两种观赏植物和一种真菌的化学成分及其生物活性研究

两种观赏植物和一种真菌的化学成分及其生物活性研究

论文摘要

本论文对两种观赏植物蜡梅(Chimonanthus praecox)和臭梧桐(Clerodendrum trichotomum),以及一种从虫草中分离出来的蝙蝠蛾拟青霉菌(Paecilomces hepiali)发酵物进行了较为系统的化学成分及部分生物活性研究。利用硅胶、反相硅胶、凝胶(SephadexLH-20)、MCI微孔树脂、大孔树脂以及半制备型高效液相色谱(HPLC)等多种色谱分离技术,从这三种植物中共分离得到了51个化合物,包括9个新化合物(化合物1,19-26)。运用一维,二维NMR技术,高分辨质谱,X射线单晶衍射以及CD光谱和化学计算等技术等技术鉴定了它们的结构。从蜡梅中分离并鉴定出了18个化合物,首次报道了该植物中的倍半萜类成分。其中新化合物1结构为1β,4a,11-oppositanetriol。化合物2-8,13-18均首次从该植物中分离得到。化合物均在人癌细胞系NUGC3, SHSY-5Y, SNU739, MCF-7上测试了细胞毒性。其中chimonanthine类型的化合物(10-12)表现出了中等的细胞毒性(IC50为10.3-19.7μM之间)。从臭梧桐根中分离得到了23个化合物(19-41),其中新化合物8个,为Trichotomone A-G和(24S)-24-Ethylcholesta-5,22(E),25-trien-7-oxo-3β-ol(19-26).化合物19首次用单晶结合CD光谱的方法确定了该类型结构的16位的绝对构型。所有化合物均在人癌细胞株BGC-823, Huh-7, KB, KE-97, Jurkat上测试了细胞毒活性。其中化合物22,24,32和34表现出了较强的细胞毒性,ICso在0.83-29.41μM之间。本论文对这类化合物的构效关系进行了讨论。由于历史上对臭梧桐所在的大青属分类有所争议,本文从化学分类学的角度做了部分探讨。从虫草发酵菌粉中分离得到了10个化合物,分别鉴定为ergosterol D (42),3/β,5α,6β-trihydroxyergosta-7,22-diene(43),3β,5α,6β-methoxyergosta-7,22-diene (44),4-[formyl-5-(methoxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl] butanoic acid (45),4-[formyl-5-(hydro-xymethyl)-1H-pyrrol-1-yl] butanoic acid (46),5-羟甲基糠酸(47),琥珀酸(48),cyclo(L-leucyl-L-tryptophyl)(49), cyclo(L-valine-L-tryptophyl)(50), cyclo(L-isoleucine-L-tryptophyl)(51)。在细胞毒测试中均无显著活性。

论文目录

  • 论文摘要
  • ABSTRACT
  • 第一章 蜡梅化学成分及其生物活性的研究
  • 第一节 蜡梅的研究概况
  • 第二节 结果与讨论
  • 第三节 实验部分
  • 第四节 参考文献
  • 第二章 臭梧桐根的化学成分及其生物活性的研究
  • 第一节 臭梧桐根的研究概况
  • 第二节 结果与讨论
  • 第三节 实验部分
  • 第四节 参考文献
  • 第三章 虫草真菌蝙蝠蛾拟青霉菌发酵菌粉的化学成分研究
  • 第一节 冬虫夏草和蝙蝠蛾拟青霉菌Paecilomces hepiali的研究概况
  • 第二节 结果与讨论
  • 第三节 实验部分
  • 第四节 参考文献
  • 致谢
  • 附录1
  • 附录2
  • 相关论文文献

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