长链烷基苯衍生物的合成

论文摘要

长链烷基苯衍生物是一类非常重要的链状有机中间体,在医药、材料、精细化工等领域应用广泛。溴代长链烷基苯作为制备液晶材料的中间体在液晶领域具有重要的应用价值。但目前有关该化合物的合成方法鲜见报道;长链烷基酚也是是重要的医药与精细化工中间体,广泛的应用于各个领域中。本文选定对溴辛基苯和对辛基苯酚为研究对象,分别设计了四条不同的合成路线,并对每条路线进行了深入的研究。通过四种合成路线的比较,希望找到一条合成路线简单、产率高、纯度高、成本低的方法。通过研究,对溴辛基苯的合成以以溴代苯为原料,经过Friedel-Crafts酰基化反应和Wolff-Kishner-黄明龙还原的路线较为理想,总产率为75%,纯度99%。溴苯的酰基化反应不加其他的有机溶剂,能得到较好的产率;酮的还原以改进的黄明龙还原方法较为理想,产率高,纯度高。而对辛基苯酚的合成,四条合成路线都能有效的合成一定产率的产品,并且产品的纯度都能达到90%以上,其中以以对甲氧基苄氯为原料,经过格氏反应、去甲基反应的路线最为理想,总产率60%,纯度97%。其中格氏反应以THF为溶剂,CuLi2Cl4试剂为催化剂,最终能得到65%的产率,94%的产品纯度。去甲基反应以氢溴酸为去甲基试剂,能得到92%的产率,纯度97%。所有的目标产物以及合成中间体,都通过MS,1HNMR进行了结构表征;产品的纯度也用GC得以确证。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 前言
• 1.1 长链烷基溴代苯
• 1.1.1 长链烷基溴代苯的应用
• 1.1.2 长链烷基溴代苯的合成研究
• 1.2 长链烷基酚
• 1.2.1 长链烷基酚的应用
• 1.2.2 长链烷基酚的合成研究
• 1.3 选题依据
• 第二章 实验部分
• 2.1 主要原料和试剂
• 2.2 对溴辛基苯的合成
• 2.2.1 乌兹反应法
• 2.2.2 格氏反应法
• 2.2.3 苯胺烷基化、重氮化、桑德迈尔反应
• 2.2.4 溴苯酰基化、黄明龙还原反应
• 2.3 对辛基苯酚的合成
• 2.3.1 格氏反应、去甲基反应
• 2.3.2 苯胺烷基化、重氮化、水解反应
• 2.3.3 苯甲醚酰基化、黄明龙还原、去甲基反应
• 2.3.4 苯酚酰基化、黄明龙还原反应
• 第三章 结果与讨论
• 3.1 对溴辛基苯的合成结果讨论
• 3.1.1 乌兹反应
• 3.1.2 格氏交叉偶联反应
• 3.1.3 苯胺烷基化、重氮化、桑德迈尔反应
• 3.1.4 溴苯酰基化、黄明龙还原反应
• 3.2 对辛基苯酚的合成结果讨论
• 3.2.1 格氏偶联、去甲基反应
• 3.2.2 对辛基苯胺重氮化、水解反应
• 3.2.3 苯甲醚酰基化、黄明龙还原、去甲基反应
• 3.2.4 苯酚酰基化、黄明龙还原反应
• 第四章 波谱解析
• 4.1 对溴辛基苯的核磁共振氢谱
• 4.2 对辛基苯酚的核磁共振氢谱
• 4.3 对辛基苯胺的核磁共振氢谱
• 4.4 对溴苯辛酮的核磁共振氢谱
• 4.5 对辛酰基苯酚的核磁共振氢谱
• 4.6 对辛酰基苯甲醚的核磁共振氢谱
• 4.7 对辛基苯甲醚的核磁共振氢谱
• 第五章 结论与展望
• 参考文献
• 发表论文和参加科研情况说明
• 附录
• 致谢