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二芳基乙烯和萘酰亚胺类功能分子的合成与研究

2020-12-11阅读(936)

二芳基乙烯和萘酰亚胺类功能分子的合成与研究

论文摘要

有机材料由于来源广泛，具有可根据需要进行分子设计，能从分子水平上组装便于加工且其功能基团对外场具有良好响应等特点，因而有着广泛的用途。自从1987年首次得到应用以来，有机功能材料就得到了迅速发展。噻吩以其独特的结构，使之在形成以单键相连的化合物时仍能保持共平面结构，由于硫原子的存在，使得分子间相互作用较强有利于电荷传送，是有机功能材料中一个重要组成部分。二噻吩乙烯类化合物由于其具有独特的光物理性质，可以满足许多功能材料的要求，能制造出各种分子探针、分子开关等器件，是极具应用前景的光致变色材料之一，已经成为广大科学工作者所瞩目的焦点。本文着重探索了基于噻吩的多种有机功能材料的合成以及性能测试。第一章综述了多噻吩有机功能材料的用途，二噻吩乙烯类光致变色化合物的研究进展，重点论述了各类二噻吩乙烯类化合物的合成方法。对多噻吩树枝状化合物的合成方法做了简要概述并列举了一些典型化合物的合成路线。结合当前现状提出了研究思想。第二章利用经典的Kumada偶联反应和Stille交叉偶联反应，高效地合成了一系列结构新颖的多噻吩树枝状化合物，并研究了其发光性能。第三章成功开发了一类新型的二噻吩乙烯类光致变色化合物的合成路线，利用新的合成路线高效地合成了一系列新型的光致变色化合物，系统研究了其光致变色性能。利用经典的偶联反应创造性的将两个相同的光致变色中心连接到一个分子中，并对光致变色材料的应用做了有益尝试。第四章利用Stille偶联反应合成了一系列强荧光类星型化合物，对其发光性能做了详细研究。创造性地合成了多噻吩取代的芘类衍生物，发现了其独特的发光性能。第五章设计合成了一系列结构简单、易于制备的基于萘酰亚胺的化学传感器，研究发现NAP-1和NAP-2对氟离子有较好的选择性识别作用，通过对紫外-可见吸收光谱的滴定实验研究了对氟离子的选择性识别作用，结合相关文献提出了可能的作用机理。第六章对全文做出总结与展望。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 目录
  • 第一章 绪论
  • 1.1 多噻吩类化合物作为有机功能材料的主要应用
  • 1.1.1 在有机场效应晶体管中的应用
  • 1.1.2 在有机太阳能电池中的应用
  • 1.1.3 在有机发光二极管的应用
  • 1.2 二噻吩乙烯类光致变色化合物的研究进展
  • 1.2.1 二芳基全氟环戊烯和二芳基环戊烯的合成
  • 1.2.2 二芳基马来酸酐和二芳基马来酰亚胺的合成
  • 1.2.3 二氢噻吩和二氢吡咯作为乙烯桥体系的合成
  • 1.2.4 其它芳香环作为连接二噻吩乙烯化合物的乙烯桥的合成
  • 1.2.5 二噻吩乙烯类光致变色化合物的功能化
  • 1.2.6 二噻吩乙烯类光致变色材料的主要应用
  • 1.3 树枝状多噻吩化合物的合成方法概述
  • 1.3.1 利用 Stille 反应合成
  • 1.3.2 利用 Suzuki 反应合成
  • 1.3.3 利用 Sonogashira 反应合成
  • 1.4 萘酰亚胺衍生物在化学传感器方面的应用研究进展
  • 1.4.1 萘酰亚胺衍生物在阳离子传感器方面的应用
  • 1.4.2 萘酰亚胺衍生物在阴离子传感器方面的应用
  • 1.4.3 萘酰亚胺衍生物在中性生物分子传感器的应用
  • 1.5 课题的提出
  • 第二章 树枝状多噻吩化合物的合成与发光性能研究
  • 2.1 引言
  • 2.2 试剂、仪器及合成路线
  • 2.2.1 试剂与仪器
  • 2.2.2 本章目标产物
  • 2.2.3 合成路线
  • 2.3 实验部分
  • 2.3.1 中间体的合成
  • 2.3.2 目标化合物的合成
  • 2.4 结果讨论
  • 2.4.1 紫外吸收和荧光发射
  • 2.4.2 关于合成的讨论
  • 2.4.3 进一步的合成试验
  • 2.4.4 关于光致变色失活的讨论
  • 2.4.5 副产物的结构鉴定
  • 2.4.6 HOMO 和 LUMO 轨道计算
  • 2.5 本章小结
  • 第三章 含双光致变色中心的噻吩衍生物的合成与性能测试
  • 3.1 引言
  • 3.2 本章目标产物及中间体合成路线
  • 3.2.1 本章目标产物
  • 3.2.2 合成路线
  • 3.3 实验部分
  • 3.3.1 中间体的合成
  • 3.3.2 目标产物的合成
  • 3.4 结果讨论
  • 3.4.1 化合物 3.3 的光致变色性能研究
  • 3.4.2 化合物 3.4 的光致变色性能研究
  • 3.4.3 化合物 3.5 的光致变色性能研究
  • 3.4.4 化合物 3.6 的光致变色性能研究
  • 3.4.5 Dual-BTE-Ac 的光致变色性能研究
  • 3.4.6 Dual-BTE-Ac 的光致变色应用研究
  • 3.4.7 化合物 Dual-BTE-Thi 和 Dual-BTE-BThi 的光致变色性能研究
  • 3.4.8 合成方法的探索
  • 3.4.9 HOMO、LUMO 的计算以及分子轨道图
  • 3.5 本章小结
  • 第四章 强荧光星型化合物的合成及其发光性质研究
  • 4.1 引言
  • 4.2 本章目标化合物和合成路线
  • 4.2.1 本章目标化合物
  • 4.2.2 合成路线
  • 4.3 实验部分
  • 4.3.1 中间体的合成
  • 4.3.2 目标产物的合成
  • 4.4 结果讨论
  • 4.4.1 Pyr-Thi-1、Pyr-Thi-2 和 Pyr-Thi-3 紫外吸收和荧光发射
  • 4.4.2 Pyr-Acy-Thi-1 和 Pyr-Acy-Thi-2 的紫外-可见吸收光谱
  • 4.4.3 Pyr-Acy-Thi-1 和 Pyr-Acy-Thi-2 的荧光发射
  • 4.4.4 HOMO，LUMO 的计算以及分子轨道图
  • 4.4.5 新合成路线的尝试
  • 4.5 本章小结
  • 第五章 基于萘酰亚胺的氟离子化学传感器的合成与测试
  • 5.1 引言
  • 5.2 本章目标产物和中间体的合成路线
  • 5.3 实验部分
  • 5.3.1 中间体的合成
  • 5.3.2 目标化合物的合成
  • 5.4 结果讨论
  • 5.4.1 化学传感器 NAP-1 和 NAP-2 对阴离子的选择性识别
  • 5.4.2 氟离子对化学传感器 NAP-1 的紫外-可见吸收光谱的影响
  • 5.4.3 氟离子对化学传感器 NAP-2 的紫外-可见吸收光谱的影响
  • 5.4.4 传感器 NAP-1 和 NAP-2 的可能的作用机理
  • 5.4.5 pH 值对化合物 NAP-1 和 NAP-2 的紫外-可见吸收光谱的影响
  • 5.4.6 pH 值对化合物 NAP-3、NAP-4 和 NAP-5 的紫外-可见吸收光谱的影响
  • 5.5 本章小结
  • 第六章 结论与展望
  • 参考文献
  • 附图
  • 致谢
  • 攻读学位期间发表的学术论文

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