二氢噁唑、噁嗪并喹唑啉及吡嗪酮的合成新方法

论文摘要

含氮杂环化合物由于具有良好的生物活性而成为有机合成的研究热点,其不仅被广泛地应用于医药、农药等领域,在染料、多功能材料以及化工中间体等方面也发挥了巨大的作用。多组分反应因其操作简单、资源利用率高等特点,在新药研发、组合化学和天然产物的合成中具有广泛的应用。本论文运用异腈参与的多组分反应,结合了原料易得,条件温和且收率较高的aza-Wittig反应合成了新型的含氮杂环类化合物,并研究了其成环条件及波谱性质。本论文共合成了3个系列34个未见文献报道的目标化合物,具体研究内容如下：1.运用Passerini反应与aza-Wittig反应相结合,合成了8个N-烷基-2-芳基-4,5-二氢噁唑-5-酰胺衍生物,并对中间体及目标化合物的反应条件和波谱性质进行了讨论。该方法原料易得、反应条件温和、操作简单且收率较高,是合成具有良好生物活性的噁唑环的一种新方法。2.应用aza-Wittig反应合成了13个未见报道的二氢苯并[4,5][1,3]噁嗪并[3,2-c]喹唑啉稠杂环,并采用IR、1H NMR、13C NMR、MS、元素分析等手段对化合物的结构进行了表征。探讨了中间体二氢苯并[4,5][1,3]噁嗪的成环条件,当邻氨基苯甲醇的苯环上的取代基为甲基时,得到的希夫碱自动关环得到噁嗪类衍生物；而当邻氨基苯甲醇的苯环上连有氯取代基时,则停留在希夫碱阶段,并没有成环。3.由对氯苯乙酮醛出发,经连续的Ugi/Staudinger/aza-Wittig反应高效合成了13个二氢吡嗪2酰胺衍生物,并运用IR、1H NMR、13C NMR、Ms、元素分析等手段对产物的结构进行了表征。并对Ugi反应中胺组分的适用范围进行了研究。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 文献综述
• 1.1 多组分反应的研究进展
• 1.1.1. Passerini反应的研究进展
• 1.1.2. Ugi反应的研究进展
• 1.2 aza-Wittig反应的研究进展
• 1.2.1 分子内aza-Wittig反应
• 1.2.2 分子间aza-Wittig反应
• 1.3 课题的提出
• 第二章 2-芳基-4,5-二氢噁唑-5-酰胺衍生物的合成与波谱性质
• 2.1 合成路线
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 仪器及试剂
• 2.2.2 中间体的制备
• 2.2.3 目标化合物的制备
• 2.3 2-芳基-4,5-二氢噁唑-5-酰胺衍生物的波谱性质
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 中间体1的制备及波谱性质
• 2.4.2 目标化合物的制备及性质讨论
• 第三章 11b,13-二氢苯并[4,5][1,3]噁嗪并[3,2-c]喹唑啉的合成与波谱性质
• 3.1 合成路线
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 仪器及试剂
• 3.2.2 中间体的制备
• 3.2.3 目标化合物的制备
• 3.3 6-取代-11b,13-二氢苯并[4,5][1,3]噁嗪[3,2-c]喹唑啉的波谱性质
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 中间体的制备及波谱性质
• 3.4.2 目标化合物的制备及性质讨论
• 第四章 5-芳基-N-烷基-3-芳基1-取代-6-氧杂1,6-二氢吡嗪-2-酰胺衍生物的合成与波谱性质
• 4.1 合成路线
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 仪器及试剂
• 4.2.2 中间体的制备
• 4.2.3 目标化合物的制备
• 4.3 目标化合物的波谱性质
• 4.4 结果与讨论
• 4.4.1 中间体的制备与性质讨论
• 4.4.2 目标化合物的制备与性质讨论
• 结论
• 参考文献
• 在校期间发表和交流的文章
• 致谢