含氟苯基嘧啶脲类化合物的合成及其初步生物活性测定

论文摘要

苯基脲类化合物(phenyl urea derivative，PUD)是一类高效、低毒和高选择性的生物活性物质，由芳环、脲桥和杂环三部分组成。其中杂环部分常为嘧啶环或均三嗪环。目前报道的芳环取代基团多为烷基、烷氧基、氯原子等，含三氟甲基、氟原子的芳环化合物报道很少。本研究用固体光气(又名双(三氯甲基)碳酸酯，BTC)与芳胺作用，得到芳基异氰酸酯，不经分离直接与嘧啶胺作用，合成得到13个未见文献报道含氟苯基嘧啶脲类化合物，并对2个已知的含氟苯基嘧啶脲类化合物的合成路线进行改进，通过红外光谱、质谱、核磁共振氢谱对其结构进行表征。采用盆栽法，研究化合物对水稻、油菜、稗草和白苋的生物活性。合成的15个化合物的结构式如下：实验结果表明：采用异氰酸酯法，用固体光气代替光气合成的嘧啶脲类化合物，操作简便，反应条件温和，无需分离中间体，安全易定量。进行生物活性初步实验，目标产物的试验浓度为2．5mg／kg、5mg／kg、10mg／kg、100mg／kg、400mg／kg。结果表明，除草活性随新化合物的品种、浓度和植物品种不同而异：化合物A、D、E、F、H、I、J、K、M、N对油菜有促进作用，对白苋、稗草有抑制作用，化合物C、G对油菜有促进作用，对白苋有抑制作用，化合物J、L、O对白苋、稗草有抑制作用。初步除草生物活性实验结果验证了该类化合物具有一定的植物生长调节活性和除草活性。其中化合物A、D、I、M、O有较好的调节植物生长活性和除草活性。以上研究结果为此类化合物的结构与活性关系的研究提供了有力数据，并为进一步研究此类化合物的合成、结构修饰及生物活性等奠定了基础，为新型农药和医药的开发提供了重要信息。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 1.前言
• 1.1 农药的发展概况
• 1.1.1 除草剂的发展
• 1.1.2 植物生长调节剂的研究概况
• 1.1.3 取代脲类化合物
• 1.1.4 含氟取代农药
• 1.1.5 嘧啶类杂环衍生物
• 1.2 取代脲类化合物的合成方法
• 1.2.1 异氰酸酯法
• 1.2.2 氨基甲酸酯法
• 1.2.3 1,8-二氮杂双环（5,4,0）十一碳-7-稀（DBU）催化法
• 1.2.4 氟离子催化法
• 1.2.5 酰氯法
• 1.2.6 取代脲置换法
• 1.2.7 缩氨基脲还原法
• 1.2.8 氯甲酸酯法
• 1.2.9 硒还原催化法
• 1.2.10 叠氮化钠法
• 1.3 课题研究的目的及意义
• 2 合成及结构表征部分
• 2.1 试剂和测试仪器
• 2.1.1 所用试剂
• 2.1.2 测试仪器
• 2.2 目标化合物的合成
• 2.2.1 合成路线
• 2.2.2 合成方法
• 2.2.3 结构表征
• 2.3 结果与讨论
• 3 生物活性测定部分
• 3.1 材料与方法
• 3.1.1 供试作物
• 3.1.2 供试杂草
• 3.1.3 乳油的配制
• 3.1.4 供试药剂
• 3.1.5 活性测试方法
• 3.1.6 活性计算方法
• 3.2 结果与分析
• 3.2.1 各化合物对水稻生长的影响
• 3.2.2 各化合物对油菜生长的影响
• 3.2.3 各化合物对白苋生长的影响
• 3.2.4 各化合物对稗草生长的影响
• 3.2.5 各化合物的除草活性与构效关系
• 4 结论
• 参考文献
• 附图
• 附录 硕士期间发表的文章
• 致谢