76%。不同类型的酚和缩水甘油反应的实验结果显示,以环己烷作溶剂,碘化钠作催化剂,较适合于此类型反应。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第1章 绪论
• 1.1 甘油概述
• 1.2 缩水甘油
• 1.2.1 缩水甘油的性质及用途
• 1.2.2 末端环氧化合物的化学反应活性
• 1.3 芳氧基醚醇
• 1.3.1 芳氧基醚醇的性质及应用
• 1.3.2 芳氧基醚醇的研究进展
• 1.4 本论文研究内容和意义
• 第2章 实验试剂和仪器
• 2.1 实验仪器
• 2.2 实验试剂
• 第3章 缩水甘油的合成
• 3.1 从甘油制取
• 3.1.1 实验原理
• 3.1.2 实验步骤
• 3.1.3 结果与讨论
• 3.2 从烯丙醇制取
• 3.2.1 实验原理
• 3.2.2 实验步骤
• 3.2.3 结果与讨论
• 3.3 本章小结
• 第4章 3-芳氧基-1，2-丙二醇的合成
• 4.1 实验原理
• 4.2 实验步骤
• 4.2.1 化合物3a的合成
• 4.2.2 化合物3b-3i的合成
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 反应条件的优化
• 4.3.2 不同类型的酚的反应
• 4.4 本章小结
• 第5章 总结
• 致谢
• 参考文献
• 附图
• 攻读学位期间的研究成果