环烷基取代的N-硝基脲类化合物的合成及生物活性研究

论文摘要

脲类化合物具有高效、低毒、高选择性等特点,在农药的发展中显示了十分重要的作用。N-硝基苯胺类化合物是一类具有植物生长调节活性的化合物,能够有效的促进小麦、棉花等作物的分枝、健壮,提高作物产率。环烷烃是一类具有多种生物活性的结构单元,其中,环丙烷更是药物设计的“明星分子”,很多杂环药物、多肽类生物药物及农药的分子中都含有环丙烷结构。本研究利用活性亚结构连接法将脲、N-硝基苯胺和环烷基拼接在一起,设计并合成了32个环烷基取代的N-硝基脲类化合物,并进行了初步生物活性研究。目标化合物的合成及表征以2位或4位的单取代苯胺为原料,与液溴反应得到2,4,6-三取代苯胺,以乙酰硝酸酯为硝化试剂对三取代苯胺进行N硝化,得到8种N-硝基-2,4,6-三取代苯胺。然后采用“一锅法”经过氨基甲酰化和氨解反应合成了32种未见文件报道的环烷基取代的N-硝基脲类化合物。产物经IR、1H NMR,13C NMR进行结构确认。二.目标化合物生物活性研究测试了目标化合物的室内植物生长调节、除草和抑菌活性。初步生测结果表明：在10 mg/L剂量多个化合物对水稻和油菜的促长作用达到A级,表现出较好的植物生长调节活性；在供试剂量下目标化合物的对白苋和苏丹草的抑制作用适中,部分化合物表现出良好的除草活性,其对两种作物抑制效果与敌草隆相当；目标化合物对水稻纹枯病菌和油菜菌核病菌有一定的抑制效果。部分化合物同时具有较好的植物生长调节和除草活性,如化合物5a对油菜下胚轴促长率为B级,对白苋根和芽抑制作用的IC50分别为32.59 mg/L和27.00 mg/L;化合物8c对油菜下胚轴和水稻下胚轴的促长都达到了A级,对白苋芽抑制作用的IC50为39.38 mg/L。可以作为先导化合物为研究开发同时具有除草活性和植物生长调节活性新型农药提供指导,有进一步研究的价值。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 引言
• 1.1 除草剂研究概况
• 1.1.1 概述
• 1.1.2 除草剂应用中出现的问题
• 1.1.3 发展趋势
• 1.2 植物生长调节剂研究概况
• 1.2.1 概述
• 1.2.2 研究进展
• 1.2.3 展望
• 1.3 N-硝基脲类化合物的研究进展
• 1.3.1 概述
• 1.3.2 N-肖基脲类化合物的研究进展
• 1.3.3 N-硝基脲类化合物的合成方法
• 1.4 环烷烃衍生物研究概况
• 1.4.1 医药方面的应用
• 1.4.2 农业方面的应用
• 1.4.3 其他方面的应用
• 1.5 选题的目的和意义
• 第二章 N-硝基-N-2,4,6-三取代苯基-N'-环烷基脲衍生物合成与表征
• 2.1 试剂与仪器
• 2.1.1 试剂
• 2.1.2 测试仪器
• 2.2 目标化合物的合成及表征
• 2.2.1 合成路线
• 2.2.2 2,4,6-三取代苯胺的合成及表征
• 2.2.3 N-硝基-2,4,6-三取代苯胺的合成及表征
• 2.2.4 N-硝基-N-2,4,6-三取代苯基-N'-环烷基脲的合成及表征
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 溴化
• 2.3.2 硝化
• 2.3.3 甲酰化
• 2.3.4 氨解
• 第三章 生物活性测定
• 3.1 植物生长调节活性测定
• 3.1.1 材料与方法
• 3.1.2 试验结果
• 3.1.3 结果分析
• 3.2 除草活性测定
• 3.2.1 材料与方法
• 3.2.2 试验结果
• 3.2.3 结果讨论
• 3.3 抑菌活性测定
• 3.3.1 材料与方法
• 3.3.2 试验结果
• 3.3.3 结果讨论
• 第四章 结论
• 4.1 N-硝基脲衍生物的合成与表征
• 4.2 N-硝基脲衍生物的室内生物活性
• 4.2.1 植物生长调节活性
• 4.2.2 除草活性
• 4.2.3 抑菌活性
• 4.2.4 多效性
• 4.3 展望
• 参考文献
• 附图
• 致谢
• 硕士期间发表的论文