论文摘要
大豆苷元是异黄酮化合物中很重要的一种,具有抗心律失常、抗缺氧缺血、解痉挛、雌性激素等广泛的药理活性。但由于大豆苷元分子结构的限制,其水溶性和脂溶性均较差,导致口服吸收生物利用度很低,限制了大豆苷元在临床上的广泛使用。因此,改善大豆苷元的水溶性或脂溶性以扩展其应用范围已成为当前研究的热点。双黄酮是由两分子黄酮或其衍生物聚合生成的二聚物,具有抗炎、抗氧化、抗病毒、扩张外周血管等药理活性。本课题以大豆苷元为研究对象,与甲醛反应合成一种新的大豆苷元双黄酮,并进行了单因素试验和正交试验,得到最佳合成条件是:催化剂用量9mol%,反应温度90℃,反应时间20h,在此工艺条件下大豆苷元双黄酮为白色粉末,产率为82.1%。大豆苷元的含氮化合物也是一类重要的化合物。Mannich反应是合成含氮化合物的重要有机反应之一。本课题研究了大豆苷元分别与7种脂肪胺和3种杂环胺发生Mannich反应,共合成了13种大豆苷元Mannich碱。所有产物都通过1H NMR,13CNMR,ESI MS等分析手段进行了结构表征。数据分析结果表明:10种单取代产物是大豆苷元在C-8位上发生反应得到;3种双取代产物是大豆苷元在C-8和C-3′上发生反应得到的。并证实了C-8位上的氢具有更高的反应活性。论文还研究了不同底物、反应时间等因素对大豆苷元Mannich反应的影响。结果表明:合成8-(N, N-二正丙基)氨甲基-7,4′-二羟基异黄酮的最佳反应条件是:温度为65℃、时间为6h、大豆苷元与二正丙胺的摩尔比为:1:1、溶剂为DMF。在此条件下,产率最高为84.4%。超声被广泛地用于有机合成中以提高反应速率。论文研究了以水和叔丁醇为溶剂,超声对Mannich反应的影响。考察了反应溶剂、超声功率、超声间隔以及超声频率等对反应的影响。结果表明,反应达到相同产率时,持续超声条件下需要的时间仅为在磁力搅拌下的1/3;超声功率150W、频率45kHz对反应的促进效果最好,且产率最高可达98.2%。
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