鲜大黄的化学成分研究

论文摘要

目的本课题旨在对鲜药用大黄（Rheum officinale Baill.）的化学成分进行研究,着重研究用亚硫酸氢钠加成—还原的方法对大黄中醛类成分进行专属性提取、分离,纯化。本课题还探讨大黄中蒽醌衍生物的构效关系。材料与方法（1）对大黄的化学成分和药理作用进行综述。检索美国《化学文摘》,并查阅国内外的文献中关于天大黄中蒽醌衍生物有关内容,探讨大黄中蒽醌衍生物的构效关系。这些都为本课题研究方案的制定和顺利实施提供了有益的借鉴。（2）鲜药材以甲醇冷浸提取,用硅胶柱,葡聚糖凝胶柱,制备液相等方法分离,利用质谱、核磁共振、红外、紫外等现代波谱技术鉴定化合物结构。（3）对于鲜大黄中的醛类化合物,采用亚硫酸氢钠加成-还原的方法富集和硅胶柱色谱,葡聚糖凝胶柱等方法进行提分离和纯化,采用质谱、核磁共振、红外、紫外等方法鉴定化合物的结构结果（1）从鲜药用大黄中共分离鉴定得到13个化合物。鉴定出三个醛:香草醛（XDH-1）,对羟基苯甲醛（XDH-2）,桂皮醛（XDH-3）;两个二苯乙烯苷,3,5-二羟基,4′-甲氧基芪3-O-β-D葡萄糖苷（XDH-4）,土大黄苷（XDH-5）;五个蒽醌类单体:大黄酚（XDH-6）,芦荟大黄素（XDH-7）,大黄酸（XDH-8）,大黄素（XDH-9）,大黄素甲醚（XDH-10）;二个蒽醌苷,大黄酚8—O-β-D葡萄糖苷（XDH-11）,大黄素甲醚8—O-β-D葡萄糖苷（XDH-12）;一个单糖:α-葡萄糖（XDH-13）。其中三个醛类,两个二苯乙烯苷均为为首次在药用大黄中提出。（2）用亚硫酸氢钠加成还原反应首次从鲜大黄中得到和看到四个醛类化合物,用波谱手段鉴定出两个,分别为:香草醛（XDH-1）,对羟基苯甲醛（XDH-2）;用薄层色谱方法鉴定出一个为:桂皮醛（XDH-3）;大黄醛（XDH-14）只从薄层中看到,不稳定没有得到。结论（1）从鲜药用大黄中共分离得到13个化合物,首次从药用大黄中提取分离鉴定出五个化合物,分别为:香草醛（XDH-1）,对羟基苯甲醛（XDH-2）,桂皮醛（XDH-3）,3,5-二羟基,4′-甲氧基茋3-O-β-D葡萄糖苷（XDH-4）,土大黄苷（XDH-5）,以上均为鲜大黄特有成分。为鲜大黄的合理开发利用以及鲜大黄和其他炮制品的化学成分比较提供了可靠的科学依据,为进一步在中药化学方面及构效关系方面研究提供了线索。（2）首次采用亚硫酸氢钠加成法从鲜大黄中提取和分离得到四个醛类化合物,具有一定的专属性。文献中存在的大黄醛因为不稳定,最后没有得到。说明采用亚硫酸氢钠加成法提取和分离醛类化合物,具有一定的专属性,完善了中药提取分离的方法。（3）文献研究证明,具有相同的母核的蒽醌衍生物,体现出一些相同的药理活性,但因取代基的不同而表现出活性强度的不同。蒽醌衍生物在抗氧化,抗菌,抗癌,对免疫功能的影响等方面存在明显的构效关系,表现为活性的强度与取代基的氧化程度有关。在中药构效关系方面做了一定程度的说明。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 分离化合物结构式
• 前言
• 第一部分 大黄的文献综述
• 第一章 大黄的化学成分综述
• 1.蒽醌类化合物
• 2.醛类和甲基酮类化合物
• 3.大黄中的其他成分
• 4.鲜大黄中的独特成分
• 第二章 大黄中蒽醌衍生物的构效关系综述
• 第三章 鲜大黄的药理作用
• 第二部分 鲜大黄化学成分实验研究
• 第一章 实验原理和实验方法研究
• 1 实验设计原理
• 2.提取分离方法研究
• 第二章 实验部分
• 1.实验仪器与材料
• 2.实验药材
• 3 提取分离
• 4 大黄醛的分离
• 5 桂皮醛结构的薄层确定
• 第三章 化合物结构解析和鉴定
• 1.XDH-4的结构解析
• 2.各化合物的波谱鉴定
• 第四章 实验结果与讨论
• 参考文献
• 致谢
• 个人简历
• 附图