几种基于蒽醌受体分子的合成及性质研究

论文摘要

蒽醌衍生物是构建具有特定功能的超分子受体的优秀结构平台,在超分子化学研究领域具有广阔和潜在的应用前景。特别是基于蒽醌衍生物的光、电活性受体的研究对生命科学、材料科学和环境科学的发展具有重要的意义,在分子识别、分子探针、分子器件、化学传感、疾病检测与诊断以及人工模拟酶等领域具有广阔的应用价值。为此,本论文开展了基于蒽醌分子受体的设计、合成和表征,并系统研究了它们的识别功能,取得了一定的研究成果。主要内容如下:1.综述了近年来基于蒽醌衍生物受体的设计、合成及在超分子识别传感等方面的研究进展。2.本论文共设计、合成了两个系列,7种未见文献报道的蒽醌衍生物,其结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析所表征。3.以蒽醌结构为平台,通过具有高产率的click反应将二茂铁和吡啶基团引入蒽醌,设计、合成了7种以1, 2, 3-三唑环为桥联基团的二茂铁蒽醌、吡啶蒽醌受体5a-c和R1-R4。4.利用循环伏安、荧光和紫外滴定技术系统研究了新型三唑桥联二茂铁蒽醌受体分子的识别性质。研究发现5a-c具有准可逆的电化学性质,两个二茂铁基团之间没有明显的电子传递作用,同时5a-c对Cu2+、Pb2+及Eu3+等阳离子表现出优异的超分子识别。利用荧光和紫外滴定技术系统研究了新型三唑桥联吡啶蒽醌受体分子识别的性质。发现R1-R3只对Cu2+和Hg2+两种阳离子表现出优异的超分子识别。我们利用CuAAC反应所构建的具有电化学活性和光学性质的蒽醌受体结构新颖,既有阳离子识别中心,又有电化学活性中心,对蒽醌衍生物的识别性研究具有重要的理论意义,对研究新型光、电化学识别与超分子器件具有重要的应用前景。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 第一章 前言
• 1. 基于蒽或蒽醌的阳离子识别受体
• 2.基于蒽或蒽醌的阴离子识别受体
• 3.基于蒽或蒽醌的中性分子识别受体
• 参考文献
• 第二章 三唑桥联二茂铁蒽醌开链冠醚受体的合成、表征及性质研究
• 第一节 结果与讨论
• 第二节 实验部分
• 参考文献
• 第三章 新型三唑桥联吡啶蒽醌受体的6成、表征与性质研究
• 第一节 结果与讨论
• 第二节 实验部分
• 参考文献
• 结论
• 致谢
• 附录 I 作者在攻读硕士学位期间发表论文
• 附录 II 目标受体的NMR图谱