小果博落回和土蜜树化学成分研究

小果博落回和土蜜树化学成分研究

论文摘要

小果博落回(Macleaya microcarpa(Maxim.)Fedde)为罂粟科博落回属植物,主要分布于我国陕西,甘肃,湖北,四川等省。全草入药,主治一切恶疮及皮肤病,如瘿瘤,漏疮,瘛肉及汗斑等症。通过药理活性筛选发现其根的85%乙醇提取物具有较强细胞毒活性。为寻找其有效成分,对小果博落回的根进行了化学成分的分离、结构测定和药理活性的筛选。采用有机溶剂萃取法、柱色谱以及重结晶法从小果博落回根85%乙醇提取物中分离得到了35个化合物,鉴定了其中32个,包括2个普托品类生物碱:别隐品碱(Allocryptopine,1),原阿片碱(Protopine,2);12个苯骈菲里啶类生物碱:二氢白屈菜红碱(Dihydrochelerythrine,3),6-甲氧基二氢白屈菜红碱(6-Methox-ydihydrochelerythrine,4),6-丁氧基二氢白屈菜红碱(6-Butoxydihydrochelerythrine,5),(5′R)-3′-Methyl-2′(5′H)furanone-(5′→6)-(6S)-dihydrochelerythrine(6),(2′,6′-Epoxy-1′,2′α,3′β,4′α,5′α-pentahydroxy)hexane-(1′→6)-dihydrochelerythrine(7),6-(1′-Hy-droxyethyl)dihydrochelerythrine(8),二氢血根碱(Dihydrosanguinarine,9),6-甲氧基二氢血根碱(6-Methoxydihydrosanguinarine,10),Spallidamine(11),(5′R)-3′-Methyl-2′(5′H)furanone-(5′→6)-(6S)-dihydrosanguinarine(12),(5′R)-3′-Methyl-2′-(5′H)furanone-(5′→6)-(6R)-dihydrosanguinafine(13),(1′E)-6-(3″-Methoxy-4″-hydro-xyphenyl)ethenyldihydrosanguinarine(14):2个全芳化苯骈菲里啶类生物碱:Pancorine(15),Norchelerythrine(16);1个6,6a-裂环的苯骈菲里啶类生物碱Arnottianamide(17);1个异喹啉生物碱的二聚体:Bis[6-(5,6-dihydrochelery-thrinyl)]ether(18);1个氨基类化合物:N-p-coumaroyltyramine(19):2个有机酸类化合物:阿魏酸(Ferulic acid,20),4-O-β-D-Glucoside of(E)-ferulic acid(21);2个奎尼酸类化合物:3-O-Feruloylquinic acid(22),Methyl 3-O-feruloylquinate(23):4个三萜类化合物:1-Oxohop-2,22(30)-dien-29-oic(24),3a-Hydroxyolean-12-en-30-oicacid(25),3β-Hydroxyolean-12-en-30-oic acid(26),3-Oxoolean-12-en-30-oicacid(27);5个其它类化合物:腺苷(Adenosine,28),十六烷酸甘油酯(Monopalmilin,29),β-谷甾醇(β-Sitosterol,30),豆甾醇(Stigrnasterol,31),β-胡萝卜苷(β-Sitosteryl-3-O-β-D-glucopyranoside,32)。其中化合物6,7,12,13,14,24为新化合物,化合物5为首次发现的天然产物,化合物8,11,15-23,25-32为首次从本属植物中分离得到,化合物1首次从该植物中分离得到。药理活性研究表明该植物粗提物主要表现了对多种肿瘤细胞株细胞的生长的抑制活性,利用MTT法对所得的化合物进行了多种肿瘤细胞株的细胞毒活性测定,发现主要是苯骈菲里啶类生物碱表现出的强的细胞毒活性。此外对分离得到的化合物还进行了初步的抗炎、抗氧化以及降糖活性的研究。进一步探讨了小果博落回1H NMR指纹图谱的分析方法,对8个不同月份的小果博落回的干燥根进行了分析。通过对各单体成分的。1H NMR研究及其与植物专属性对照物质(CSPD)的比较,完成了小果博落回1H NMR指纹图谱特征性信号的归属,结果表明:8个样品均主要显示相同的特征共振信号,并有很好的一致性;产地相同而采收季节不同的样品,相互之间的差异很小,主要成分的相对含量的不同导致一些信号的相对强度有差异。土蜜树(Bridelia tomentosa BL.)系大戟科土蜜树属植物,其茎叶入药,有安神调经,清热解毒的功效,用于神经衰弱,精神分裂症,月经不调,狂犬咬伤,疔疮肿毒。采用反复硅胶柱色谱并结合结晶法从其果实的95%乙醇提取物中分离得到了17个化合物,鉴定了其中15个,分别为:Tamarixetin(1),Quercetin(2),Ethylgallate(3),Gallic acid(4),Purpurogallin carboxylic acid(5),Ellagic acid(6),3,3′-Di-O-methylellagic acid(7),3,3′,4-Tri-O-methylellagic acid(8),Ethyl brevifolincarboxylate(9),Tamarixetin 3-D-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-D-ribopyranoside(10),β-Amyrin(11),Ffiedelin(12),β-Sitosterol(13),Stigmasterol(14),β-Sitosteryl-3-O-β-D-glucopyranoside(15),其中化合物5为首次发现的天然产物,化合物1,3,7-9和11是首次从本属植物中分离得到,化合物2,4和6首次从该植物中分离得到。对粗提物、萃取的各个部分以及所分离得到的化合物进行了抗肿瘤、抗炎、抗氧化、降糖活性的筛选以及内皮细胞常氧生长实验,结果表明:化合物3对HCT-8和Bel 7402细胞株表现出细胞毒作用,IC50分别为5.75和7.69μg/ml:另外化合物5和9表现出促进内皮细胞增值作用。

论文目录

  • 中文摘要
  • 英文摘要
  • 前言
  • 第一章 小果博落回的化学成分和药理活性研究
  • 第一节 博落回属植物化学成分和药理活性研究进展
  • 1.1 化学成分
  • 1.2 药理活性
  • 参考文献
  • 第二节 小果博落回根的化学成分研究
  • 2.1 概述
  • 2.2 新化合物结构解析
  • 2.2.1 化合物6的结构鉴定
  • 2.2.2 化合物12的结构鉴定
  • 2.2.3 化合物13的结构鉴定
  • 2.2.4 化合物7的结构鉴定
  • 2.2.5 化合物14的结构鉴定
  • 2.2.6 化合物24的结构鉴定
  • 2.3 已知化合物结构鉴定
  • 参考文献
  • 第三节 实验部分
  • 3.1 植物来源
  • 3.2 仪器与试剂
  • 3.3 提取分离
  • 3.4 结构鉴定
  • 第四节 初步生物活性研究
  • 4.1抗肿瘤实验
  • 4.2 抗炎实验
  • 4.3 抗氧化实验
  • 4.4 降糖实验
  • 1H NMR指纹图谱的初步研究'>第五节 小果博落回1H NMR指纹图谱的初步研究
  • 5.1 仪器与材料
  • 1H NMR指纹图谱的测定'>5.2 CPSD的获取和1H NMR指纹图谱的测定
  • 5.3 指纹图谱的解析
  • 5.5 总结与讨论
  • 第二章 土蜜树化学成分和药理活性的研究
  • 第一节 土蜜树属植物化学成分和药理活性研究概况
  • 1.1 化学成分
  • 1.2 药理活性
  • 参考文献
  • 第二节 土蜜树果实的化学成分研究
  • 2.1 概述
  • 2.2 化合物的结构解析
  • 参考文献
  • 第三节 实验部分
  • 3.1 植物来源
  • 3.2 仪器与试剂
  • 3.3 提取分离
  • 3.4 结构鉴定
  • 第四节 初步生物活性研究
  • 第三章 总结与讨论
  • 一、关于化学成分
  • 二、关于药理活性
  • 三、关于结构鉴定
  • 四、关于分离纯化
  • 五、关于指纹图谱
  • 致谢
  • 附图
  • 相关论文文献

    标签:;  ;  ;  ;  ;  ;  

    小果博落回和土蜜树化学成分研究
    下载Doc文档

    猜你喜欢