论文摘要
分子梭是当前有机化学研究的前沿领域,它由一个或多个大环组分和哑铃型组分组成。哑铃型化合物作为构筑轮烷和分子梭的关键砌块,本文综述了现在所报道的含4,4’-联吡啶哑铃型化合物的类型和合成方法,4,4’-联吡啶的成盐反应一般是以无水乙腈为溶剂,加热回流数天,产率很低,同时有副产物产生,产物的分离、纯化困难。环境问题已经成为人类的重要问题,为了解决环境污染,化学家们提出了绿色合成的要求。本文综述了绿色合成的原理,以及实现绿色合成的方法技术等。传统的有机化学一般都是采用溶剂法合成,一些有毒的溶剂的挥发都将导致环境的污染。新兴起的无溶剂有机合成是解决环境污染的一个重要的方法。本文总结了近年来的无溶剂反应的一些新的进展和典型的反应类型,以及这些无溶剂反应在有机合成中的优点和应用前景等。由于固相反应的特征,多数固相有机反应表现出较溶液中更高的反应效率和更好的选择性。鉴于溶剂法合成哑铃型化合物时间长,分离难,效率低的这些情况以及绿色合成的要求,我们设计通过固态熔融法使4,4’-联吡啶与磺酸酯或苄溴成盐。这种合成哑铃型的方法,所需时间短,产率高,处理简单,是一种绿色的合成方法。同时展望了无溶剂合成法在分子梭领域的应用前景。设计通过固态熔融法合成了一种新型的哑铃型化合物,即以2,2’-联吡啶桥连的一类哑铃型化合物,此反应使4,4′–联吡啶成盐,形成一个或多个贫电子的识别位点,为分子梭的组装作好了基础。结果表明反应时间比传统的溶剂合成法大大缩短,产物纯化过程简单,产物的收率大大提高。本论文的工作为哑铃型化合物的合成提供了一条高效、快速的途径。合成了两种有2,2′–联吡啶参与合成的分子梭,并对其1H NMR性质进行了研究。我们比较了两种分子梭与哑铃型化合物中芳环、醚上亚甲基、及联吡啶上3种类型氢的化学位移,结果表明分子识别点联吡啶与冠醚络合后,电子云密度增多,可使4,4’-联吡啶的1H NMR的化学位移移向高场。实验中合成的中间体和目标分子经1H NMR得到确认。
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标签：分子梭论文; 哑铃型化合物论文; 绿色化学论文; 无溶剂有机合成论文; 固态熔融法论文; 自组装论文; 联吡啶论文;