新型苯并咪唑类化合物的设计、合成及活性研究

新型苯并咪唑类化合物的设计、合成及活性研究

论文摘要

苯并咪唑是一种含有2个氮原子的苯并杂环化合物,作为鸟嘌呤等生物分子的电子等排体苯并咪唑具有多种生物活性,是药物研发中的一个重要药效团。结构中含有苯并咪唑的药物具有多种药理活性,例如抗消化性溃疡、抗癌、抗寄生虫、抗菌、抗病毒、抗炎及抗组胺活性等。苯并咪唑类DNA小沟结合剂Hoechst 33258能选择性与富含AT碱基对的小沟区结合,通过抑制拓扑异构酶和DNA螺旋酶来产生细胞毒作用,由于其新颖的作用机制以及良好的药理活性,以Hoechst 33258作为先导化合物进行的研究在国外已有大量的报道;同样具有苯并咪唑结构的质子泵抑制剂,其抑酸机理研究已逐步清晰,研究表明质子泵抑制剂还能抑制V型H+-ATP酶从而增加癌细胞对抗癌药物的敏感性,是一种良好的抗癌药物的增敏剂。利用多靶点配体药物设计的药效团结合法,我们将苯并咪唑类DNA小沟结合剂和质子泵抑制剂的结构整合,设计了一系列由多种linker连接的新型双苯并咪唑类化合物,同时具有抗癌细胞毒活性和抗癌药物增敏作用。我们合成了其中以1,3-丙二醇、1,4-丁二醇和1,6-己二醇为Linker的共28个未见文献报道的化合物,经LC-MS、1H-NMR检测确证结构。体外抗癌细胞毒活性实验表明,该类化合物具有一定的抑制癌细胞增殖活性,在抑制宫颈癌HeLa细胞和胃癌细胞BGC-823试验中BP2等化合物的IC50值达到μM水平,其抑制胃酸分泌实验仍在测试中。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第一章 前言
  • 1.1 苯并咪唑类化合物的抗癌活性
  • 1.1.1 抗癌药物研究现状
  • 1.1.2 DNA拓扑异构酶
  • 1.1.3 双苯并咪唑类DNA小沟区结合剂
  • 1.2 抗消化性溃疡活性
  • +,K+-ATP酶抑制剂'>1.2.1 胃H+,K+-ATP酶抑制剂
  • 1.3 抗菌活性
  • 1.4 抗癌增敏活性
  • 第二章 化合物的设计思想与合成路线的选择
  • 2.1 双苯并咪唑类化合物的设计思想
  • +,K+-ATP酶的药物设计'>2.1.1 基于胃H+,K+-ATP酶的药物设计
  • 2.1.2 基于抗癌等活性的药物设计
  • 2.2 合成路线选择
  • 2.2.1 目标化合物的合成路线设计
  • 2.2.2 目标化合物合成路线
  • 第三章 实验部分
  • 3.1 化学合成实验
  • 3.2 分子对接实验
  • 3.3 药理实验
  • 3.3.1 化合物的抑酸实验
  • 3.3.2 化合物的抗癌实验
  • 第四章 结果及讨论
  • 4.1 实验结果
  • 4.1.1 目标化合物的合成
  • 4.1.2 有关中间体合成讨论
  • 4.1.3 分子对接试验结果
  • 4.1.4 化合物的DNA小沟区结合方式研究及初步构效关系分析
  • 4.1.5 抑制癌细胞增殖活性结果
  • 第五章 结论
  • 参考文献
  • 致谢
  • 攻读硕士学位期间发表文章及申请专利
  • 附图
  • 相关论文文献

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