论文摘要
本论文主要包括以下三方面工作:1.采取多样性导向的有机合成策略,发展了钯催化的区域选择性偶联反应,顺利实现了喹啉酮骨架3,4位多样性的引入。我们发现,对于不同的芳基硼酸类化合物都能以良好到优秀的产率得到相应的产物。随后,我们又将此策略用于合成KDR抑制剂类似物,在4位顺利引入不同的基团后,利用3-烯基溴与2-氨基苯乙炔在钯催化下发生Sonogashira偶联反应,随后在Cul作用下关环,而且这两步反应也可以在一锅中不需分离而实现,产率优良。利用此类钯催化的区域选择性偶联反应,从相同的原料出发,我们也顺利实现了3-氨基-4-芳基喹啉酮及3-烯基-4-芳基喹啉酮类化合物的合成。其中关键的步骤分别为Suzuki-Miyaura偶联,Buchwald-Hartwig胺化及Heck反应。2.利用组合技术筛选了不同的反应条件,发现在氯化钯催化下,BINAP为配体,碳酸银为添加剂的条件下,实现了芳香羧酸化合物与碘代或溴代芳烃的去羧化偶联反应。同时,我们也发展了烯基羧酸化合物与碘代芳烃的去羧化偶联反应,发现在氯化钯催化下,CyJohnPhos为配体,碳酸银为添加剂的条件下反应可以很好地发生。3.在本小组研究工作基础之上发展了奎宁存在下苯硫酚及其衍生物对内消旋氮杂环丙烷的去对称化开环,以中等的对映选择性得到开环产物;我们也发现三氯化铁可以有效的催化富电子芳烃与氮杂环丙烷的Friedel-Crafts反应,提供了一条便利的方法合成β-芳基胺化合物。
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