苯乙炔基取代稠芳环类化合物的合成及荧光性能研究

苯乙炔基取代稠芳环类化合物的合成及荧光性能研究

论文摘要

苯乙炔基类稠芳环化合物由于其特殊的分子结构而具有优良的性能,被广泛应用于化学发光、电致发光等领域。苯乙炔基类对称取代的线性稠芳环化合物作为具有高荧光效率和低能量的发光带的荧光功能材料已引起人们的广泛关注。本论文分别以苯乙炔基锂、对甲基苯乙炔基锂、对甲氧基苯乙炔基锂作为亲核试剂,同6,11-二苯基-5,12-并四苯醌、2-甲基-6,11-二苯基-5,12-并四苯醌,在1,4-二氧六环中回流反应,水解后的产物不经分离,直接与氯化亚锡的乙酸溶液反应,合成了新化合物6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯、6,11-二苯基-5,12-二对甲基苯乙炔基并四苯、6,11-二苯基-5,12-二对甲氧基苯乙炔基四苯和2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯、2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二对甲基苯乙炔基并四苯、2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二对甲氧基苯乙炔基并四苯。经确认,6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯、6,11-二苯基-5,12-二对甲基苯乙炔基并四苯、6,11-二苯基-5,12-二对甲氧基苯乙炔基并四苯和2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯、2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二对甲基苯乙炔基并四苯、2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二对甲氧苯乙炔基并四苯等六种目标产品,均是国内外尚无文献报道的新化合物。利用高效液相色谱、薄层色谱作为实验跟踪检测手段,以质谱、红外光谱、核磁共振波谱、紫外光谱、荧光光谱鉴定了结构,并讨论了它们的结构与紫外及荧光性质的关系。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 目录
  • 第一章 前言
  • 第二章 文献综述
  • 2.1 含苯乙炔基化合物的用途
  • 2.2 苯乙炔基稠芳环化合物的制备
  • 第三章 实验部分
  • 3.1 试剂与药品
  • 3.2 仪器装置
  • 3.2.1 反应装置
  • 3.2.2 检测装置
  • 3.2.3 附属设备
  • 3.3 反应原料的合成
  • 3.3.1 2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯的合成
  • 3.3.1.1 6-甲基-1,4-萘醌的合成
  • 3.3.1.2 2-甲基-6,11-二苯基-5,12-并四苯醌的合成
  • 3.3.1.3 6,11-二苯基-5,12-并四苯醌的合成
  • 3.3.2 苯乙炔(取代)基锂的合成
  • 3.3.2.1 苯乙炔基锂的合成
  • 3.3.2.2 4-甲基苯乙炔基锂的合成
  • 3.3.2.3 4-甲氧基苯乙炔基锂的合成
  • 3.4 二苯乙炔基芳环系列化合物的合成
  • 3.4.1 9,10-二苯乙炔基蒽的合成
  • 3.4.2 2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯的合成
  • 3.4.3 6,11-二苯基-5,12-二苯乙炔基并四苯的合成
  • 3.4.4 2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二对甲基苯乙炔基并四苯的合成
  • 3.4.5 6,11-二苯基-5,12-二对甲基苯乙炔基并四苯的合成
  • 3.4.6 2-甲基-6,11-二苯基-5,12-二对甲氧基苯乙炔基并四苯的合成
  • 3.4.7 6,11-二苯基-5,12-二对甲氧基苯乙炔基并四苯的合成
  • 第四章 实验结果与讨论
  • 4.1 对苯乙炔锂合成稠芳环对称苯乙炔基化合物的讨论
  • 4.1.1 反应机理的介绍
  • 4.1.2 溶剂的选取
  • 4.1.3 溶剂处理方法对反应的影响
  • 4.1.4 反应条件的探讨
  • 4.1.5 低温条件对反应的影响
  • 4.1.6 加料方式对反应的影响
  • 4.1.7 苯乙炔基锂用量对反应的影响
  • 4.1.8 空间位阻对反应的影响
  • 4.1.9 电子效应对反应的影响
  • 4.1.9.1 亲核加成物对位上取代基团对反应的影响
  • 4.1.9.2 母料稠芳环上取代基团对反应的影响
  • 4.1.10 对分离过程的总结
  • 4.2 化合物的紫外性质的比较
  • 4.2.1 分子结构对紫外光谱的影响
  • 4.2.2 化合物的紫外性质的比较
  • 4.2.3 目标产物与红荧烯紫外性的比较
  • 4.3 化合物的荧光性质的比较
  • 4.3.1 分子结构对荧光光谱的影响
  • 4.3.2 化合物的荧光性质的比较
  • 结论
  • 参考文献
  • 附录
  • 致谢
  • 相关论文文献

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