新型三唑席夫碱及其锌配合物的合成与荧光性能的研究

论文摘要

三唑化合物是一类具有广泛生物活性的杂环化合物,在农药、医药、生命科学、材料科学及分子生物学等方面有广泛的应用;三唑类衍生物-席夫碱,是一类重要的有机配体,其特殊结构C=N-键的存在,可以与许多金属离子通过配位键形成配合物,近年来,席夫碱及其配合物在催化剂、医药、农药、缓蚀剂、新材料开发和研制等领域有了很大进展。因此,新型席夫碱及其金属配合物的合成及研究,对配位化学的发展有重要意义。本文分别以苯甲酸乙酯和对甲基苯甲酸乙酯为原料经肼解,成盐、扣环反应合成了两种1,2,4-三唑,以自制的三唑化合物为原料,合成四种单头硫醚,再与不同的芳醛经缩合反应合成了系列新型的1,2,4-三唑席夫碱衍生物。利用1H NMR、MS、IR对其结构进行了表征,结果显示与目标化合物的结构一致。利用单因素优化法对1,2,4-三唑化合物的合成条件进行了优化,较佳工艺条件:原料摩尔比为1:80、反应时间为4小时、反应温度为115℃。利用单因素优化法对三唑席夫碱的合成条件进行了优化,较佳工艺条件:原料摩尔比为1:2.5、反应时间为5小时、反应温度为125℃。利用制得的席夫碱衍生物与过渡金属锌配合,合成了四种三唑席夫碱锌配合物,利用1H NMR对目标产物的结构进行了表征,利用荧光发射光谱对其光学性能进行了考察,结果显示,与配体相比较,配合物荧光发射波长都有明显的红移,中心金属Zn（II）起到了增强配体荧光的作用。

论文目录

• 中文摘要
• ABSTRACT
• 1. 绪论
• 1.1 三唑类化合物的发展与应用
• 1.1.1 三唑类化合物的发展
• 1.1.2 三唑类化合物的应用
• 1.2 席夫碱的研究与应用
• 1.2.1 席夫碱在生物与药物化学方面的应用
• 1.2.2 席夫碱在催化化学方面的应用
• 1.2.3 席夫碱在功能材料方面的应用
• 1.2.4 席夫碱在吸波材料方面的应用
• 1.3 席夫碱金属配合物的研究与应用
• 1.3.1 席夫碱不同金属配合物的概述
• 1.3.2 席夫碱配合物的应用
• 1.4 本课题目的意义
• 2. 三唑及其衍生物的合成
• 2.1 实验仪器及试剂
• 2.1.1 实验仪器及规格
• 2.1.2 实验药品及规格
• 2.2 三唑类化合物的合成
• 2.2.1 3-苯基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑的合成
• 2.2.2 3-对甲苯基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑的合成
• 2.3 三唑单头硫醚的合成及表征
• 2.3.1 3-苯基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑单头硫醚的合成及表征
• 2.3.2 3-对甲苯基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑单头硫醚的合成及表征
• 2.4 三唑类席夫碱的合成及表征
• 2.4.1 3-苯基-4-氨基-5-乙硫基-1,2,4-三唑席夫碱的合成及表征
• 2.4.2 3-苯基-4-氨基-5-丙硫基-1,2,4-三唑席夫碱的合成及表征
• 2.4.3 3-对甲苯基-4-氨基-5-乙硫基-1,2,4-三唑席夫碱的合成及表征
• 2.4.4 3-对甲苯基-4-氨基-5-丙硫基-1,2,4-三唑席夫碱的合成及表征
• 2.5 本章小结
• 3. 席夫碱金属配合物的合成及表征
• 3.1 席夫碱锌离子配合物的合成及表征
• 3.1.1 苯甲醛缩3-苯基-4-氨基-5-乙硫基-1,2,4-三唑席夫碱锌配合物的合成（Zn1）
• 3.1.2 水杨醛缩3-苯基-4-氨基-5-乙硫基-1,2,4-三唑席夫碱锌配合物的合成（Zn2）
• 3.1.3 呋喃甲醛缩3-苯基-4-氨基-5-乙硫基-1,2,4-三唑席夫碱锌配合物的成（Zn3）
• 3.1.4 肉桂醛缩3-苯基-4-氨基-5-乙硫基-1,2,4-三唑席夫碱锌配合物的合成（Zn4）
• 3.2 本章小结
• 4. 实验结果讨论及优化
• 4.1 3-苯基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑反应条件的优化
• 4.1.1 苯甲酰肼合成的优化
• 4.1.2 苯甲酰肼盐合成的优化
• 4.1.3 三唑合成的优化
• 4.2 三唑席夫碱合成条件的优化
• 4.2.1 原料摩尔比优化
• 4.2.2 反应时间优化
• 4.2.3 反应温度优化
• 4.3 三唑席夫碱合成的研究
• 4.4 席夫碱金属配合物荧光性能的研究
• 4.5 本章小结
• 5. 结论
• 参考文献
• 附录
• 附录A 红外（IR）谱图
• 1H NMR）谱图'>附录B 核磁（¹H NMR）谱图
• 附录C 质谱（MS）谱图
• 附录D 荧光谱图
• 致谢
• 攻读学位期间发表的学术论文目录