黄酮-8-羧酸类化合物的合成及抑菌活性的研究

论文摘要

黄酮类化合物是广泛分布于植物中的一大类酚类物质,因大多数呈黄色而被称为黄酮。科学家们发现其具有抗氧化、抑制脂质过氧化、预防心血管疾病、抗氧化、防癌等多种多样的生理功能和药用价值,且毒副作用小,备受人们重视,掀起了黄酮类化合物合成的研究、利用、开发的热潮。本课题以黄酮化合物为研究对象,设计合成了一系列结构相似的黄酮-8-羧酸类化合物,并对其结构进行了表征,改进了其合成方法；同时以三种细菌作为受试菌株,测定了该类化合物的抑菌、抗菌性能,对其构效关系进行了初步探讨。本课题主要做了以下几方面的工作：1、通过查阅大量文献的基础上,系统地综述和评价了黄酮化合物的活性、合成及构效关系的研究现状,并在此基础上提出了本课题的选题的意义和工作内容。2、本课题采用查尔酮路线合成黄酮-8-羧酸类化合物,并对其合成方法做了改进,对单因素进行了研究,为寻找高效、环保、绿色的合成方法提供了方向。3、利用抑菌圈法定性测定了受试菌株对六种黄酮-8-羧酸类化合物做了体外抑菌、杀菌性能的测定,对这些化合物抑菌效果作了系统的研究：六种化合物对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌都有一定的抑制效果,且抑制效果与其结构有关。4、测定了黄酮羧酸化合物的最小抑菌浓度（MIC）和最大杀菌浓度（MBC）黄酮羧酸化合物对G’菌的抑制作用最强,对芽孢杆菌作用次之,对G-菌的作用稍弱。究其原因,这可能与有无芽孢以及各种类型的菌体的细胞壁和细胞膜的不同结构有关系。5、测定了黄酮羧酸化合物的抗菌效果与其浓度和作用时间的关系,抑菌效果与其浓度和作用时间成正比,浓度越高,作用时间越长,作用效果越好。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 目录
• 第1章 文献综述
• 1.1 前言
• 1.2 黄酮类化合物的结构及活性研究
• 1.2.1 黄酮类化合物的结构和分类
• 1.2.2 黄酮类化合物的结构与活性
• 1.3 黄酮类化合物的应用
• 1.3.1 在食品方面的应用
• 1.3.2 在药品方面的应用
• 1.3.3 在化妆品方面的应用
• 1.4 微生物的危害
• 1.4.1 微生物及其危害
• 1.5 黄酮类化合物的制备方法
• 1.5.1 黄酮的提取方法
• 1.5.2 黄酮的合成方法
• 1.6 药物抗菌的作用机制及性能评价
• 1.6.1 药物抗菌的作用机制
• 1.6.2 抗菌性能测试
• 1.6.3 抗菌性能评价
• 1.7 题依据及研究内容
• 1.7.1 题依据
• 1.7.2 主要研究内容
• 1.7.3 本研究的创新性
• 第2章 黄酮—8—羧酸类化合物的合成
• 2.1 试剂与仪器
• 2.1.1 主要实验试剂
• 2.1.2 仪器
• 2.2 3-乙酰基-5-溴代-2-羟基苯甲酸的合成
• 2.2.1 2-乙酰氧基-5-溴代-苯甲酸的合成
• 2.2.2 3-乙酰基-5-溴代-2-羟基苯甲酸的合成
• 2.3 查尔酮类化合物的查合成
• 2.3.1 5'-溴-2'-羟基查尔酮-3'-羧酸的合成
• 2.3.2 5'-溴-2'-羟基查尔酮-4,3'-二羧酸的合成
• 2.3.3 5'-溴-2'-羟基-3-硝基查尔酮-3'-羧酸的合成
• 2.3.4 5'-溴-2'-羟基-4-二甲氨基查尔酮-3'-羧酸的合成
• 2.4 黄酮羧酸类化合物的合成
• 2.4.1 黄酮-8-羧酸类化合物的的合成
• 2.4.2 黄酮醇-8-羧酸类化合物的合成
• 2.4.3 黄酮羧酸类化合物的结构表征
• 2.5 小结
• 第3章 黄酮—8—羧酸类化合物的抑菌作用的研究
• 3.1 实验材料与仪器
• 3.1.1 受试菌株和黄酮羧酸化合物抗菌材料
• 3.1.2 实验仪器
• 3.1.3 主要试剂
• 3.2 实验准备
• 3.2.1 培养基的配制
• 3.2.2 菌液的制备
• 3.2.3 药物溶液的制备
• 3.2.4 滤纸片的制备
• 3.2.5 菌液活化
• 3.2.6 菌悬液稀释
• 3.3 实验方法
• 3.3.1 抑菌圈试验
• 3.3.2 最低抑菌浓度的测定
• 3.3.3 最大杀菌浓度的测定
• 3.3.4 浓度及作用时间与抑菌率的关系
• 3.4 实验结果与分析
• 3.4.1 黄酮羧酸化合物抑菌圈的测定结果
• 3.4.2 最小抑菌浓度的测定结果
• 3.4.3 最大杀菌浓度的测定结果
• 3.4.4 浓度及作用时间与抑菌率的关系
• 3.5 讨论
• 3.6 小结
• 第4章 结论与展望
• 4.1 总结
• 4.2 下一步工作
• 致谢
• 参考文献
• 攻读学位期间的研究成果
• 附录A 所合成化合物的图谱