松油烯-4-醇衍生物的合成及杀虫活性研究

论文摘要

以天然产物为先导化合物,进行结构修饰改造,以发现活性更好的化合物是新农药创制的一条主要途径。松油烯-4-醇是存在于多种植物精油中的一种单萜类化合物,对家蝇、小菜蛾、粘虫等多种昆虫均表现出强烈的熏蒸活性,而且该化合物结构简单,易于进行模拟合成和修饰改造,具备作为先导化合物的潜质。为寻找更高效且低毒的活性化合物,本论文以松油烯-4醇为原料,分别对其4位羟基和双键进行修饰改造,衍生合成了19种化合物,对19种化合物进行了结构确证,并测定了各化合物杀虫活性。主要结果如下：1.以松油烯-4醇为先导化合物,以酰氯为酯化剂对其4位羟基酯化合成了16种酯类衍生物Z1-Z16,将其羟基用腈基取代得到一种腈类衍生物J1,双键用二卤卡宾饱和得到两种加成产物K1、K2。2.使用波谱技术对19种化合物进行了结构确证,经文献调研确定其中10种化合物为未见报道的新化合物,分别是Z6、Z7、Z11、Z13、Z14、Z15、Z16、K1、K2、J1。3.以粘虫三龄幼虫为试虫测定了19种化合物的触杀活性,结果表明：19种化合物均具有一定的触杀活性,其毒力由高到低排序是：K1、Z3、Z8、Z2、J1、K2、Z9、Z6、Z5、Z10、Z1、Z4、Z11、Z7、Z12、Z14、Z13、Z15、Z16,其中K1、K2、Z2、Z3、Z8、J1活性均高于松油烯-4-醇。4.以家蝇成虫为试虫测定了19种化合物的熏蒸活性,结果表明：其中16种化合物有熏蒸活性,但活性均低于松油烯-4-醇,其活性由高到低顺序依次是：Z2、J1、Z1、Z5、Z10、Z3、Z9、Z8、Z7、Z4、Z6、Z11、Z12、Z14、Z15、Z16。5.对几种松油烯-4-醇酯类衍生物定性构效关系简单分析发现：含有奇数碳原子的直链酯类衍生物其熏蒸和触杀活性均好；碳原子个数相同酯类衍生物中带支链酯比直链酯熏蒸活性好；碳链长短相同的酯类衍生物有双键比无双键的触杀活性好。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 1.1 松油烯-4-醇简介
• 1.2 松油烯-4-醇的杀虫作用研究进展
• 1.2.1 松油烯-4-醇的杀虫活性
• 1.2.2 松油烯-4-醇的杀虫作用机理
• 1.3 松油烯-4-醇抑菌活性研究进展
• 1.4 松油烯-4-醇的其它应用
• 1.5 松油烯-4-醇的环境安全性
• 1.6 松油烯-4-醇衍生物合成研究进展
• 1.7 问题的提出及设计思路
• 第二章 材料与方法
• 2.1 化学合成部分
• 2.1.1 试剂和材料
• 2.1.2 主要仪器
• 2.1.3 化合物合成方法
• 2.1.4 化合物结构确认方法
• 2.2 杀虫活性测试部分
• 2.2.1 供试昆虫
• 2.2.2 供试药剂
• 2.2.3 活性测试方法
• 第三章 结果与分析
• 3.1 合成化合物结构鉴定
• 3.2 合成化合物的杀虫活性测定结果
• 3.2.1 对粘虫的触杀活性测定结果
• 3.2.2 对家蝇的熏蒸活性测定结果
• 第四章 讨论
• 4.1 杀虫活性与结构的关系
• 4.2 值得进一步研究的问题
• 第五章 结论
• 参考文献
• 附图
• 致谢
• 作者简介