含氮杂原子大环化合物的合成及分子识别研究

论文摘要

分子识别即主体物质对客体物质选择性结合并产生特定功能的过程,是超分子化学的核心研究内容之一。它们既是分子组装体信息处理的基础,又是组装高级结构必经的重要途径之一。杯吡咯是由吡咯和酮在酸性条件下缩合形成的一种具有不同大小空腔的新型环状化合物,作为一种新的超分子化学受体,杯吡咯比公认的冠醚、环糊精、杯芳烃等具有更高的识别特异性、更好的选择性以及更易合成的性质。中性分子的识别是超分子化学研究中的难点问题之一。特别是对于中性小分子,如低级醇,简单的酸分子等,它们能够产生氢键作用的位点少,并缺乏产生疏水作用和π-π堆积作用的接触面,很难与受体分子形成较强的非共价作用。值得庆幸的是,杯吡咯分子对中性小分子具有较好的识别作用,而且从应用性看可能实现对中性分子混合物的分离,因此,有关杯吡咯的研究已逐渐显示出其潜在的研究价值和应用前景。本工作主要对含噻吩环的杯[4]吡咯、芳香取代的杯[4]吡咯、卟啉等含氮杂环化合物的合成条件进行了摸索,合成了未见文献报道的四甲基四噻吩基杯[4]吡咯和四乙基四噻吩基杯[4]吡咯两种化合物,并通过元素分析、核磁共振等方法对合成的化合物结构进行了表征.并以合成的各种相关杯[4]吡咯化合物及其他含氮杂环化合物为主体,研究了它们与醇、酸及其他中性分子的包结作用,制备了相应的固体包结物,通过元素分析、核磁共振、X-晶体衍射对包结物进行了表征和分析。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 前言
• 1.1 分子识别进展
• 1.1.1 超分子化学
• 1.1.2 超分子体系中的分子识别
• 1.1.3 分子识别研究进展
• 1.2 杯吡咯大环化合物的合成及分子识别研究进展
• 1.2.1 杯吡咯大环化合物的研究意义
• 1.2.2 杯吡咯大环化合物的合成进展
• 1.2.3 杯吡咯大环化合物分子识别的研究进展
• 1.3 卟啉化合物的合成进展
• 1.3.1 卟啉化合物的研究意义
• 1.3.2 卟啉化合物的合成进展
• 1.3.3 卟啉化合物的分子识别进展
• 1.4 本工作的研究内容
• 第二章 杯吡咯大环化合物的合成研究
• 2.1 主要试剂及仪器
• 2.2 原料化合物的合成
• 2.3 含噻吩杯吡咯大环化合物的合成研究
• 2.3.1 合成路线及步骤
• 2.3.2 结果与讨论
• 2.4 四甲基四苯基杯[4]吡咯的合成研究
• 2.4.1 合成路线及步骤
• 2.4.2 结果与讨论
• 2.5 四甲基四（4-丙酰氨苯基）杯[4]吡咯的合成
• 2.5.1 合成路线及步骤
• 2.5.2 结果与讨论
• 2.6 卟啉及金属卟啉化合物的合成
• 2.6.1 合成路线及步骤
• 2.6.2 结果与讨论
• 2.7 席夫碱配体的合成及与金属离子络合反应的研究
• 2.7.1 合成路线及步骤
• 2.7.2 结果与讨论
• 第三章 杯吡咯大环化合物对中性分子的识别研究
• 3.1 含噻吩基杯[4]吡咯与醇类中性分子包结作用的研究
• 3.1.1 四乙基四（2-噻吩基）杯[4]毗咯与醇类包结物的制备
• 3.1.2 四甲基四（2-噻吩基）杯[4]毗咯与醇类包结物的制备
• 3.1.3 结果与讨论
• 3.2 四甲基四苯基杯[4]吡咯与酸类中性分子包结作用的研究
• 3.2.1 四甲基四苯基杯[4]吡咯与直链酸分子包结物的制备
• 3.2.2 结果与讨论
• 3.3 四甲基四苯基杯[4]毗咯与醇类中性分子包结作用的研究
• 3.3.1 四甲基四苯基杯[4]吡咯与酸类中性分子包结物的制备
• 3.3.2 结果与讨论
• 3.4 四甲基四苯基杯[4]吡咯与其他中性分子包结作用的研究
• 3.4.1 四甲基四苯基杯[4]吡咯与甲酸甲/乙酯包结物的制备
• 3.4.2 四甲基四苯基杯[4]吡咯与含苯环酸包结物的制备
• 3.4.3 结果与讨论
• 第四章 小结
• 附一:部分化合物谱图据
• 附二:硕士期间发表论文
• 参考文献
• 致谢