黄酮及异黄酮类化合物的合成研究

黄酮及异黄酮类化合物的合成研究

论文摘要

黄酮和异黄酮类化合物具有广泛而重要的生物活性和药理活性,例如抗癌,抗炎,抗肝脏毒性等。其化学合成研究受到普遍重视。近年来,随着铜催化的碳-氮偶联氨基化反应以及串联反应的广泛研究及报道,本课题组也采用铜催化串联缩合-环化反应合成了吡唑并[1, 5-a]喹啉和吡唑并[1, 5-a]吲哚类等化合物。鉴于此,我们探索利用铜催化的碳-氧键分子内环化反应来合成黄酮及异黄酮类化合物。结果表明,以取代1-(2-卤素苯基)-丙烷-1, 3-二酮为原料,在[DMSO/K2CO3/130℃/8h]无金属催化的条件下,进行分子内环合反应得到17个黄酮类化合物。采用取代3-(2-卤素苯基)-3-氧-丙醛为原料,在[CuI/2-吡啶甲酸/K2CO3/DMF/135-140℃/20h]条件下,进行分子内环合反应得到了13个异黄酮类化合物。

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第一章 绪论
  • 1.1 黄酮类化合物结构分类及理化性质
  • 1.2 黄酮类化合物的提取方法
  • 1.3 黄酮类化合物的生物活性
  • 第二章 合成路线
  • 2.1 黄酮类化合物的合成研究进展
  • 2.2 异黄酮类化合物的合成研究进展
  • 2.3 黄酮类化合物合成路线设计
  • 2.4 异黄酮类化合物合成路线设计
  • 第三章 实验部分
  • 3.1 试剂与仪器
  • 3.1.1 主要试剂来源与规格
  • 3.1.2 所用仪器
  • 3.2 实验方法和实验数据
  • 3.2.1 中间体取代邻卤代苯甲酸1 的合成
  • 3.2.2 黄酮类化合物中间体邻卤代1, 3-二酮3 的合成
  • 3.2.3 黄酮类化合物4 的合成
  • 3.2.4 异黄酮中间体醛9 的合成
  • 3.2.5 异黄酮类化合物10 的合成
  • 第四章 结果与讨论
  • 4.1 黄酮类化合物的合成
  • 4.2 异黄酮类化合物的合成
  • 参考文献
  • 攻读硕士学位期间公开发表的论文
  • 附图
  • 致谢
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