红车轴草化学成分的研究

论文摘要

红车轴草（Trifolium Pratense L.）为豆科（Leguminosae）蝶形花亚科车轴草属（Trifolium）,一年生或多年生草本植物,又名红三叶草、千日红、羊马草、紫苜蓿等。复叶互生,小叶3枚,齿裂,花小,芳香,聚生成头状或穗状花序,荚果小,含1-2粒种子,根系发达。喜温凉湿润气候,主要产於温带和亚热带地区,世界各地均有栽培。不仅有保持和改良土壤的作用,而且内服用于解痉、祛痰、止咳止喘,外敷治脓肿、烧伤和眼疾等。本属植物全世界约360种以上,中国常见野生种与引入种有8种,其中栽培较普遍的种有红三叶、白三叶与绛三叶等。车轴草属药用成分的研究,国内外已有许多报道。花序及带花枝叶可入药。近几年,科学家发现红车轴草是少数几种含4种异黄酮（植物雌激素）的植物之一,对于预防乳腺癌、前列腺癌、结肠癌、改善骨质疏松和改善妇女更年期症状等有一定的作用,因而受到关注。并已经成为欧美市场上极受欢迎的保健食品。本文利用系统溶剂提取法、正相和反相硅胶柱色谱法、高效液相色谱法等现代分离技术,从恩施红车轴草的乙醇提取物乙酸乙酯部位中分离了25个化合物,运用现代波谱学技术鉴定了15个化合物,确定结构的化合物依次为:双苯吡酮类化合物01;五环三萜类化合物02;豆甾酮类化合物03、04、05;黄酮苷类化合物06、07、08、09、10、11;二氢黄酮苷类化合物12;色原酮苷类化合物13;苯并四氢呋喃木脂素类化合物14以及1, 8-二羟基型蒽醌类化合物15。其中2个可能的新化合物,分别为13、14,其精确结构仍需要二维核磁谱和质谱进行进一步的确定。9个化合物01、02、03、04、05、10、11、12、15为首次从该植物中分离得到。新化合物分别命名为:3-Methylchromone-7-α-O-glucoside-2’-O-rhamoside （13）和Trihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9’-O-glucoside （14）。已知化合物分别鉴定为:1-羟基-5, 6, 7-三甲氧基双苯吡酮（1-hydroxy-5, 6, 7-thrimethoxy-xanthone） （01）,齐墩果-12-烯酯（Methyl-3-oxoolean-12-en-28-oate） （02） ,豆甾-4-烯-3-酮（Stigmast-4-en-3-one） （03）,豆甾-4-烯-3, 6-二酮（Stigmast-4-en-3, 6-dione） （04）,α-豆甾-4-烯-3, 6-二酮（α-stigmast-4-en-3, 6-dione） （05）,槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（Quercertin-3-O-α-L-rhamoside） （06）,金丝桃苷（Hyperin） （07）,槲皮素-3-O-α-D-葡萄糖苷（Quercertin-3-O-α-D-glucoside） （08）, Isorhamnetin 3-O-β-D-glucopyranoside （09）,Aurilatin （10）,Quercertin 3-O-α-L- arabinpyranoside （11）,7-glupyrancosyl-3, 5-dihydroxyflavanone （12）和大黄素甲醚（physcion） （15）。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 红车轴草的研究概况
• 1.1 前言
• 1.1.1 车轴草属植物
• 1.1.2 红车轴草的植物学特征
• 1.2 红车轴草的主要化学成分
• 1.2.1 红车轴草化学成分的研究进展
• 1.2.2 红车轴草化学成分的组成及结构
• 1.3 红车轴草的生物活性研究
• 1.3.1 雌激素样作用
• 1.3.2 改善妇女更年期综合症
• 1.3.3 预防骨质疏松症
• 1.3.4 抗癌活性
• 1.3.5 抗氧化活性
• 1.3.6 免疫调节活性
• 1.3.7 抑菌活性
• 1.3.8 抗病毒活性
• 1.3.9 对心血管疾病的作用
• 1.3.10 对神经系统的作用
• 1.3.11 对酶活的影响
• 1.4 本课题的立题意义和主要研究内容
• 1.4.1 本课题的立题背景及意义
• 1.4.2 本课题的主要研究内容
• 参考文献
• 第二章 红车轴草化学成分的研究
• 2.1 化学成分的分离与鉴定
• 2.2 从红车轴草中分离得到的化合物
• 2.2.1 双苯吡酮类化合物
• 2.2.2 五环三萜类化合物
• 2.2.3 甾体化合物
• 2.2.4 黄酮苷类化合物
• 2.2.5 二氢黄酮苷类化合物
• 2.2.6 色原酮类化合物
• 2.2.7 木脂素类化合物
• 2.2.8 蒽醌类化合物
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 黄酮苷类化合物06、07、08、09、10、11 的结构鉴定
• 2.3.2 二氢黄酮苷类化合物12 的结构鉴定
• 2.3.3 色原酮苷类化合物13 的结构鉴定
• 2.3.4 苯并四氢呋喃木脂素类化合物14 的结构鉴定
• 2.3.5 甾体化合物03、04、05 的结构鉴定
• 2.3.6 双苯吡酮类化合物01 的结构鉴定
• 2.3.7 五环三萜类化合物02 的结构鉴定
• 2.3.8 蒽醌类化合物15 的结构鉴定
• 参考文献
• 第三章 实验部分
• 3.1 引言
• 3.2 实验材料与设备
• 3.2.1 材料与溶剂
• 3.2.2 仪器与设备
• 3.3 具体实验方法
• 3.3.1 红车轴草初提浸膏的制备
• 3.3.2 红车轴草化学成分的分离、纯化
• 3.4 从红车轴草化学成分的波谱数据
• 结论
• 致谢
• 附录A 攻读学位期间发表的学术论文
• 附录B ABBREVIATIONS
• 附录C 化合物图谱