香豆素类荧光探针的合成及表征

论文摘要

第一章本章主要介绍了荧光化合物的发光原理及影响荧光的各种因素,香豆素用于荧光探针的合成常用的如光诱导电子转移、分子内电荷转移等四种设计原理,综述了香豆素在阳离子探针、阴离子探针和中性分子探针中的研究动态。第二章以对甲基苯酚和乙酰乙酸乙酯为起始原料,经佩奇曼反应生成4,6-二甲基香豆素,将其6位甲基经NBS溴代得到6-溴甲基-4-甲基香豆素,然后与二乙醇胺反应得到6-二乙醇氨甲基-4-甲基香豆素,经乙酰氯酯化得到目标产物6-[二（2-乙酰氧乙基）氨甲基]-4-甲基香豆素。对产物的反应条件进行了优化选择,得到了较高的产率。其结构通过1H NMR确定,并以紫外光谱对产物进行了表征,溶剂对其紫外光谱影响很小。初步考察了它对常见阳离子的响应,探针对Fe3+、Cu2+有较好的响应。第三章在第二章的基础上合成了具有更大电子共轭体系的荧光探针4-[ trans-4-（甲酸甲酯）-苯乙烯基]-6-[二（2-乙酰氧乙基）氨甲基]-香豆素,4,6二甲基香豆素经氧化反应得到4-甲酰基-6-甲基香豆素,然后与对溴甲基苯甲酸甲酯的膦盐发生Wittig反应,得到中间体4-[ trans-4-（甲酸甲酯）-苯乙烯基]-6甲基香豆素,将受体基团二（2-乙酰氧乙基）氨基以同样的方法引入中间体得到目标产物。产物的反应条件进行了优化选择,得到较高的收率。其结构经过1H NMR图谱确定,并以紫外吸收光谱对产物进行了表征,溶剂对紫外光谱影响很小。检测了探针对常见阳离子的响应,加入离子探针发生不同程度的的荧光淬灭,探针对Fe3+有较好的选择性。第四章在香豆素的4-位引入2-甲基苯并咪唑合成一个新的香豆素衍生物Trans-4-[2-（苯并咪唑-2-取代）乙烯基]-6甲基香豆素,化合物经过核磁共振氢谱和红外光谱表征,检测了它在不同溶剂中的紫外吸收光谱和荧光光谱,发现溶剂主要影响其吸光度和荧光强度。第五章举例探讨了基团和电子共轭体系对香豆素荧光探针荧光性能的影响。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 荧光分子简介
• 1.1.1 分子荧光的发光原理
• 1.1.2 分子结构与荧光
• 1.1.3 影响荧光的环境因素
• 1.2 荧光探针设计原理
• 1.2.1 光诱导电子转移
• 1.2.2 分子内电荷转移
• 1.2.3 激基缔合物
• 1.2.4 荧光共振能量转移
• 1.3 香豆素荧光探针的研究进展
• 1.3.1 香豆素类化合物概述
• 1.3.2 香豆素阳离子荧光探针
• 1.3.3 香豆素阴离子荧光探针
• 1.3.4 香豆素中性分子荧光探针
• 1.4 本论文的立题背景、主要内容及创新点
• 1.4.1 立题背景
• 1.4.2 主要研究内容
• 1.4.3 创新点
• 第二章 6-[二（2-乙酰氧乙基）氨甲基]-4-甲基香豆素的合成及表征
• 2.1 引言
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 试剂与仪器
• 2.2.2 探针6-[二（2-乙酰氧乙基）氨甲基]-4-甲基香豆素的合成
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 反应条件的确定
• 1H NMR谱图解析'>2.3.2¹H NMR谱图解析
• 2.3.3 光谱分析
• 2.4 结论
• 第三章 4-[trans-4-（甲酸甲酯）-苯乙烯基]-6-[二（2-乙酰氧乙基）氨甲基]-香豆素的合成及表征
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 试剂与仪器
• 3.2.2 探针4-[trans-4-（甲酸甲酯）-苯乙烯基]-6-[二（2-乙酰氧乙基）氨甲基]-香豆索的合成
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 反应条件的确定
• 1HNMR谱图解析'>3.3.2¹HNMR谱图解析
• 3.3.3 光谱分析
• 3.4 结论
• 第四章 Trans-4-[2-（苯并咪唑-2-取代）乙烯基]-6-甲基香豆素的合成及表征
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 试剂与仪器
• 4.2.2 Trans-4-[2-（苯并咪唑-2-取代）乙烯基]-6-甲基香豆素的合成
• 4.3 结果与讨论
• 1HNMR和IR谱图解析'>4.3.1¹HNMR和IR谱图解析
• 4.3.2 光谱分析
• 4.4 结论
• 第五章 略论基团对香豆素衍生物荧光性能的影响
• 参考文献
• 硕士期间取得的研究成果
• 致谢
• 个人简况及联系方式