1-吡唑酰基-4-芳基氨基脲类化合物的合成及除草活性研究

论文摘要

吡唑类和氨基脲类化合物均具有较好的生物活性,近年来广泛应用于农药先导化合物的研发。为寻求具有较高生物活性的新型除草剂,本文研究通过活性亚结构拼接的方法,以吡唑衍生物为活性基团,通过合成吡唑酰肼衍生物,并进一步与取代异氰酸酯拼接,随机合成了38个具有较高生物活性的吡唑氨基脲类衍生物,通过IR,MS,1HNMR对其进行了表征,并对合成的目标产物进行了初步的除草活性测定。主要研究内容如下：1、以草酸二乙酯和2-丁酮为原料,经过Claisen缩合反应,knorr成环反应,以及与水合肼缩合等系列反应,得到1-甲基-3-乙基-5-吡唑酰肼和1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑酰肼两个重要的吡唑酰肼中间体,并对其合成工艺进行探讨,摸索出较佳的反应路线。2、以取代苯胺与固光为原料合成异氰酸酯。此方法比用光气、液体光气安全且反应条件温和,易于实验操作。3、将两个吡唑酰肼中间体分别与异氰酸酯反应得到两个系列化合物共38个未见文献报道的吡唑氨基脲类新型化合物。对所得到的38个化合物进行了IR、MS、1HNMR表征。4、对合成的目标化合物进行了初步除草活性测试,并对其构效关系进行了初步研究。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 前言及文献综述
• 1.1 引言
• 1.2 吡唑类衍生物的研究开发现状
• 1.2.1 具杀虫、杀螨活性的吡唑类衍生物
• 1.2.2 具除草活性的吡唑类衍生物
• 1.2.3 具杀菌活性的吡唑类衍生物
• 1.3 本课题选题研究的意义以及主要研究内容
• 1.3.1 选题的目的与意义
• 1.3.2 具体的研究内容
• 第二章 中间体吡唑酰肼衍生物的合成
• 2.1 实验仪器与试剂
• 2.1.1 实验仪器
• 2.1.2 实验试剂
• 2.2 中间体1-甲基-3-乙基-4-取代-5-吡唑酰肼的合成制备
• 2.2.1 合成方法
• 2.2.2 实验部分 中间体（a）1-甲基-3-乙基-4-H-5-吡唑酰肼的合成制备
• 2.2.3 实验部分 中间体（b）1-甲基-3-乙基-4-硝基-5-吡唑酰肼的合成制备
• 2.3 结果与讨论
• 2.4 本章小结
• 第三章 吡唑氨基脲衍生物的合成及谱图解析
• 3.1 实验仪器与试剂
• 3.1.1 实验仪器
• 3.1.2 实验试剂
• 3.2 中间体异腈酸酯衍生物的合成制备
• 3.2.1 合成方法
• 3.2.2 实验部分
• 3.3 目标产物吡唑氨基脲衍生物的合成制备
• 3.3.1 合成方法
• 3.3.2 实验部分
• 3.4 结果与讨论
• 3.5 目标化合物的表征
• 3.6 化合物的结构与表征
• 3.7 本章小结
• 第四章 吡唑氨基脲衍生物的除草活性测试
• 4.1 引言
• 4.2 试验材料与方法
• 4.2.1 试验材料
• 4.2.2 试验方法
• 4.3 系列化合物活性测试
• 4.3.1 供试靶标
• 4.3.2 试验方法
• 4.4 筛选化合物活性测试
• 4.4.1 试验材料
• 4.4.2 试验方法
• 4.5 测试结果与讨论
• 第五章 结论与展望
• 5.1 结论
• 5.2 展望
• 参考文献
• 致谢
• 攻读硕士学位期间发表的学术论文