含1，3，4-噻二唑基（亚砜）衍生物合成及生物活性研究

论文摘要

亚砜和砜类化合物具有广谱生物活性,如杀虫、杀菌、除草、抗肿瘤、抗HIV-1和抗结核等。近年来,亚砜和砜类化合物在农药方面得到了广泛应用,如安万特公司开发的亚砜类杀虫剂氟虫腈（Fipronil）对蚜虫、叶蝉、鳞翅目幼虫、蝇类和膜翅目害虫有广谱高效活性。SDC生物技术公司开发出双环磺草酮（Benzobicyclon）除草剂,是含砜类结构的HPPD（对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶）抑制剂。安万特公司开发的异恶唑草酮（Isoxaflutole）是一种含砜结构的玉米、甜菜田苗前、苗后广谱除草剂。目前,亚砜和砜类化合物是新农药的研究热点之一。为了创制高效、环境友好的新农药,本论文以天然产物没食子酸为起始原料,设计合成一系列新的含1,3,4-噻二唑基亚砜衍生物,它们分别是:9个2-（取代硫基）-5-（3,4,5-三甲氧基）苯基-1,3,4-噻（噁）二唑（编号:A）;2个2-（取代磺酰基）-5-（3,4,5-三甲氧基）苯基-1,3,4-噻二唑（编号:B）;9个2-（取代亚磺酰基）-5-（3,4,5-三甲氧基）苯基-1,3,4-噻二唑（编号:C）。所有化合物结构均经1H NMR、13C NMR、IR和元素分析确证。2-（取代亚磺酰基）-5-（3,4,5-三甲氧基）苯基-1,3,4-噻二唑（编号:C）的初步抗菌活性测试结果表明,该类化合物均有一定的抗菌活性。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 前言
• 第一章 文献综述
• 1.1 亚砜类化合物杀菌活性的研究进展
• 1.2 亚砜类化合物的合成研究进展
• 第二章 论文设计思想
• 2.1 目的和意义
• 2.2 总体研究思路
• 2.3 合成路线的确定
• 2.4 拟解决的问题
• 第三章 实验部分
• 3.1 仪器与试剂
• 3.2 中间体硫醚的合成
• 3.3 目标化合物砜和亚砜的合成
• 3.3.1 2-（取代磺酰基）-5-（3,4,5-三甲氧基）苯基-1,3,4-噻二唑的合成（编号:B）
• 3.3.2 2-（取代亚磺酰基）-5-（3,4,5-三甲氧基）苯基-1,3,4-噻二唑的合成（编号:C）
• 3.3 目标化合物的生物活性测试方法
• 3.3.1.目标化合物抑菌活性测试方法
• 第四章 结果与讨论
• 4.1 亚砜合成方法和合成条件的筛选
• 4.1.1 亚砜合成方法筛选
• 4.1.2 亚砜合成条件优化
• 4.2 谱图解析
• 4.2.1 中间体化合物A的谱图解析
• 4.2.2 目标化合物B的谱图解析
• 4.2.3 目标化合物C的谱图解析
• 4.3 生物活性测定结果
• 4.3.1 目标化合物2-（取代亚磺酰基）-5-（3,4,5-三甲氧基）苯基-1,3,4-噻二唑（编号:C）的抗菌活性测试结果
• 第五章 结论
• 5.1 取得的成果
• 5.2 创新点
• 5.3 不足之处及下一步工作方向
• 致谢
• 参考文献
• 附录
• 附图