萘酰亚胺类一氧化氮荧光探针的设计、合成及光谱研究

论文摘要

本文介绍了几种荧光团性能和几种常用的荧光探针的受体,并对一氧化氮荧光探针的研究进展作了一个简单的回顾。借鉴了对一氧化氮敏感的邻苯二胺受体,并在此基础上设计合成了二个系列萘酰亚胺类荧光分子探针。 1、在系列一中设计并合成了基于PET机理的N-（3,4-二胺基-苯基）-4-氨基-1,8-萘酰亚胺及N-（3,4-苯并三唑）-4-氨基-1,8-萘酰亚胺,并对其进行了光谱研究,检测了其对一氧化氮的识别。 该系列分子是荧光增强型荧光探针,受体采用邻苯二胺,荧光团采用萘酰亚胺。由于分子内的光致电子转移作用,化合物本身荧光很微弱,当与一氧化氮结合后,氮上的孤对电子被束缚住,隔断了化合物的光致电子转移作用,从而释放出黄绿色的荧光,荧光量子效率可增加90-107多倍。该化合物选择性好,灵敏度高,具有很好的实用性。 2、在系列一的基础上,我们突破以往受体的局限,首次采用萘酰亚胺四、五位迫位胺做一氧化氮受体,利用分子内推拉电子体系的变化即ICT机理来检测一氧化氮。 系列二分子的荧光团采用萘酰亚胺,受体采用萘酰亚胺四、五位的迫位胺。利用其四、五位的迫位胺来对一氧化氮进行识别,当与一氧化氮结合后,其荧光强烈猝灭,颜色变化明显。它是一个可对一氧化氮识别的双通道探针。而且其最大吸收从450nm兰移至420nm,据我们所知,是第一个基于ICT基理的双波长探针。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 引言
• 1 文献综述
• 1.1 概述
• 1.2 荧光分子探针识别原理
• 1.2.1 光诱导电子转移 PET[photoinduced electron transfer]
• 1.2.2 分子内共轭电荷转移 ICT[intramolecular charge transfer]
• 1.2.3 激基缔合物[excimer]
• 1.2.4 荧光共振能量转移 FRET[fluorescent resonance energy transfer]
• 1.3 荧光分子探针常用荧光团
• 1.3.1 稠环芳烃
• 1.3.2 占吨类荧光团（xanthene）
• 1.3.3 菁类荧光团
• 1.3.4 BODIPY类荧光团
• 1.3.5 萘酰亚胺荧光团
• 1.4 荧光分子探针常用识别基团
• 1.4.1 冠醚类阳离子受体
• 1.4.2 环糊精
• 1.4.3 吡啶衍生物
• 1.4.4 环状多铵盐类及胍类阴离子受体
• 1.4.5 多点受体
• 1.4.6 其他识别基团
• 1.5 本研究工作的背景及意义
• 1.5.1 用邻苯二胺与 NO缩合反应方法
• 1.5.2 用氧化还原方法
• 1.5.3 用金属络合方法
• 1.5.4 螯合物络合: FNOCTS
• 1.6 我们的设计
• 2 系列一:基于 PET机理的萘酰亚胺类一氧化氮荧光探针的设计、合成及光谱研究
• 2.1 分子设计思想
• 2.2 原料和仪器
• 2.3 目标化合物的合成
• 2.3.1 目标化合物的合成路线
• 2.3.2 目标化合物的合成
• 2.3.3 合成工艺的优化
• 2.4 目标化合物的荧光光谱研究
• 2.4.1 测试方法
• 2.4.2 化合物 A1、A2的光谱性能研究
• 2.4.3 化合物 B1、B2的光谱性能研究
• 2.4.4 化合物 C1、C2的光谱性能研究
• 2.5 本章小节
• 3 系列二:基于 ICT机理的萘酰亚胺类一氧化氮荧光探针的设计、合成及光谱研究
• 3.1 分子设计思想
• 3.2 原料和仪器
• 3.3 目标化合物的合成
• 3.3.1 目标化合物的合成路线
• 3.3.2 目标化合物的合成
• 3.3.3 合成工艺的优化
• 3.4 目标化合物光谱研究
• 3.4.1 测试方法
• 3.4.2 化合物 D1、D2的光谱性能研究
• 3.4.3 化合物 E1、E2的光谱性能研究
• 3.5 本章小节
• 结论
• 参考文献
• 攻读硕士学位期间发表学术论文情况
• 致谢
• 大连理工大学学位论文版权使用授权书