论文摘要
辣椒素具有多种生理作用,在食品工业和医药工业的应用相当广泛。本论文工作探索了辣椒素及其类似物的合成路线,综述了合成伯胺的一些常见方法。胺类物质在有机合成领域的应用相当广泛,本文首先简要综述了合成伯胺的一些常用方法,旨在为胺类物质的研究和应用打下一定的基础。在众多合成方法中,本文主要从还原反应、N-烃化反应、水解反应和重排反应四个方面进行了综述。为了研究辣椒素类物质几个主要官能团对该类物质生物活性的影响,通过对目标分子的反合成分析,我们推断出合成目标分子所需要的两个重要前体,即香草基胺（片段A）和含有十个碳原子的不饱和脂肪酸（片段B）,同时还合成了3个辣椒素类似物。另外,为了使辣椒素物质的合成路线适合工业化生产,我们探索出了两条合成A片段的路线,并对各自的优缺点进行了比较。第一条路是将香草醛制成香草醛肟,然后再还原成胺;第二条路线是以香草醛为原料,经酚羟基保护、还原、氯代和Gabriel等四步反应制得了相应的铵盐。B片段是以价廉易得的环己酮为原料,首先通过Bayer-Villiger氧化得到6-羟基己酸和内酯的混和物,进一步与氢溴酸反应得到6-溴己酸,将6-溴己酸转化为季膦盐后,利用Wittig反应,与异丁醛反应合成了不饱和酸。类似物中用到的两个酸分别为山梨酸和异丁酸。在该类物质的合成,涉及到诸如Wittig反应、Reimer-Tiemann反应、Gabriel反应、Bayer-Villiger氧化、Sommelet反应及氨基磺酸的催化反应等多种成名反应。最后,文中简要说明了该类物质结构与生物活性的关系,报道了目标分子及相关中间体的合成方法及产率,通过IR、1H NMR、13C NMR、MS等方法对相关中间体、目标产物和类似物的结构进行了表征,并对主要的波谱数据进行了分析,结果表明利用本文的方法可以成功地合成辣椒素及其类似物。