3，4-二取代-1，8-萘酰亚胺衍生物荧光分子探针的合成及性能研究

论文摘要

以3-硝基-4-溴-N-[2-（2’-羟基乙氧基）乙基]-1,8-萘酰亚胺为原料,先与伯胺或仲胺反应取代4-位的溴原子,然后还原硝基,得到3,4-二氨基-1,8-萘酰亚胺衍生物荧光分子探针H1-H9。上述产物的结构经1H NMR、13C NMR及IR等表征,均为目标产物。经初步筛选后,研究了3-氨基-4-丁基-N-[2-（2’-羟基乙氧基）乙基]-1,8-萘酰亚胺（H1）、3-氨基-4-[2-（N’,N’-二甲胺基）乙胺基]-N-[2-（2’-羟基乙氧基）乙基]-1,8-萘酰亚胺（H2）、3-氨基-4-羟乙基乙胺基-N-[2-（2’-羟基乙氧基）乙基]-1,8-萘酰亚胺（H8）和3-氨基-4-[8’-（氨基）喹啉基]-N-[2-（2’-羟基乙氧基）乙基]-1,8-萘酰亚胺（H9）四种水溶性探针分子的识别性能。H1在HEPES-NaOH中性缓冲水溶液中对Cu2+表现出良好的选择性络合促进的荧光增强识别,荧光强度增强约7倍,最大荧光发射波长红移100 nm。H2在HEPES-NaOH中性缓冲水溶液中选择性识别Hg2+,其荧光增强约3.6倍,最大吸收波长红移30 nm。H8在HEPES-NaOH中性缓冲水溶液中对Cd2+、Hg2+和Pb2+三种金属有荧光增强响应。H9在HEPES-NaOH的中性缓冲溶液中是一个Cu2+的变色、同时荧光增强的双通道响应探针分子,识别后其最大吸收红移100 nm,可直接观察到颜色由黄色变为紫红色。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 1 绪论
• 1.1 概述
• 1.2 荧光分子探针识别原理
• 1.2.1 光诱导电子转移PET（Photoinduced Electron Transfer）
• 1.2.2 分子内电荷转移ICT（intramolecular charge transfer）
• 1.2.3 荧光共振能量转移（Fluorescence Resonance Energy Transfer, FRET）
• 1.2.4 激基缔合物（excimer）
• 1.2.5 激发态分子内质子转移（ESIPT）
• 1.3 萘酰亚胺类荧光分子探针
• 1.3.1 单取代萘酰亚胺衍生物
• 1.3.2 双取代萘酰亚胺衍生物
• 1.4 本研究工作的意义和主要内容
• 2 实验部分
• 2.1 实验仪器与试剂
• 2.2 合成部分
• 2.2.1 中间体的合成
• 2.2.2 荧光分子探针的合成
• 2.3 荧光化合物性能的测定
• 2.3.1 pH 值对探针光谱影响的测定
• 2.3.2 分子识别实验
• 2.3.3 其它离子对识别干扰的测定
• 3 结果与讨论
• 3.1 H1 的识别研究
• 3.1.1 pH 值对H1 光谱的影响
• 3.1.2 H1 对金属离子的选择性
• 3.2 H2 的识别研究
• 3.2.1 pH 值对H2 光谱的影响
• 3.2.2 H2 对金属离子的选择性
• 3.3 H8 的识别研究
• 3.3.1 pH 值对H8 光谱的影响
• 3.3.2 H8 对金属离子的选择性
• 2+相互作用'>3.3.3 H8 与Hg²⁺相互作用
• 3.4 H9 的识别研究
• 3.4.1 pH 值对H9 光谱的影响
• 3.4.2 H9 对金属离子的选择性
• 2+光谱的影响'>3.4.3 pH 值对H9-Cu²⁺光谱的影响
• 2+浓度对H9 光谱的影响'>3.4.4 Cu²⁺浓度对H9 光谱的影响
• 2+与金属离子的干扰实验'>3.4.5 Cu²⁺与金属离子的干扰实验
• 结论
• 参考文献
• 附录A 探针分子的NMR 谱图
• 致谢