新型N-酰基氨基酸表面活性剂的设计与合成

论文摘要

本文设计了一系列化合物。先将4-溴丁酸乙酯与不同取代基的酚（对特辛基苯酚、对羟基联苯）进行Williamson醚合成反应,接着进行酯的水解、酸化反应制备羧酸。用制得的羧酸与二氯亚砜反应制备酰氯,最后与氨基酸（甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸）钾通过Schotten-Baumann缩合反应制备一系列的N-酰基氨基酸表面活性剂。优化了Williamson醚合成反应、酰化反应、Schotten-Baumann缩合反应的工艺条件。优化条件下,各步反应的较优条件为：（1）醚化反应：在溶剂为DMF,反应温度为80℃,反应时间为5 h,投料比POP:BBE=1:1.4的条件下,可得醚化产物最高收率为83%。（2）酰化反应：二氯亚砜既做溶剂又做氯化试剂,在70℃下反应2 h,酰氯可得最好的收率。（3） Schotten-Baumann缩合反应：氨基酸与酰氯摩尔比为2：1,以3秒／滴的速度滴加酰氯的THF溶液,酰氯的THF溶液与氨基酸钾溶液的体积比为1：1,10%的KOH为缚酸剂,控制反应系统pH=9～10,滴加酰氯时,温度控制在5℃以下,反应温度为0℃左右,反应时间为5 h。在此条件下,N-酰基氨基酸表面活性剂的收率为57.8%～66.5%。通过红外、质谱、核磁等分析手段对所合成的化合物进行结构表征。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 1 文献综述
• 1.1 前言
• 1.2 氨基酸表面活性剂结构分类
• 1.2.1 按氨基酸的不同分类
• 1.2.2 按结构的不同分类
• 1.3 氨基酸型表面活性剂合成方法
• 1.3.1 化学合成法
• 1.3.2 酶合成法
• 1.3.3 化学-酶合成法
• 1.4 N-酰基氨基酸的应用
• 1.4.1 日化产品领域
• 1.4.2 食品领域
• 1.4.3 工业领域
• 1.4.4 农业领域
• 1.4.5 药物制造和生物化学领域
• 1.5 本文研究意义及主要内容
• 2 实验条件与实验机理
• 2.1 实验条件
• 2.1.1 溶剂与试剂
• 2.1.2 仪器
• 2.2 合成路线及作用机理
• 2.2.1 具体合成路线（以对特辛基苯酚、甘氨酸为例）
• 2.2.2 反应机理
• 3 实验部分
• 3.1 POBALY的合成
• 3.1.1 POBE的合成
• 3.1.2 POBA的合成
• 3.1.3 POBALY的合成
• 3.2 POBALA的合成
• 3.2.1 反应方程式
• 3.2.2 实验操作
• 3.2.3 产物结构表征
• 3.3 POBAAL的合成
• 3.3.1 反应方程式
• 3.3.2 实验操作
• 3.3.3 产物结构表征
• 3.4 BPBALY的合成
• 3.4.1 BPBE的合成
• 3.4.2 BPBA的合成
• 3.4.3 BPBALY的合成
• 3.5 BPBALA的合成
• 3.5.1 反应方程式
• 3.5.2 实验操作
• 3.5.3 产物结构表征
• 3.6 BPBAAL的合成
• 3.6.1 反应方程式
• 3.6.2 实验操作
• 3.6.3 产物结构表征
• 3.7 小节
• 4 结果与讨论
• 4.1 Williamson反应的因素分析
• 4.1.1 溶剂的影响
• 4.1.2 反应温度的影响
• 4.1.3 反应时间的影响
• 4.1.4 投料比的影响
• 4.2 酰化反应的因素分析
• 4.3 Schotten-Baumann缩合反应的因素分析
• 4.3.1 反应温度的影响
• 4.3.2 溶液pH值的影响
• 4.3.3 投料比对反应的影响
• 4.3.4 反应时间的影响
• 4.3.5 反应介质的影响
• 4.3.6 THF用量对反应的影响
• 4.3.7 加料方式的影响
• 4.4 小节
• 5总结
• 致谢
• 参考文献