多组分反应合成含氮杂环化合物的研究

论文摘要

本文以多组分反应合成方法设计合成了多个系列的含氮杂环化合物，研究的反应都具有原料易得、反应操作简便、条件温和、反应时间短、产率高、以及原子经济性等诸多优点。第一章主要介绍了含氮杂环化合物的诸多用途和研究意义，多组分反应的涵义、历史、优点，以及多组分反应合成含氮杂环化合物领域的国内外研究和发展情况。第二章阐述了通过多组分反应合成嘧啶类化合物。首先，利用芳香醛，氰乙酸乙酯和S-苄基硫脲盐酸盐的三组分反应，一锅法得到一系列2-硫苄基-4-芳基-5-氰基-1,6-二氢嘧啶-6-酮衍生物，并探讨了合成该类化合物的最佳溶剂、最佳催化剂、最佳反应温度及最佳反应时间；其次，我们分别列举了硝基胍、氰基胍、S-甲基异硫脲硫酸盐、S-苄基硫脲盐酸盐等四种不同的胍盐与芳香醛，丙二腈的多组分反应，成功构建了一些新的嘧啶衍生物，大大扩展了此类化合物的范围，同样也探讨了合成该类化合物的最佳反应条件。第三章研究了芳香醛，1-萘满酮和氰基胍（硝基胍）的三组分反应，成功高效合成了一系列2-氨基苯并[h]喹唑啉衍生物；并探讨了合成该类化合物的最佳溶剂、最佳催化剂、最佳反应温度及最佳反应时间。该方法反应时间短，后处理方便，产率高，具有很好的适应性，提供了该类化合物更有效的合成方法。第四章中通过有机碱三乙胺的催化作用，促使溶剂无水乙醇参与反应，与芳香醛，丙二腈有效合成了一系列2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基吡啶衍生物；并探讨了合成该类化合物的最佳催化剂、最佳反应温度及最佳反应时间；产物的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱和高分辨质谱确定，并探讨了可能的反应机理。该方法反应原料易得，反应时间短，后处理方便，产率高，具有很好的适应性，扩展了此类反应的应用范围。以上章节中所涉及产物的结构通过了红外光谱、核磁共振氢谱、高分辨质谱的确证。所有反应均提出了可能的反应机理。第五章对本论文的实验仪器和试剂，以及实验步骤进行较为详细的说明。第六章则是本论文关于多组分合成含氮杂环化合物的研究得出的结论的总结。

论文目录

• 致谢
• 摘要
• Abstract
• 目录
• 表清单
• 1 绪论
• 1.1 选题依据和意义
• 1.2 多组分反应的历史背景
• 1.3 多组分反应的合成优势
• 1.4 多组分反应合成含氮杂环化合物在国内外的研究进展
• 1.4.1 通过多组分反应构建五元氮杂环体系
• 1.4.2 通过多组分反应构建六元氮杂环体系
• 1.4.3 通过多组分反应构建含氮稠杂环体系
• 1.5 本文的创新点
• 1.6 研究方法
• 2 多组分反应合成嘧啶衍生物的研究
• 2.1 研究背景
• 2.2 多组分反应合成 2-硫苄基-4-芳基-5-氰基-1,6-二氢嘧啶-6-酮
• 2.2.1 研究设想
• 2.2.2 结果与讨论
• 2.3 多组分反应合成 4-氨基-6-芳基-5-氰基-2-氨基嘧啶衍生物
• 2.3.1 研究设定
• 2.3.2 结果与讨论
• 2.3.3 产物结构的确认
• 2.3.4 可能的反应机理
• 2.4 化合物表征
• 2.5 本章小结
• 3 多组分反应合成 2-氨基苯并[h]喹唑啉衍生物的研究
• 3.1 研究背景及设想
• 3.2 结果与讨论
• 3.2.1 反应条件的选择
• 3.2.2 2-氰氨基-4-芳基-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉的合成
• 3.2.3 2-硝氨基-4-芳基-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉的合成
• 3.2.4 产物结构的确定
• 3.2.5 可能的反应机理
• 3.3 化合物表征
• 3.4 本章小结
• 4 多组分反应合成 2-氨基吡啶衍生物的研究
• 4.1 研究背景
• 4.2 研究设想
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 反应条件的筛选
• 4.3.2 2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基吡啶的合成
• 4.3.3 产物结构的确定
• 4.3.4 可能的反应机理
• 4.4 化合物表征
• 4.5 本章小结
• 5 实验部分
• 5.1 实验仪器及试剂
• 5.1.1 实验仪器
• 5.1.2 实验试剂
• 5.2 化合物制备的一般步骤
• 5.2.1 2-硫苄基-4-芳基-5-氰基-1,6-二氢嘧啶-6-酮的合成
• 5.2.2 2-硝氨基-4-氨基-6-芳基-5-氰基嘧啶的合成
• 5.2.3 2-氰氨基-4-氨基-6-芳基-5-氰基嘧啶的合成
• 5.2.4 2-硫甲基-4-氨基-6-芳基-5-氰基嘧啶的合成
• 5.2.5 2-硫苄基-4-氨基-4-芳基-5-氰基嘧啶的合成
• 5.2.6 2-氰氨基-4-芳基-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉的合成
• 5.2.7 2-硝氨基-4-芳基-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉的合成
• 5.2.8 2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基吡啶的合成
• 6 结论
• 参考文献
• 作者简历
• 学位论文数据集