荧光单体4-（N’-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1，8-萘酰亚胺烯丙基氯季铵盐的合成

论文摘要

以4-溴-1,8-萘酐和甲胺为原料,通过酰胺化、胺化、季铵化三步反应,合成得到了一种新的荧光单体4-（N’-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1,8-萘酰亚胺烯丙基氯季铵盐。讨论了影响各步反应的因素,得到了最佳合成工艺条件。第一步的最佳工艺条件为:反应温度为80℃、原料配比为1:2.5、反应时间为5h,在此最佳工艺条件下产率达到83.8%。第二步的最佳工艺条件为:4-溴-N-甲基-1,8-萘酰亚胺与N-甲基哌嗪的物质的量之比为1:3,反应时间为6h,反应温度为125℃。第三步的最佳工艺条件为:反应温度控制在120℃左右;原料配比为1:4,反应时间为6h左右时最合适。对所得产品进行了红外光谱、核磁共振、质谱表征并通过紫外光谱、荧光光谱等对其光学性质进行了初步研究。实验结果显示,该荧光单体在水溶液中有较强的荧光性能,荧光量子效率达0.82,在水溶液中的激发波长为399nm,发射波长为531nm,最低检测下限为1.07×10-3mg·L-1。该荧光单体含有可聚合的双键,在示踪型水处理剂的合成方面具有实际的应用前景。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 1 绪论
• 1.1 课题研究合成荧光单体的意义
• 1.2 国内外研究进展
• 1.3 荧光分析技术
• 1.3.1 荧光产生的机理
• 1.3.2 荧光与分子结构的关系
• 1.3.3 环境因素对荧光强度的影响
• 1.4 本课题研究的主要内容和目的
• 1.4.1 1,8-萘酰亚胺类荧光单体的研究现状
• 1.4.2 课题研究的主要内容和目的
• 1.4.3 实验方案
• 2 4-溴-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的合成与表征
• 2.1 主要原料
• 2.2 实验仪器
• 2.3 实验内容
• 2.3.1 实验步骤
• 2.3.2 反应机理探讨
• 2.3.3 影响4-溴-N-甲基-1,8-萘酰亚胺产率的单因素实验
• 2.3.4 4-溴-N-甲基-1,8-萘酰亚胺合成反应的正交实验
• 2.4 小结
• 2.5 分析与测试
• 2.5.1 化合物4-溴-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的结构分析
• 3 4-（N'-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的合成与表征
• 3.1 主要原料
• 3.2 实验内容
• 3.2.1 实验步骤
• 3.2.2 反应机理探讨
• 3.2.3 影响4-（N'-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1,8-萘酰亚胺产率的单因素实验
• 3.2.4 4-（N'-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1,8-萘酰亚胺合成反应的正交实验
• 3.3 小结
• 3.4 分析与测试
• 3.4.1 化合物4-（N'-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的结构分析
• 4 4-（N'-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1,8-萘酰亚胺烯丙基氯季铵盐的合成与表征
• 4.1 主要原料和仪器
• 4.2 实验内容
• 4.2.1 实验步骤
• 4.2.2 反应机理探讨
• 4.2.3 影响4-（N'-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1,8-萘酰亚胺烯丙基氯季铵盐产率的单因素实验
• 4.3 小结
• 4.4 分析与测试
• 4.4.1 化合物4-（N'-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1,8-萘酰亚胺烯丙基氯季铵盐的结构分析
• 5 4-哌嗪基-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的合成与表征
• 5.1 主要原料
• 5.2 实验内容
• 5.2.1 实验步骤
• 5.3 分析与测试
• 5.3.1 化合物4-哌嗪基-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的结构分析
• 5.3.2 化合物4-（N'-甲基-1-哌嗪基）-N-甲基-1,8-萘酰亚胺的结构分析
• 6 化合物（3）的荧光性能研究
• 6.1 实验仪器和设备
• 6.2 化合物（3）的激发光谱和发射光谱
• 6.3 荧光量子效率的测定
• 6.4 化合物（3）的紫外光谱
• 6.5 化合物（3）的浓度与荧光强度之间的关系
• 结论
• 致谢
• 参考文献