香豆素糖苷及杯吡咯衍生物的合成、表征及性能研究

论文摘要

香豆素类化合物是天然产物中一类重要的化合物,具有多种生物活性,是许多药物以及天然药物的主要有效成分。不仅如此,香豆素类化合物由于其结构特点还具有优秀的光学性能,在荧光探针、荧光指示剂以及荧光染料等方面都发挥出了很突出的作用。因此,本论文为了研究香豆素类化合物这两方面的性能特点,利用杯吡咯类化合物优秀的分子识别作用,设计合成了香豆素杯吡咯衍生物。并且,为了进一步研究香豆素类化合物的药用特点以及增加香豆素类化合物的水溶性和药物靶向性等,研究了香豆素类化合物的糖苷化方法。1、合成了一系列香豆素杯吡咯衍生物。以对氨基苯乙酮、丙酮、新蒸吡咯为原料,HCl为催化剂,合成了杯吡咯母体化合物1;以2-羟基-1-萘甲醛、4-二乙氨基水杨醛、水杨醛和丙二酸二乙酯为原料,以吡啶和醋酸为催化剂合成了香豆素酯类化合物,并经过水解反应得到了香豆素酸类化合物。利用DCC/DMAP和酰氯方法合成了香豆素杯吡咯衍生物2、3、4、5。化合物1和香豆素杯吡咯化合物2、3、4、5都为未见文献合成报道的新化合物。2、对所合成的化合物1、2、3、4、5进行了络合F-的荧光测试。其中化合物1、2、5对F-有分子识别作用。并且化合物1随着F-的浓度增加,荧光出现荧光增强。而香豆素杯吡咯衍生物2和5随着F-的浓度增加,荧光呈现荧光减弱,并且荧光强度的改变比化合物1大。3、合成了三种乙酰基香豆素类化合物,并用其中两种香豆素,以三氟乙酸为催化剂合成了香豆素双吡咯类化合物6、7,为合成杯吡咯化合物提供了另外一种合成途径与合成方法。化合物6、7未见文献报道。4、以两种简单的香豆素化合物为原料,利用相转移催化法,以无水Na2CO3为催化剂,在CHCl3/H2O两相体系下合成了香豆素糖苷化合物8a15a。并利用CH3OH/CH3ONa体系将香豆素乙酰基糖苷化合物脱乙酰基得到了化合物8b15b。其中化合物8a、8b、10a、10b、15a、15b为首次合成的天然有机化合物。5、所有合成的化合物的结构已由核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）等方法进行了结构确认。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1.1 香豆素类化合物概述
• 1.1.1 香豆素的基本结构及性能特征
• 1.1.2 香豆素的合成方法
• 1.1.3 香豆素类化合物的现状及前景
• 1.2 杯吡咯化合物的合成以及分子识别应用
• 1.2.1 杯吡咯大环化合物分子识别研究进展
• 1.2.2 杯吡咯大环化合物的合成现状及进展
• 1.3 本论文的选题意义及研究内容
• 第2章 香豆素杯吡咯衍生物的合成
• 2.1 杯吡咯衍生物的合成研究
• 2.1.1 合成路线的确定
• 2.1.2 实验部分
• 2.1.3 结果与讨论
• 2.2 香豆素双吡咯的合成研究
• 2.2.1 合成路线的确定
• 2.2.2 实验部分
• 2.2.3 结果与讨论
• 2.3 香豆素杯吡咯衍生物的荧光性能
• 2.3.1 实验部分
• 2.3.2 结果与讨论
• 2.4 小结
• 第3章 香豆素糖苷的合成
• 3.1 香豆素糖苷的合成意义
• 3.1.1 目标化合物的确定
• 3.1.2 实验部分
• 3.2 结果与讨论
• 3.2.1 合成方法的改进
• 3.2.2 糖苷结构的确认
• 3.2.3 反应机理
• 3.2.4 谱图解析
• 3.3 小结
• 结论
• 参考文献
• 附录A 合成的化合物一览表
• 附录B 合成的化合物的谱图
• 致谢