水溶液中芳香醚的溴代反应研究

水溶液中芳香醚的溴代反应研究

论文摘要

本论文首先利用简单方法合成并提纯了邻甲基苯甲醚、间甲基苯甲醚、对甲基苯甲醚、邻氯苯甲醚、间氯苯甲醚、对氯苯甲醚、1-萘甲醚、2-萘甲醚,并利用气相色谱对上述八种芳香醚的纯度进行了测试。利用溴化钠和溴酸钠在酸性介质(硫酸)中反应生成初生状态的溴做为溴源,分别对苯甲醚等十一种芳香醚进行溴代,避免了使用高浓度高毒性的液溴。通过对反应物用量、反应时间、反应温度以及辅助溶剂等一系列条件的摸索,针对于不同的芳香醚分别确定了不同的溴代条件,探索出了一条合成溴代芳香醚类化合物的绿色方法。并且对最终的产物进行了提纯,并利用气相色谱对产物的纯度进行了测试。本论文中一系列的溴代反应所选用的主要溶剂为水,并适当的选用一定的辅助溶剂。与文献报道的在纯有机溶剂中进行的溴代反应相比,体现出了既环保又经济的实用价值,而且在产物的提纯方面也体现出了较大的优势。同时,借助无机反应的高转化率生成初生状态的溴,再运用有机反应进行芳香醚的溴代,很好的实现了一锅反应中无机反应和有机反应同时进行。此外,该方法所生成的溴为均一的、低浓度的,有利于提高溴代反应的区位选择性。总之,该方法体现出了很好的原子经济性,具有较大的工业应用价值。

论文目录

  • 中文摘要
  • ABSTRACT
  • 第一章 绪论
  • 1.1 绿色合成
  • 1.1.1 绿色化学
  • 1.1.2 绿色合成的定义
  • 1.2 绿色合成的目标
  • 1.2.1 原子经济性
  • 1.2.2 E指数
  • 1.3 绿色合成的途径
  • 1.3.1 选择无毒、无害的原料
  • 1.3.2 选择高效、高选择性的催化剂
  • 1.3.3 选择高效、原子经济、清洁的合成方法
  • 1.3.4 使用无毒、无害的溶剂合成方法及无溶剂合成技术的探索
  • 第二章 溴代芳香醚合成的研究进展
  • 2.1 溴代芳香醚的应用
  • 2.2 溴代芳香醚合成的研究进展
  • 2.2.1 以NBS类溴化物为溴源所进行的溴代反应
  • 2.2.2 催化剂催化下所进行的溴代反应
  • 2.2.3 利用电化学方法所进行的溴代反应
  • 2.2.4 利用光化学方法所进行的溴代反应
  • 2.3 本文的选题
  • 第三章 实验部分
  • 3.1 原料与试剂
  • 3.2 芳香醚的合成
  • 3.2.1 邻甲基苯甲醚的合成
  • 3.2.2 间甲基苯甲醚的合成
  • 3.2.3 对甲基苯甲醚的合成
  • 3.2.4 邻氯苯甲醚的合成
  • 3.2.5 间氯苯甲醚的合成
  • 3.2.6 对氯苯甲醚的合成
  • 3.2.7 1-萘甲醚的合成
  • 3.2.8 2-萘甲醚的合成
  • 3.3 溴代芳香醚的合成
  • 3.3.1 4-溴苯甲醚的合成
  • 3.3.2 4,4’-二溴二苯醚的合成
  • 3.3.3 4-溴二苯醚的合成
  • 3.3.4 1,3-二溴-4,6-二甲氧基苯的合成
  • 3.3.5 1-溴-2,4-二甲氧基苯的合成
  • 3.3.6 4-溴-2-甲基苯甲醚的合成
  • 3.3.7 4-溴-3-甲基苯甲醚的合成
  • 3.3.8 2-溴-4-甲基苯甲醚的合成
  • 3.3.9 4-溴-2-氯苯甲醚的合成
  • 3.3.10 4-溴-3-氯苯甲醚的合成
  • 3.3.11 2-溴-4-氯苯甲醚的合成
  • 3.3.12 1-溴-4-甲氧基萘的合成
  • 3.3.13 1-溴-2-甲氧基萘的合成
  • 第四章 结果与讨论
  • 4.1 芳香醚的合成
  • 4.1.1 三种合成芳香醚的方法的对比
  • 4.1.2 反应结果
  • 4.2 溴代芳香醚的合成
  • 4.2.1 反应机理
  • 4.2.2 芳香醚溴代反应的结果
  • 第五章 结论与展望
  • 参考文献
  • 发表论文和科研情况说明
  • 致谢
  • 相关论文文献

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