Sclerotiorin衍生物的合成及杀菌活性研究

论文摘要

随着化学农药的广泛使用,农药的抗性问题越来越严重,给农业生产带来了巨大的损失。这一现状要求我们不断地开发具有新型骨架结构的农药来满足农业生产的需求,而以天然产物为先导结构的农药开发是解决这一问题的有效途径之一。天然产物sclerotiorin及其类似物具有广泛的生物活性,其中包括抗真菌活性,这对我们寻找具有新颖结构的杀菌剂先导结构有重要借鉴意义。本文以sclerotiorin为基础,通过改变侧链的方法,合成了21个未见报道的sclerotiorin类衍生物,对母体结构的修饰位点包括C5位的卤化和C7位羟基的乙酰化。本文设计合成的目标化合物全部用氢谱、碳谱和高分辨质谱进行了结构表征,代表性化合物还通过X-射线单晶衍射进一步确证结构。所合成化合物的母体骨架如下：本文对合成关键中间体9的Sonogashira偶联反应条件进行了摸索与优化,最终确定了微波辅助有机合成来促进这一反应的进行。本文还对合成目标产物的某些步骤进行了条件的优化,有效地提高了反应产率和简化了实验操作所合成的化合物全部经过杀菌活性测试,部分化合物对某些菌种表现出了良好的抑制活性,进一步的活性测试还在进行中。

论文目录

• 中文摘要
• Abstract
• 第一章 文献综述
• 1.1 Sclerotiorin的分离及结构鉴定
• 1.2 Sclerotiorin及其类似物的生物活性
• 1.3 Azaphilone类天然产物简介
• 1.4 Azaphilone类天然产物的合成研究
• 1.5 课题的提出
• 第二章 关键中间体多取代邻溴苯甲醛的合成
• 2.1 路线设计
• 2.2 合成部分
• 2.3 合成讨论
• 第三章 含非共轭侧链的Sclerotiorin类衍生物的合成及杀菌活性研究
• 3.1 合成部分
• 3.1.1 中间体多取代邻炔苯甲醛的合成
• 3.1.2 中间体合成讨论
• 3.1.3 目标产物的合成
• 3.1.4 目标产物的合成讨论
• 3.1.5 目标产物的结构修饰
• 3.1.6 结构修饰的合成讨论
• 3.1.7 中间体的波潜数据
• 3.1.8 目标产物的结构表征
• 3.2 目标化合物的杀菌活性测试
• 第四章 全文总结
• 参考文献
• 附录一 杀菌活性测试方法
• 附录二 常见符号说明
• 致谢