苄基咪唑盐系列抗菌高分子的研究

苄基咪唑盐系列抗菌高分子的研究

论文摘要

高分子抗菌剂相对于传统的小分子抗菌剂有着很多优势,已成为抗菌剂发展的主要方向。高分子抗菌剂主要通过均聚、共聚或接枝的方式引入抗菌基团,实现抗菌基团在高分子链上的共价连接,避免了小分子抗菌剂无序释放的缺点,延长了抗菌剂的使用时间,同时具有更好的安全性与颜色稳定性。本论文通过分子设计,在咪唑环的两个氮原子上分别接入作为抗菌基团的长链烷基以及作为光敏基团的乙烯基苄基,合成出了苄基咪唑盐系列季铵盐抗菌剂,并运用光固化技术制备了高分子抗菌膜,系统研究了苄基咪唑盐系列季铵盐抗菌剂和高分子抗菌膜的抗菌性能,主要得到以下三点结论:(1)设计与合成了系列咪唑型季铵盐C4Im VC-Cl、C6Im VC-Cl、C8Im VC-Cl和C12Im VC-Cl,并利用红外光谱(FT-IR)、气相色谱-质谱联用(GC-MS)和氢核磁共振波谱(1H-NMR)等分析表征手段对产物结构进行了确认,同时研究并优化了合成反应的溶剂和反应时间等条件。结果表明,咪唑型季铵盐合成反应在以氯仿为溶剂时要比无溶剂时高效,产率可提高20%至33%,并且合成C12Im VC-Cl的最佳反应时间为12 h,其余三类咪唑型季铵盐的最佳合成反应时间为8 h。(2)选择甲醇作为成膜固化溶剂,己二醇二丙烯酸酯(HDDA)作为活性单体,研究了咪唑型季铵盐光固化成膜性能,并用FT-IR追踪研究了四类咪唑型季铵盐的固化成膜过程。实验结果表明,C4Im VC-Cl光固化性能较差,需要300 s才能反应完全,C6Im VC-Cl和C8Im VC-Cl需要200 s左右,而C12Im VC-Cl的仅需要100 s。活性单体HDDA的使用对光固化体系黏度的降低作用明显,固化前后体积收缩率小,固化后对基材的附着性好,不易变脆脱落,其性能在本体系中显著优于三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)。(3)采用最小杀菌浓度法和最小抑菌浓度法,以大肠杆菌和金黄色葡萄球菌为靶标对所合成的四类咪唑型季铵盐进行了抗菌性能评价。结果表明季铵盐取代烷基链的链长越长,其杀菌性能越好,C12Im VC-Cl的最小杀菌浓度仅为2.4μg/m L,这与长链烷基对细胞膜的疏水能力呈正相关性;同时,咪唑型季铵盐对大肠杆菌的杀灭效果要优于对金黄色葡萄球菌的杀灭效果,表明细菌的细胞结构对抗菌效果有显著的影响。进一步地,通过抑菌圈法和振荡瓶法评价了高分子抗菌膜的抗菌性能,C6Im VC-Cl膜显示了最大的抑菌圈面积,而振荡瓶法中杀菌率与取代烷基链的长度正相关,且对于大肠杆菌的杀菌效果强于金黄色葡萄球菌。

论文目录

  • 缩略语表
  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第一章 前言
  • 1.1 抗菌的概念
  • 1.1.1 微生物的类型与危害
  • 1.1.2 微生物的杀灭方法
  • 1.2 抗菌剂的发展与分类
  • 1.2.1 天然抗菌剂
  • 1.2.2 无机抗菌剂
  • 1.2.3 有机抗菌剂
  • 1.2.4 高分子抗菌剂
  • 1.2.5 季铵盐类高分子抗菌剂的研究现状
  • 1.3 光固化技术
  • 1.3.1 光固化体系
  • 1.3.2 光固化反应过程
  • 1.4 论文选题依据与研究内容
  • 1.4.1 选题依据
  • 1.4.2 研究内容
  • 第二章 分子设计、实验及表征方法
  • 2.1 分子设计
  • 2.2 实验原料与仪器
  • 2.3 实验方法
  • 2.3.1 苄基咪唑盐系列抗菌剂的合成
  • 2.3.2 光聚合反应
  • 2.3.3 抗菌效能评估
  • 2.4 分析与表征方法
  • 1H核磁共振谱(1H-NMR)'>2.4.11H核磁共振谱(1H-NMR)
  • 2.4.2 傅里叶变换红外光谱(FT-IR)
  • 2.4.3 气相色谱-质谱联用 (GC-MS)
  • 第三章 咪唑型季铵盐抗菌剂的合成与表征
  • 3.1 烷基咪唑的合成与表征
  • 3.2 咪唑型季铵盐抗菌剂的结构表征
  • 3.2.1 原料乙烯基苄氯(VC)的结构表征
  • 4Im VC-Cl的结构表征'>3.2.2 C4Im VC-Cl的结构表征
  • 6Im VC-Cl的结构表征'>3.2.3 C6Im VC-Cl的结构表征
  • 8Im VC-Cl的结构表征'>3.2.4 C8Im VC-Cl的结构表征
  • 12Im VC-Cl的结构表征'>3.2.5 C12Im VC-Cl的结构表征
  • 3.3 合成条件对季铵化反应的影响
  • 3.3.1 溶剂对产率的影响
  • 3.3.2 时间对产率的影响
  • 3.4 小结
  • 第四章 高分子抗菌膜的制备
  • 4.1 非活性单体的选择
  • 4.2 光固化性能研究
  • 4.3 活性单体的选择
  • 4.4 小结
  • 第五章 抗菌性能的研究
  • 5.1 咪唑盐型有机抗菌剂的抗菌性能测试
  • 5.1.1 细菌的选择
  • 5.1.2 最小抑菌浓度与最小杀菌浓度
  • 5.1.3 抗菌效率
  • 5.2 抗菌膜的抗菌性能评价
  • 5.2.1 抑菌圈法
  • 5.2.2 振荡瓶法
  • 5.3 小结
  • 第六章 结论与展望
  • 6.1 结论
  • 6.2 展望
  • 致谢
  • 参考文献
  • 作者在学期间取得的学术成果
  • 相关论文文献

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